Tento článek je o chemické sloučenině.

Diethylether
IUPAC název	ethoxyethan
jiné názvy	diethylether ethyl ether ethyl oxide 3-oxapentan
Identifikátory
Číslo CAS
Číslo RTECS	KI5775000
SMILES	CCOCC
Vlastnosti
Molekulární vzorec	C4H10O C2H5OC2H5
Molární hmotnost	74.12 g/mol
Vzhled	čirá, bezbarvá kapalina
Hustota	0,7134 g/cm³, kapalina
Teplota tání	-116,3 °C (156.85 K)
Teplota varu	34,6 °C (307,75 K)
Rozpustnost ve vodě	6,9 g/100 ml (20 °C)
Viskozita	0.224 cP při 25 °C
Struktura
Dipólový moment	1.15 D (plyn)
Nebezpečnost
Kariérní list	Vnější bezpečnostní list
Hlavní nebezpečnost	Extrémně hořlavý (F+), Škodlivý (Xn)
NFPA 704	4 2 0
R-fráze	R12 R19 R22 R66 R67
S-fráze	S9 S16 S29 S33
Bod záblesku	-45 °C
Související sloučeniny
Související étery	Dimethylether Methoxypropan
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 °C, 100 kPa)

Diethylether, známý také jako éter a ethoxyethan, je čirá, bezbarvá a vysoce hořlavá kapalina s nízkým bodem varu a charakteristickým zápachem. Je nejběžnějším členem třídy chemických sloučenin známých obecně jako ethery. Je izomerem butanolu. Diethylether má vzorec CH3-CH2-O-CH2-CH3. Používá se jako běžné rozpouštědlo a v minulosti se používal jako celkové anestetikum. Je málo rozpustný ve vodě (6,9 g/100 ml). Vzhledem k jeho vysoké hořlavosti a těkavosti by se měl uchovávat mimo dosah otevřeného ohně a elektricky vyhřívaných zařízení.

Historie

Alchymistovi Raymundovi Lullusovi je připisován objev této sloučeniny v roce 1275 n. l., ačkoli o tom neexistují žádné současné důkazy. Poprvé ji syntetizoval v roce 1540 Valerius Cordus, který ji nazval „olej ze sladkého vitriolu“ (oleum dulcis vitrioli). Tento název byl zvolen proto, že byl původně objeven destilací směsi ethanolu a kyseliny sírové (tehdy známé jako olej vitriolový) – a zaznamenal některé jeho léčivé vlastnosti. Přibližně ve stejné době objevil Theophrastus Bombastus von Hohenheim, známější jako Paracelsus, analgetické vlastnosti éteru. Název éter dal látce v roce 1730 August Siegmund Frobenius.

Produkce

Diethylether se v laboratořích připravuje jen zřídka, protože je nebezpečný a protože je snadno dostupný v legálních laboratořích. Většina diethyletheru se vyrábí jako vedlejší produkt hydratace ethylenu v plynné fázi za účelem výroby ethanolu. Tento proces využívá katalyzátory na bázi kyseliny fosforečné v pevné fázi a v případě potřeby jej lze upravit tak, aby se vyrobilo více etheru. Dehydratace ethanolu v plynné fázi na některých katalyzátorech z oxidu hlinitého může poskytnout výtěžek diethyletheru až 95 %.

Diethylether lze připravit jak v laboratořích, tak v průmyslovém měřítku syntézou kyselého éteru. Ethanol se smísí se silnou kyselinou, obvykle kyselinou sírovou, H2SO4. Kyselina disociuje za vzniku vodíkových iontů, H+. Vodíkový iont protonuje elektronegativní atom kyslíku ethanolu, čímž molekula ethanolu získá kladný náboj:

CH3CH2OH + H+ → CH3CH2OH2+

Nukleofilní atom kyslíku neprotonovaného ethanolu vytěsní molekulu vody z protonované (elektrofilní) molekuly ethanolu, čímž vznikne voda, vodíkový iont a diethylether.

CH3CH2OH2+ + CH3CH2OH → H2O + H+ + CH3CH2OCH2CH3

Tato reakce musí probíhat při teplotách nižších než 150 °C, aby produktem reakce nebyl eliminační produkt (ethylen). Při vyšších teplotách dojde k dehydrataci ethanolu za vzniku ethylenu. Reakce za vzniku diethyletheru je vratná, takže se nakonec dosáhne rovnováhy mezi reaktanty a produkty. Získání dobrého výtěžku etheru vyžaduje, aby byl ether z reakční směsi vydestilován dříve, než se vrátí na ethanol, s využitím Le Chatelierova principu.

Další reakcí, kterou lze použít pro přípravu etherů, je Williamsonova etherová syntéza, při níž alkoxid (vyrobený rozpuštěním alkalického kovu v použitém alkoholu) provádí nukleofilní substituci na alkylhalogenidu.

Použití

Diethylether je běžné laboratorní rozpouštědlo. Má omezenou rozpustnost ve vodě, proto se běžně používá pro extrakci kapalina-kapalina. Jelikož má menší hustotu než voda, etherová vrstva je obvykle nahoře. Diethylether je běžným rozpouštědlem pro Grignardovu reakci a pro mnoho dalších reakcí zahrnujících organokovová činidla. Je zvláště důležitý jako rozpouštědlo při výrobě celulózových plastů, jako je acetát celulózy. Diethylether má vysoké cetanové číslo 85-96 a díky své vysoké těkavosti a nízké teplotě samovznícení se používá jako startovací kapalina pro vznětové a zážehové motory.

