Tämä artikkeli käsittelee kemiallista yhdistettä.

Dietyylieetteri
IUPAC nimi	etoksietaani
muut nimet	dietyylieetteri etyylieetteri etyylioksidi 3-oksapentaani
Tunnisteet
CAS-numero
RTECS-numero	KI5775000
SMILES	CCOCC
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C4H10O C2H5OC2H5
Molaarinen massa	74.12 g/mol
Eritys	Kirkas, väritön neste
Tiheys	0,7134 g/cm³, nestemäinen
Sulamispiste		-116,3 ° C:n lämpötilassa (156.85 K)
Kiehumispiste	34,6 °C (307,75 K)
Liukoisuus veteen	6,9 g/100 ml (20 °C)
Kiehumispiste	0.224 cP 25 °C:ssa
Rakenne
Dipolimomentti	1.15 D (kaasu)
Vaaratekijät
Kaupallinen käyttöturvallisuustiedote	Ulkoinen käyttöturvallisuustiedote
Pääasialliset vaaratekijät	Erittäin helposti syttyvä (F+), vaarallinen (Xn)
NFPA 704	4 2 0
R-fraasit	R12 R19 R22 R66 R67
S-fraasit	S9 S16 S29 S33
Välikohtaus	-R-45 °C
Seuraavat yhdisteet
Seuraavat eetterit	Dimetyylieetteri Metoksipropaani
Jos ei toisin mainita, tiedot on annettu materiaaleille niiden vakiotilassa (25 °C:ssa, 100 kPa:ssa)

Dietyylieetteri, joka tunnetaan myös nimillä eetteri ja etoksietaani, on kirkas, väritön ja erittäin helposti syttyvä neste, jolla on matala kiehumispiste ja ominainen haju. Se on yleisin jäsen kemiallisten yhdisteiden luokassa, joka tunnetaan yleisesti eettereinä. Se on butanolin isomeeri. Dietyylieetterin kaava on CH3-CH2-O-CH2-CH3. Sitä käytetään yleisenä liuottimena ja sitä käytettiin aiemmin yleisanesteettina. Se liukenee niukasti veteen (6,9 g/100 ml). Koska se on herkästi syttyvää ja helposti haihtuvaa, se on pidettävä poissa avotulen ja sähköllä lämmitettävien laitteiden läheisyydestä.

Historia

Alkemisti Raymundus Lullusin uskotaan löytäneen yhdisteen vuonna 1275 eaa., vaikka tästä ei ole mitään nykytodisteita. Sen syntetisoi ensimmäisen kerran vuonna 1540 Valerius Cordus, joka kutsui sitä ”makean vitriolin öljyksi” (oleum dulcis vitrioli). Tämä nimi valittiin, koska se löydettiin alun perin tislaamalla etanolin ja rikkihapon seosta (joka tuolloin tunnettiin nimellä oil of vitriol) – ja huomattiin joitakin sen lääketieteellisiä ominaisuuksia. Suunnilleen samaan aikaan Theophrastus Bombastus von Hohenheim, joka tunnetaan paremmin nimellä Paracelsus, löysi eetterin analgeettiset ominaisuudet. August Siegmund Frobenius antoi aineelle nimen eetteri vuonna 1730.

Tuotanto

Dietyylieetteriä valmistetaan harvoin laboratorioissa siihen liittyvien vaarojen vuoksi ja koska se on helposti laillisten laboratorioiden saatavilla. Suurin osa dietyylieetteristä tuotetaan sivutuotteena etyleenin höyryfaasihydraatiossa etanolin valmistamiseksi. Tässä prosessissa käytetään kiinteällä alustalla olevia fosforihappokatalyyttejä, ja sitä voidaan tarvittaessa säätää niin, että siitä saadaan enemmän eetteriä. Etanolin höyryfaasiveden poistolla höyryfaasissa joidenkin alumiinioksidikatalyyttien avulla voidaan saada jopa 95 prosentin dietyylieetterisaanto.

Dietyylieetteriä voidaan valmistaa sekä laboratorioissa että teollisessa mittakaavassa happoeetterisynteesillä. Etanoli sekoitetaan vahvan hapon, tyypillisesti rikkihapon, H2SO4, kanssa. Happo dissosioituu tuottaen vetyioneja, H+. Vetyioni protonoi etanolin elektronegatiivisen happiatomin, jolloin etanolimolekyyli saa positiivisen varauksen:

CH3CH2OH + H+ → CH3CH2OH2+

Protonoimattoman etanolin nukleofiilinen happiatomi syrjäyttää vesimolekyylin protonoituneesta (elektrofiilisestä) etanolimolekyylistä, jolloin syntyy vettä, vetyioni ja dietyylieetteri.

