Ez a cikk a kémiai vegyületről szól.

Dietil-éter
IUPAC név	etoxietán
Más nevek	dietil-éter etil-éter etil-oxid 3-oxapentán
Identifikátorok
CAS szám
RTECS szám	KI5775000
SMILES	CCOCC
Tulajdonságok
Molekuláris képlet	C4H10O C2H5OC2H5
Moláris tömeg	74.12 g/mol
megjelenés	tiszta, színtelen folyadék
sűrűség	0,7134 g/cm³, folyadék
olvadáspont	-116,3 °C (156.85 K)
Fűtőpont	34,6 °C (307,75 K)
Oldhatóság vízben	6,9 g/100 ml (20 °C)
Viszkozitás	0.224 cP 25 °C-on
Szerkezet
Dipolmomentum	1.15 D (gáz)
Veszélyek
MSDS	Külső MSDS
Fő veszélyek	Extrémen gyúlékony (F+), Veszélyes (Xn)
NFPA 704	4 2 0
R-frázisok	R12 R19 R22 R66 R67
S-
	S-phrases	S9 S16 S29 S33
Flash point	-45 °C
Hasonló vegyületek
Hasonló éterek	Dimetil-éter Metoxipropán
Ahol másként nem jelölik, az adatok a anyagokra standard állapotukban (25 °C-on, 100 kPa nyomáson)

A dietil-éter, más néven éter és etoxietán tiszta, színtelen és könnyen gyúlékony folyadék, alacsony forrásponttal és jellegzetes szaggal. Ez a leggyakoribb tagja az általánosan étereknek nevezett kémiai vegyületek osztályának. A butanol izomerje. A dietil-éter képlete CH3-CH2-O-CH2-O-CH2-CH3. Gyakori oldószerként használják, és régebben általános érzéstelenítőként is alkalmazták. Vízben gyengén oldódik (6,9 g/100 ml). Nagyfokú gyúlékonysága és illékonysága miatt nyílt lángtól és elektromosan fűtött készülékektől távol kell tartani.

története

Raymundus Lullus alkimistának tulajdonítják a vegyület felfedezését Kr. e. 1275-ben, bár erre nincs korabeli bizonyíték. Először 1540-ben szintetizálta Valerius Cordus, aki “édes vitriololajnak” (oleum dulcis vitrioli) nevezte el. Ezt a nevet azért választotta, mert eredetileg etanol és kénsav keverékének desztillálásával fedezték fel (akkoriban vitriololajként ismerték) – és megjegyezték néhány gyógyhatását. Nagyjából ugyanebben az időben Theophrastus Bombastus von Hohenheim, ismertebb nevén Paracelsus felfedezte az éter fájdalomcsillapító tulajdonságait. Az éter nevet 1730-ban August Siegmund Frobenius adta az anyagnak.

Készítés

A dietil-étert ritkán állítják elő laboratóriumokban az ezzel járó veszélyek miatt, és mert a legális laboratóriumok számára könnyen hozzáférhető. A legtöbb dietil-étert az etilén gőzfázisú hidratációjának melléktermékeként állítják elő az etanol előállításához. Ez a folyamat szilárd hordozós foszforsav katalizátorokat használ, és szükség esetén több éter előállítására is beállítható. Az etanol gőzfázisú dehidratálása egyes alumínium-oxid katalizátorokon akár 95 százalékos dietil-éter hozamot is eredményezhet.

A dietil-étert laboratóriumokban és ipari méretekben is elő lehet állítani savas éter szintézissel. Az etanolt erős savval, jellemzően kénsavval, H2SO4-gyel keverik össze. A sav disszociál, és hidrogénionok, H+ keletkeznek. A hidrogénion protonálja az etanol elektronegatív oxigénatomját, így az etanolmolekula pozitív töltést kap:

CH3CH2OH + H+ → CH3CH2OH2+

A protonálatlan etanol nukleofil oxigénatomja kiszorít egy vízmolekulát a protonált (elektrofil) etanolmolekulából, így víz, egy hidrogénion és dietil-éter keletkezik.

CH3CH2OH2+ + CH3CH2OH → H2O + H+ + CH3CH2OCH2CH3

Ezt a reakciót 150°C-nál alacsonyabb hőmérsékleten kell végrehajtani, hogy a reakció során ne keletkezzen eliminációs termék (etilén). Magasabb hőmérsékleten az etanol dehidratálódik, és etilén keletkezik. A dietil-éter előállítására irányuló reakció reverzibilis, így végül egyensúly alakul ki a reaktánsok és a termékek között. A jó éterhozam eléréséhez az étert ki kell desztillálni a reakcióelegyből, mielőtt az etanollá alakulna vissza, kihasználva Le Chatelier elvét.

Egy másik éterek előállítására használható reakció a Williamson-féle éterszintézis, amelyben egy alkooxid (amelyet egy alkálifémnek a felhasználandó alkoholban való feloldásával állítanak elő) nukleofil szubsztitúciót hajt végre egy alkil-halogeniddel.

Alkalmazások

A dietil-éter gyakori laboratóriumi oldószer. Vízben korlátozottan oldódik, ezért általában folyadék-folyadék extrakcióra használják. Mivel kevésbé sűrű, mint a víz, az éterréteg általában felül van. A dietil-éter gyakori oldószer a Grignard-reakcióhoz és számos más, fémorganikus reagenseket tartalmazó reakcióhoz. Különösen fontos oldószerként a cellulózműanyagok, például a cellulóz-acetát előállítása során. A dietil-éter magas, 85-96-os cetánszámmal rendelkezik, és nagy illékonysága és alacsony öngyulladási hőmérséklete miatt dízel- és benzinmotorok indítófolyadékaként használják.

