Glenn strávil osm let v Los Angeles v Kalifornii, kde hrál malé role ve filmech a účinkoval v televizi, včetně televizního filmu Gargoyles. V roce 1978 odešel Glenn s rodinou z Los Angeles do Ketchumu v Idahu, kde pracoval jako barman, lovec a horský strážce a příležitostně hrál v divadelních představeních v Seattlu. Objevil se ve filmu Francise Forda Coppoly Apocalypse Now (1979) a spolupracoval s režiséry jako Jonathan Demme a Robert Altman.

V roce 1980 se objevil jako bývalý trestanec Wes Hightower v Bridgesově filmu Městský kovboj. Poté hrál v hororu z druhé světové války The Keep (1983) a v akčních filmech jako Wild Geese II (1985) po boku Laurence Oliviera, Silverado (1985), The Challenge (1982) a v dramatických filmech jako The Right Stuff (1983), televizním filmu Countdown to Looking Glass (1984), The River (1984) a Off Limits (1988), když během 80. let střídavě hrál klaďase a záporáky. V roce 1987 se vrátil na Broadway ve hře Burn This. V témže roce si vyzkoušel roli gangstera, když si zahrál skutečného šerifa, který se stal pistolníkem, Vernea Millera ve filmu Gangland: Počátkem 90. let byla Glennova kariéra na vrcholu, když se objevil v několika známých filmech, jako například Hon na Rudý říjen (1990), Mlčení jehňátek (1991), Backdraft (1991) nebo Hráč (1992). Zákeřného mafiánského zabijáka si zahrál v kritikou oceňovaném snímku Noc běžícího muže (1995). Později tíhl k náročnějším filmovým rolím, např. ve freudovské frašce Bezstarostná (1995), tragikomedii Edie & Pen (1997) a společensko-politické deklaraci Kena Loache Carla’s Song. Koncem 90. let Glenn střídal mainstreamové filmy (Odvaha pod palbou (1996), Absolutní moc (1997)), nezávislé projekty (Menší proroci (1997) a Larga distancia (1998), které napsala jeho dcera Dakota Glenn) a televizi (Nahé město: A Killer Christmas (1998). Byl také obsazen do vedlejší role ve filmu Training Day (2001). Glenn byl obsazen do dramatu stanice FX Sons of Anarchy (2008) jako Clay Morrow, ale po první pilotní epizodě ho nahradil Ron Perlman. V hlavní roli ztvárnil Eugena van Wingerdta v thrilleru The Barber. V roce 2011 si Glenn zahrál ve filmu Sucker Punch jako Wise Man.

Glenn se objevil v dramatu Freedom Writers, kde hrál otce postavy Hilary Swank; a ve filmech The Bourne Ultimatum a The Bourne Legacy jako ředitel CIA Ezra Kramer.

V televizním seriálu Daredevil společnosti Netflix si zahrál postavu Sticka a o rok později se k této postavě vrátil v seriálu The Defenders.

V roce 2011 si Glenn zahrál v seriálu The Defenders.