Poté, co působil jako DJ svého kamaráda z rodného města Kida Rocka, vystoupil Uncle Kracker (rodným jménem Matthew Shafer) zpoza gramofonů a v roce 2001 vydal své debutové sólové album Double Wide. Uncle Kracker vystupoval po Rockově boku od roku 1994 a oba dávali přednost kombinaci funky post-grunge rocku s hiphopovou estetikou. Na albu Double Wide se objevil také vybroušený popový singl „Follow Me“ a díky tomuto hitu se album stalo dvakrát platinovým.

Kid Rock a Uncle Kracker byli prakticky rodina. Oba se potkali v roce 1987 v Clawsonu ve státě Michigan, kde Rock točil v populárním nočním podniku Daytona’s v soutěži DJů pro všechny věkové kategorie. Poté, co zjistili společnou zálibu v kapelách Commodores, Run-D.M.C., Lynyrd Skynyrd a George Jones, se z nich rychle stali přátelé. Jeden z prvních Krackerových hudebních příspěvků byl na Rockově albu Early Mornin‘ Stoned Pimp z roku 1996 a byl také spoluautorem a účinkujícím na Rockově multiplatinovém průlomovém albu Devil Without a Cause. Koval železo, dokud bylo žhavé, a po úspěchu Devil’s se rozhodl nastartovat vlastní kariéru.

Deska Double Wide, kterou produkovali Kid Rock a Mike Bradford z vydavatelství Lava Records, byla rádiovým počinem, v němž se mísily prvky country, mainstreamového moderního rocku a rapu. Rok po jeho vydání se Uncle Kracker vrátil s druhým albem nazvaným No Stranger to Shame a zaznamenal další Top Ten hit s věrnou interpretací písně „Drift Away“ od Mentora Williamse. Hodně se inspiroval rockem z počátku 70. let a koncem června 2004 vydal album Seventy Two & Sunny, které však nedosáhlo úspěchu svých předchůdců. Kracker si však obnovil své hitové kvality, když se podílel na populárním singlu Kida Rocka „All Summer Long“, a v roce 2009 se vrátil na sólovou dráhu s albem Happy Hour. V následujícím roce Uncle Kracker navázal EP Happy Hour: The South River Road Sessions, které obsahovalo country předělávky písní z alba Happy Hour. Dalším plnohodnotným albem Uncle Krackera, prvním pro Sugar Hill po odchodu z Atlanticu, bylo Midnight Special produkované Keithem Stegallem, které vyšlo na podzim roku 2012. V roce 2014 se vrátil k labelu Lava Records se singlem „Endlessly“.