Aneszteziológiai felhasználás

Az amerikai orvos, Dr. Crawford Williamson Long volt az első sebész, aki 1842. március 30-án általános érzéstelenítőként használta. Korábban William T. G. Mortonnak tulajdonították az éter-anesztézia első nyilvános bemutatását 1846. október 16-án a Massachusetts állambeli Bostonban, az Éter Dome-ban, bár ma már ismert, hogy Dr. Crawford Long nyilvánosan bemutatta használatát más hivatalos személyeknek Georgiában.

Az étert néha a kloroform helyett használták, mert magasabb volt a terápiás indexe, vagyis nagyobb volt a különbség az ajánlott adag és a toxikus túladagolás között. Alacsony ára és magas terápiás indexe (kb. 1,5-2,2) miatt néhány fejlődő országban még mindig az éter az előnyben részesített altatószer.

A Bostonhoz való kötődése alapján az éter használata “Yankee Dodge” néven vált ismertté.

Az étert ma már ritkán használják altatásra. A gyúlékony éter használata visszaszorult, mivel olyan nem gyúlékony érzéstelenítő szerek váltak elérhetővé, mint a halotán. Ráadásul az éternek számos nemkívánatos mellékhatása volt, mint például az érzéstelenítés utáni hányinger és hányás. A modern altatószerek, mint a metil-propiléter (Neothyl) és a metoxifurán (Penthran) csökkentik ezeket a mellékhatásokat.

Az éter használható a kullancsok érzéstelenítésére, mielőtt eltávolítanánk őket egy állat vagy egy ember testéből. Az érzéstelenítés ellazítja a kullancsot, és megakadályozza, hogy szájrészét a bőr alatt tartsa.

Rekreációs célú felhasználás

Az éter érzéstelenítő hatása miatt rekreációs droggá vált, bár nem népszerű. A dietil-éter nem olyan mérgező, mint más, rekreációs drogként használt oldószerek.

Az etanollal kevert étert a XIX. században, a nyugati társadalom egyik mértékletességi mozgalma idején gyógy- és rekreációs drogként forgalmazták. Abban az időben nem tartották helyénvalónak, hogy a nők társasági eseményeken alkoholtartalmú italokat fogyasszanak, és helyette néha éter tartalmú drogokat fogyasztottak. A Hoffmann’s Drops nevű köhögéscsillapítót akkoriban ilyen drogként forgalmazták, és kapszulái étert és alkoholt is tartalmaztak. Az éter önmagában nehezen fogyasztható, ezért rekreációs céllal gyakran keverték olyan drogokkal, mint az etanol. Az éter inhalálószerként is használható.

A vízzel való elegyedhetetlensége és az a tény, hogy a nem poláris szerves vegyületek jól oldódnak benne, miatt az étert a szabad bázisú kokain előállításához is használják, és az ENSZ kábítószerek és pszichotróp anyagok tiltott kereskedelme elleni egyezménye a II. táblázatban szereplő prekurzorok között szerepel.

Metabolizmus

A dietil-étert feltehetően egy feltételezett citokróm P450 enzim metabolizálja.

A dietil-éter gátolja az alkohol-dehidrogenázt, és így lassítja az etanol metabolizmusát. Gátolja más, oxidatív anyagcserét igénylő gyógyszerek metabolizmusát is.

Biztonság

Az éter rendkívül gyúlékony anyag. Az éter használatakor kerülni kell a nyílt lángot és még az elektromosan fűtött eszközöket is, mivel láng vagy szikra által könnyen meggyullad. Az éter öngyulladási hőmérséklete mindössze 170°C (338°F), így láng vagy szikra nélkül is meggyújtható egy forró felületen. A kémiai laboratóriumokban a legelterjedtebb gyakorlat a gőz használata (így a hőmérsékletet 100°C-ra (212°F) korlátozzák, amikor az étert melegíteni vagy desztillálni kell.

A dietil-éter hajlamos a peroxidképződésre, és robbanásveszélyes dietil-éter-peroxidot képezhet. Az éter-peroxidok magasabb forráspontúak és száraz állapotban kontakt robbanóanyagok. A dietil-éterhez általában nyomokban antioxidáns BHT-t (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol) adnak, amely csökkenti a peroxidok képződését. A NaOH feletti tárolás kicsapja a köztes éter-hidroperoxidokat. A víz és a peroxidok eltávolíthatók a nátriumból és a benzofenonból történő desztillációval vagy aktivált alumínium-oxid oszlopon való áthaladással.

See also

• Ether

Notes

• Hill, John W. és Doris K. Kolb. Kémia a változó időkben, 10. kiadás. Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall, 2004. ISBN 0536836841
• McMurry, John. Organic Chemistry, 6th ed. Belmont, CA: Brooks/Cole, 2004. ISBN 0534420052
• Morrison, Robert T., and Robert N. Boyd. Organic Chemistry, 6th ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692
• Solomons, T.W. Graham, and Craig B. Fryhle. Organic Chemistry, 8th ed. Hoboken, NJ: John Wiley, 2004. ISBN 0471417998

All links retrieved October 23, 2017.

• “Stronger Ether” from Dr. Nostrum.

Hexobarbital, Methohexital, Narcobarbital, Thiopental

Dietil-éter,Desflurán, Enflurán, Izoflurán, Metoxiflurán, Metoxipropán, Sevoflurán, Vinil-éter

Kloroform, Halotán, Triklóretilén

Alfentanil, Anileridin, Fentanil, Fenoperidin, Remifentanil, Szufentanil

Alfaxalon, Droperidol, Eszketamin, Etomidát, Hidroxi-vajsav, Ketamin, Minaxolon, Nitrogén-oxid, Propanidid, Propofol, Xenon