Anestetické použití

Americký lékař Crawford Williamson Long, M.D., jej 30. března 1842 jako první použil jako celkové anestetikum. Williamu T. G. Mortonovi bylo již dříve připisováno první veřejné předvedení éterové anestezie 16. října 1846 v Éterovém dómu v Bostonu ve státě Massachusetts, ačkoli je nyní známo, že Dr. Crawford Long předvedl jeho použití veřejně dalším úředníkům v Georgii.

Éter byl někdy používán místo chloroformu, protože měl vyšší terapeutický index, tedy větší rozdíl mezi doporučenou dávkou a toxickým předávkováním. Éter je v některých rozvojových zemích stále preferovaným anestetikem díky své nízké ceně a vysokému terapeutickému indexu (asi 1,5-2,2).

Na základě asociací s Bostonem se používání éteru stalo známým jako „Yankee Dodge“.

Dnes se éter k anestezii používá zřídka. Používání hořlavého éteru sláblo s tím, jak se staly dostupnými nehořlavé anestetické látky, jako je halotan. Éter měl navíc mnoho nežádoucích vedlejších účinků, například poanestetickou nevolnost a zvracení. Moderní anestetika, jako je metylpropyléter (Neothyl) a methoxyfluran (Penthrane), tyto nežádoucí účinky snižují.

Eter lze použít k anestezii klíšťat před jejich odstraněním ze zvířete nebo z těla člověka. Anestezie klíště uvolní a zabrání mu udržet ústní část pod kůží.

Rekreační použití

Anestetické účinky éteru z něj učinily rekreační drogu, i když ne příliš oblíbenou. Diethylether není tak toxický jako jiná rozpouštědla používaná jako rekreační drogy.

Ether ve směsi s ethanolem byl v devatenáctém století, v době jednoho z hnutí za střídmost západní společnosti, prodáván jako všelék a rekreační droga. V té době bylo považováno za nevhodné, aby ženy na společenských akcích konzumovaly alkoholické nápoje, a někdy se místo nich konzumovaly drogy obsahující éter. Jako jeden z těchto léků se tehdy prodával lék proti kašli zvaný Hoffmannovy kapky, který ve svých kapslích obsahoval éter i alkohol. Samotná konzumace éteru bývá obtížná, a proto se pro rekreační účely často míchal s drogami, jako je etanol. Éter se může používat také jako inhalační prostředek.

Vzhledem k jeho nemísitelnosti s vodou a skutečnosti, že nepolární organické sloučeniny jsou v něm dobře rozpustné, se éter používá také při výrobě volného kokainu a podle Úmluvy OSN proti nedovolenému obchodu s omamnými a psychotropními látkami je uveden jako prekurzor v tabulce II.

Metabolismus

Předpokládá se, že diethylether metabolizuje předpokládaný enzym cytochrom P450.

Diethylether inhibuje alkoholdehydrogenázu, a tím zpomaluje metabolismus ethanolu. Inhibuje také metabolismus jiných léčiv vyžadujících oxidativní metabolismus.

Bezpečnost

Ether je extrémně hořlavý materiál. Při používání éteru je třeba se vyhnout otevřenému ohni a dokonce i elektricky vyhřívaným zařízením, protože se snadno vznítí plamenem nebo jiskrou. Teplota samovznícení éteru je pouze 170 °C, takže se může vznítit horkým povrchem bez plamene nebo jiskry. Nejběžnější praxí v chemických laboratořích je použití páry (čímž se omezí teplota na 100 °C (212 °F), když je třeba éter zahřívat nebo destilovat.

Diethylether je náchylný k tvorbě peroxidu a může tvořit výbušný diethylether peroxid. Peroxidy etheru mají vyšší teplotu varu a za sucha jsou kontaktními výbušninami. Diethylether se obvykle dodává se stopovým množstvím antioxidantu BHT (2,6-di-terc-butyl-4-methylfenol), který snižuje tvorbu peroxidů. Skladování nad NaOH sráží meziprodukty etherových hydroperoxidů. Vodu a peroxidy lze odstranit buď destilací ze sodíku a benzofenonu, nebo průchodem kolonou aktivovaného oxidu hlinitého.

Viz také

• Ether

Poznámky

• Hill, John W., a Doris K. Kolb. Chemie pro měnící se dobu. 10. vyd. Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall, 2004. ISBN 0536836841
• McMurry, John. Organic Chemistry, 6th ed. Belmont, CA: Brooks/Cole, 2004. ISBN 0534420052
• Morrison, Robert T., and Robert N. Boyd. Organic Chemistry, 6th ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692
• Solomons, T.W. Graham, and Craig B. Fryhle. Organic Chemistry, 8th ed. Hoboken, NJ: John Wiley, 2004. ISBN 0471417998

Všechny odkazy vyhledány 23. října 2017.

• „Silnější éter“ od Dr. Nostra.

Hexobarbital, Methohexital, Narkobarbital, Thiopental

Diethylether,Desfluran, Enfluran, Isofluran, Methoxyfluran, Methoxypropan, Sevofluran, Vinylether

Chloroform, Halothan, Trichloretylen

Alfentanil, Anileridin, Fentanyl, Fenoperidin, Remifentanil, Sufentanil

Alfaxalon, Droperidol, Esketamin, Etomidát, Kyselina hydroxymáselná, Ketamin, Minaxolon, Oxid dusný, Propanidid, Propofol, Xenon

.