Afroman begyndte at udgive sin musik uafhængigt og hovedsageligt via internettet i 2004, og samme år indspillede han Jobe Bells, som satiriserede traditionelle julesange.

Efter singlens succes kom Afroman med i lineuppet på Cypress Hills efterårsfestival “Smoke Out” sammen med Deftones, Method Man og andre. Herefter underskrev Universal Records en kontrakt med Afroman på en aftale om seks album, og Universal udgav The Good Times i 2001. The Good Times var en samling af Afromans to første albums og nogle nye numre.

Ramenofsky producerede og udgav Afromans album Because I Got High i 2000 på T-Bones Records; det blev primært distribueret gennem koncerter og fildelingstjenesten Napster, før titelnummeret blev spillet på The Howard Stern Show. Afroman blev inspireret til at skrive sangens lyriske indhold af sin manglende vilje til at gøre rent på sit værelse, og han kørte med tanken om hverdagens opgaver, der afspores af stofmisbrug. I slutningen af 2001 blev sangen et hit, og den blev senere i 2000’erne brugt i filmene Jay and Silent Bob Strike Back, The Perfect Score og Disturbia. “Because I Got High” blev nomineret til en Grammy Award for bedste rap-solo-optræden i 2002.

I 1998 udgav Afroman sit første album, My Fro-losophy, og flyttede senere til Hattiesburg, Mississippi, hvor han mødte trommeslageren Jody Stallone, keyboardisten/bassisten Darrell Havard og produceren Tim Ramenofsky (en.k.a. Headfridge).