Od Maxwell Motors ke Chrysleru
Během jednoho roku po svém odchodu z Buicku převzal Chrysler vedení společností Willys-Overland Company a Maxwell Motor Company, Inc. Maxwell byl v té době churavějící společností, která se topila v dluzích. Chrysler se ji rozhodl oživit a v lednu 1924 na newyorském autosalonu představil model Chrysler Six. Genialita nového vozu Chrysler spočívala nejen v pokročilé technologii motoru a stylovém vzhledu, ale také v jeho ceně: pod 2 000 dolarů byl cenově dostupný pro průměrné lidi. Levný vůz byl u veřejnosti hitem a během jediného roku bylo vyrobeno a prodáno přibližně 32 000 kusů. Značka Chrysler byla tak úspěšná, že v roce 1925 byla společnost Maxwell Motor Corporation reorganizována na Chrysler Corporation.
V roce 1928 Chrysler koupil společnost Dodge Brothers, Inc. a ještě téhož roku představil první model Plymouth, který konkuroval cenově skromným Fordům a Chevroletům. Korporace se stala významnou společností amerického automobilového průmyslu a Chrysler byl časopisem Time vyhlášen Mužem roku 1928. Toho roku byl na koni, protože Chrysler Corporation se zařadila mezi špičku amerického automobilového průmyslu vedle General Motors a Ford Motor Company.
Chrysler se nespokojil jen s výrobou ikonických automobilů, ale zaměřil se i na stavbu ikonické budovy. V letech 1928 až 1930 dohlížel na stavbu Chrysler Building, pozoruhodného mrakodrapu ve stylu art deco, vysokého 77 pater, na rohu Lexington Avenue a 42. ulice v New Yorku. Až do dokončení Empire State Building v roce 1931 byla Chrysler Building nejvyšší budovou na světě. Stavba byla odděleným počinem od automobilového průmyslu a byla navržena jako podnikatelský záměr pro dva Chryslerovy syny, kteří neměli zájem připojit se ke svému otci v automobilovém průmyslu.
Chrysler odešel z funkce prezidenta své společnosti v roce 1935, i když zůstal předsedou představenstva až do své smrti. V roce 1937 publikoval svůj životní příběh v seriálové podobě; tyto články byly později shromážděny do autobiografie Life of an American Workman (1950). Chryslerův životní příběh byl stejně tak příběhem lásky jako práce. Jak napsal,
zábava, kterou jsem zažil při výrobě věcí jako chlapec, se stonásobně zvětšila, když jsem začal vyrábět věci jako muž. Ve výrobě je tvůrčí radost, kterou mají znát jen básníci. Jednou bych chtěl básníkovi ukázat, jaké to je navrhnout a postavit železniční lokomotivu.
V roce 1938 utrpěl Chrysler ve svém domě na Long Islandu ve státě New York mrtvici a téhož roku zemřela jeho žena na krvácení do mozku. O dva roky později Chrysler utrpěl druhou mrtvici a zemřel ve věku 65 let. Byl pohřben vedle své ženy v rodinném mauzoleu na hřbitově Sleepy Hollow v Tarrytownu ve státě New York.
Lee Iacocca