Thomas Woodrow Wilson – později své křestní jméno opustil – se narodil 28. prosince 1856 v malém jižanském městečku Staunton ve Virginii. Jeho otec byl kazatelem První presbyteriánské církve a Tommy se narodil doma. O necelý rok později se rodina přestěhovala do Augusty ve státě Georgia. První vzpomínky mladého Wilsona se týkaly občanské války, kdy viděl, jak do města vpochodovali vojáci Unie, a sledoval, jak jeho matka ošetřuje zraněné vojáky Konfederace v místní nemocnici. Viděl také chudobu a devastaci Augusty v prvních letech rekonstrukce. V roce 1870 se jeho rodina přestěhovala do Columbie v Jižní Karolíně a v roce 1874 do Wilmingtonu v Severní Karolíně. Jako dospělý Wilson později poznamenal: „Jediné místo na světě, kde mi není třeba nic vysvětlovat, je Jih.“

Ačkoli Wilsonův otec, reverend Joseph Ruggles Wilson, byl před přestěhováním do Virginie v roce 1849 vychován v Ohiu, po přestěhování na Jih se stal hodnotově i politicky „nekonstruktivně jižanským“. Reverend Wilson působil jako pastor několika jižanských presbyteriánských sborů a vyučoval teologii na Kolumbijském teologickém semináři a mnohem později na Jihozápadní presbyteriánské teologické univerzitě. Pomáhal organizovat Presbyteriánskou církev Konfederovaných států amerických, v níž se stal vůdčí osobností. Církev otroky spíše pronajímala, než vlastnila, jak bylo zvykem, a Wilson vyrůstal v prostředí většinové afroamerické komunity v Columbii.

V tomto prostředí Wilsonův otec učil svého syna zdůvodnění odchodu Jihu z Unie, víře v Prozřetelnost (Bůh jako starostlivý průvodce lidským osudem), předurčení (že všechny události byly určeny Boží vůlí) a významu každodenní modlitby. Wilsonova matka Janet Woodrow Wilsonová, známá jako Jessie, se narodila v anglickém Carlisle, ale vyrůstala v Americe. Byla vřelou a milující společnicí Wilsonova otce a oddanou matkou svých čtyř dětí – Woodrowa, jeho dvou starších sester a mladšího bratra. Později v životě se Wilson popisoval jako „maminčin mazánek“, který lpěl na matčiných zástěrách.

Zájem o vzdělání a vzdělanost

Ačkoli ho trápil slabý zrak a možná i dyslexie, kvůli níž se opožděně učil číst, byl Wilson jinak normální chlapec, hrál baseball a s přáteli a bratranci energicky poznával Augustu a Kolumbii. V době jeho mládí na Jihu téměř neexistovaly veřejné školy, a přestože se mu dostávalo určitého doučování od bývalých vojáků Konfederace, kteří po válce zakládali primitivní školy, většinu jeho raného vzdělání poskytoval jeho otec, který kladl důraz na náboženství a britskou historii a literaturu.

V roce 1873 se Wilson, ačkoli mu bylo teprve šestnáct let a ve většině akademických předmětů byl nedostatečně připraven, zapsal na Davidson College poblíž Charlotte v Severní Karolíně, kde vynikal v logice, rétorice, latině, angličtině a kompozici a zároveň si vedl poměrně dobře v matematice a řečtině. Bohužel jeho špatný zdravotní stav – pravděpodobně stesk po domově a obavy o otce, který na nátlak profesorského sboru kolumbijského semináře rezignoval – ho donutil školu po roce opustit. V roce 1875 se Wilson zapsal na College of New Jersey, která se později přejmenovala na Princetonskou univerzitu. V roce 1879 promoval jako třicátý osmý ze 167 studentů.

Téhož roku nastoupil na právnickou fakultu Virginské univerzity, ale studia zanechal ve druhém ročníku poté, co ho odmítla jeho sestřenice z prvního kolene Hattie Woodrowová, do níž se zamiloval. Wilson se vrátil domů do Wilmingtonu v Severní Karolíně a pokračoval ve studiu práv na vlastní pěst. V roce 1882 se přestěhoval do Atlanty, kde si s přítelem z Virginské univerzity založil advokátní praxi a složil advokátní zkoušky v Georgii. Wilson však vykonával právnickou praxi necelý rok. Život advokáta ho značně nudil, proto právnickou praxi opustil a zapsal se na Univerzitu Johnse Hopkinse v Baltimoru jako postgraduální student historie a politických věd. Doktorát získal v roce 1886.

Wilson považoval své vysokoškolské kurzy za nenáročné a často věnoval více času mimoškolním aktivitám než akademické práci. Na vysoké škole se věnoval historii, sám hodně četl britské dějiny, často psal a diskutoval a přispíval eseji do Nassau Literary Magazine a International Review. Jeho první vážná práce, esej „Kabinetní vláda ve Spojených státech“, vyšla v International Review (redaktorem byl Henry Cabot Lodge) v létě 1879 těsně po Wilsonově promoci na Princetonu. Dále redigoval Princetonian (školní noviny), účastnil se debatních klubů American Whig a Liberal, působil jako předseda univerzitního baseballového svazu a tajemník fotbalového svazu a hrál ve školních hrách. Na Virginské univerzitě vedl Wilson debatní klub Jefferson Literary Society a zároveň zpíval v univerzitním sboru a univerzitním kvartetu. Ve sboru a debatování pokračoval i na univerzitě Johnse Hopkinse.

