Les Schwab se pustil do obchodu s pneumatikami, když na začátku roku 1952 koupil franšízový obchod OK Rubber Welders v nedalekém Prineville. Schwabovi bylo 34 let, měl nastávající manželku a jedenáctiletého syna a nikdy předtím neopravil ani jednu píchlou pneumatiku. Prodal svůj dům, půjčil si od příbuzného a vypůjčil si ze své životní pojistky, aby mohl za 11 000 dolarů koupit franšízu, která měla jednoho zaměstnance a jejíž součástí byla malá bouda, v níž nebyla ani tekoucí voda nebo koupelna.

Koncem prvního roku zvýšil tržby téměř pětkrát, z 32 000 na 150 000 dolarů. Druhý obchod byl otevřen v roce 1953 v Redmondu a třetí v roce 1955 v Bendu. V roce 1956 se název podniku změnil na „Les Schwab Tire Centers“ a upustilo se od franšízy OK. Z toho se vyvinulo pneumatikářské impérium se sídlem v Prineville, které mělo v roce 1971 34 prodejen v Oregonu, Washingtonu a Idahu a 410 prodejen na západě USA a roční obrat 1,6 miliardy dolarů v roce 2007. Společnost, kterou vybudoval, byla založena na loajalitě zaměstnanců, kterou si vysloužila tím, že jim poskytovala štědré podíly na zisku (polovina zisku prodejny připadala zaměstnancům dané prodejny), lukrativní benefity a povyšování pouze zevnitř společnosti.

V komunitách, které tyto prodejny obsluhovaly, se společnost stala známou svou reklamou, v níž zaměstnanci vybíhali vstříc zákazníkům, každoroční akcí na hovězí maso zdarma a sloganem společnosti: „Pokud to nemůžeme zaručit, neprodáme to“. Navzdory úspěchu společnosti Schwab odmítl její vstup na burzu.

V prosinci 2008 společnost přestěhovala své sídlo z Prineville do Bend. Jak bylo oznámeno o dva roky dříve, vyměnila své skromné jednopatrové kanceláře ze škvárových tvárnic (zvenčí připomínající prodejnu pneumatik) za luxusní třípatrový manažerský kampus. Nový areál v Bend v Juniper Ridge má rozlohu 12 akrů (4,9 ha) a stál 33 milionů dolarů.

.