Jeho výzkum a psaní na postgraduální škole vyústily v publikovanou doktorskou práci s názvem Congressional Government: A Study in American Politics. V této práci, která se brzy stala jednou z klasických prací americké politologie, Wilson kritizoval nadvládu Kongresu ve vládě a slabé prezidentství po občanské válce. Vyslovil se pro nahrazení americké dělby moci mezi prezidentem a Kongresem britským parlamentním systémem, v němž by premiér vedl vládu i většinovou stranu v parlamentu. Tyto názory na vládnutí, zdůrazňující silné vedení výkonné moci nad zákonodárnou, se později odrazily i v jeho prezidentské funkci – i když v roce 1908 dospěl k závěru, že ústavní změna není nutná. V té době už Wilson viděl, jak energický prezident, jako byl Theodore Roosevelt, může vést stejně efektivně jako premiér.

V posledním roce studia se osmadvacetiletý Wilson oženil s pětadvacetiletou Ellen Louise Axsonovou v domě jejího dědečka z otcovy strany v Savannah ve státě Georgia. Ellen, dcera reverenda Samuela E. Axsona, se narodila v Savannah, ale vyrůstala v Římě ve státě Georgia a sdílela Wilsonovu presbyteriánskou výchovu. Byla talentovanou umělkyní s vybranými způsoby a silným charakterem – ženou se sociálním cítěním i vytříbeným vkusem v oblasti umění, hudby a literatury. Až do své smrti v srpnu 1914 měla na svého manžela silný vliv a povzbuzovala ho k práci pro blaho chudých a vyděděných, stejně jako k politickým a ekonomickým reformám.

Přestože měl Wilson vynikající předpoklady pro kariéru vědce, toužil po politické moci a snil o tom, že se stane americkým senátorem jako odrazovém můstku k prezidentskému úřadu. V letech 1885-1888 vyučoval politickou ekonomii a veřejné právo na Bryn Mawr College v Pensylvánii a poté přijal místo profesora historie na Wesleyan University v Middletownu ve státě Connecticut. Tam vydal studii The State (Stát) o srovnávacím vládnutí, která mu vynesla místo profesora. O dva roky později přijal místo profesora jurisprudence (práva) a politické ekonomie na Princetonu, kde následujících dvanáct let vedl populární kurzy. Během této doby vydal dalších devět knih, včetně životopisu George Washingtona a pětisvazkových dějin Spojených států.

Prezident Princetonské univerzity

Když správci Princetonu v roce 1902 jmenovali Wilsona novým prezidentem univerzity, očekávali reformu, nikoli revoluci. Jako první prezident, který neměl duchovní vzdělání, se Wilson okamžitě pustil do přeměny staré instituce Ivy League v moderní liberální univerzitu. Neosobní přednáškovou metodu výuky nahradil preceptorským způsobem, v němž instruktoři vedli malé skupiny studentů po vzoru Oxfordské univerzity. Wilson reorganizoval katedry a přepracoval učební plán.

Několik let fakulta a správní rada schvalovaly vše, co navrhl, ale po roce 1906 už to tak dobře nešlo. Wilson se střetl s vlivným děkanem kvůli plánu vybudovat v centru kampusu novou postgraduální školu. Také si znepřátelil absolventy, fakultu a správce návrhem zrušit společensky exkluzivní stravovací kluby a ubytovny ve prospěch společného stravování a kolejí. Poslední léta jeho působení na Princetonu tak byla plná stresu a bojů, ale Wilson zůstal v očích veřejnosti jako prozíravý, ale realistický reformátor.

Gubernátor státu New Jersey

Když byl Wilson osloven představiteli Demokratické strany státu New Jersey, aby se v roce 1910 ucházel o post guvernéra státu, souhlasil za předpokladu, že nominace bude „bez závazků“. Šéfové strany souhlasili, protože potřebovali čestného vůdce, jako byl Wilson, který by voliče přesvědčil, že nedávné skandály týkající se demokratů guvernérský post nepošpiní. Šéfové strany, jako například senátor James Smith, předpokládali, že vysokoškolský profesor bude politicky naivní a snadno ovladatelný ze zákulisí. Wilson, který v kampani sliboval, že bude „neústavním guvernérem“ – což byla narážka na jeho touhu vymanit se z legalistických názorů na to, co může státní exekutiva dělat – získal nominaci hned v prvním kole hlasování. Profesionální politiky okamžitě šokoval prohlášením o své nezávislosti na stranických šéfech. Ve všeobecných volbách Wilson drtivě zvítězil nad svým republikánským soupeřem a poté vyhlásil válku strojové politice.

Během dvou let Wilson prosadil zákon, který nařizoval přímé stranické primárky pro všechny volené úředníky ve státě, což byla progresivní novinka rozmáhající se mezi guvernéry na národní úrovni. Uspěl také se zákonem o korupčních praktikách, který vyžadoval, aby všichni kandidáti podávali finanční výkazy o kampani, omezil výdaje na kampaň a zakázal příspěvky firem na politické kampaně. Kromě toho Wilson vyzval k vytvoření komise pro veřejné služby, která by byla oprávněna stanovovat sazby, a podpořil přijetí zákona o odškodnění dělníků, který měl pomoci rodinám dělníků zabitých nebo zraněných při práci. Poprvé v historii státu začal Wilson během zasedání zákonodárného sboru pořádat každodenní tiskové konference. V roce 1911 Wilson upoutal pozornost pokrokových vůdců národa, včetně Williama Jenningse Bryana, vůdčí osobnosti Demokratické strany.

.