CH3CH2OH2+ + CH3CH2OH → H2O + H+ + CH3CH2OCH2CH3

Tämä reaktio on suoritettava alle 150 °C:n lämpötiloissa, jotta varmistetaan, että eliminaatiotuote (etyleeni) ei ole reaktion tuote. Korkeammissa lämpötiloissa etanoli dehydratoituu etyleeniksi. Reaktio dietyylieetterin valmistamiseksi on palautuva, joten lopulta reaktanttien ja tuotteiden välillä saavutetaan tasapaino. Eetterin hyvän saannon saaminen edellyttää, että eetteri tislataan reaktioseoksesta ennen sen muuttumista etanoliksi Le Chatelierin periaatetta hyödyntäen.

Toinen reaktio, jota voidaan käyttää eetterien valmistukseen, on Williamsonin eetterisynteesi, jossa alkoksidi (joka valmistetaan liuottamalla alkalimetallia käytettävään alkoholiin) suorittaa nukleofiilisen substituution alkyylihalogenidille.

Sovellukset

Dietyylieetteri on yleinen laboratoriossa käytettävä liuotin. Sen liukoisuus veteen on rajallinen, joten sitä käytetään yleisesti neste-nesteuutoissa. Koska eetterikerros on vähemmän tiheä kuin vesi, se on yleensä päällimmäisenä. Dietyylieetteri on yleinen liuotin Grignard-reaktiossa ja monissa muissa reaktioissa, joissa käytetään metalliorgaanisia reagensseja. Se on erityisen tärkeä liuotin selluloosamuovien, kuten selluloosa-asetaatin, valmistuksessa. Dietyylieetterillä on korkea setaaniluku 85-96, ja sitä käytetään diesel- ja bensiinimoottoreiden käynnistysnesteenä suuren haihtuvuutensa ja alhaisen itsesyttymislämpötilansa vuoksi.

Anestesia-aineiden käyttö

Amerikkalainen lääkäri Crawford Williamson Long, M.D., käytti sitä ensimmäisenä kirurgina yleisanestesiana 30. maaliskuuta 1842. William T.G. Mortonille on aiemmin uskottu eetteripuudutuksen ensimmäinen julkinen esittely 16. lokakuuta 1846 Bostonissa, Massachusettsissa sijaitsevassa eetterikupolissa, vaikka tohtori Crawford Longin tiedetäänkin nyt esittäneen sen käyttöä julkisesti muille virkailijoille Georgiassa.

Eetteriä käytettiin toisinaan kloroformin sijasta, koska sillä oli korkeampi terapeuttinen indeksi, eli suositellun annoksen ja myrkyllisen yliannostuksen välinen ero oli suurempi. Eetteri on edelleen suosituin anestesia-aine joissakin kehitysmaissa sen alhaisen hinnan ja korkean terapeuttisen indeksin (noin 1,5-2,2) vuoksi.

Eetterin käytöstä tuli sen Bostoniin liittyvien mielleyhtymien vuoksi tunnetuksi nimellä ”Yankee Dodge.”

Tänä päivänä eetteriä käytetään harvoin anestesiaan. Syttyvän eetterin käyttö väheni, kun palamattomia anestesia-aineita, kuten halotaania, tuli saataville. Lisäksi eetterillä oli monia ei-toivottuja sivuvaikutuksia, kuten nukutuksen jälkeinen pahoinvointi ja oksentelu. Nykyaikaiset anestesia-aineet, kuten metyylipropyylieetteri (Neothyl) ja metoksifluraani (Penthrane), vähentävät näitä sivuvaikutuksia.

Eetteriä voidaan käyttää punkkien nukuttamiseen ennen niiden poistamista eläimestä tai ihmisen kehosta. Puudutus rentouttaa punkkia ja estää sitä pitämästä suuosaansa ihon alla.

Virkistyskäyttö

Eetterin anestesiavaikutukset ovat tehneet siitä virkistyslääkkeen, vaikkakaan ei suositun. Dietyylieetteri ei ole yhtä myrkyllinen kuin muut virkistyshuumeina käytetyt liuottimet.

Eetteriä sekoitettuna etanoliin markkinoitiin 1800-luvulla parannus- ja virkistyshuumeena erään länsimaisen yhteiskunnan raittiusliikkeen aikana. Tuohon aikaan pidettiin sopimattomana, että naiset nauttivat alkoholijuomia seurapiiritilaisuuksissa, ja joskus sen sijaan nautittiin eetteriä sisältäviä huumeita. Hoffmann’s Drops -nimistä yskänlääkettä markkinoitiin tuolloin yhtenä tällaisena lääkkeenä, ja sen kapselit sisälsivät sekä eetteriä että alkoholia. Eetteriä on yleensä vaikea nauttia yksinään, ja siksi sitä sekoitettiin usein etanolin kaltaisiin huumeisiin virkistyskäyttöä varten. Eetteriä voidaan käyttää myös inhalaatiolääkkeenä.

Johtuen siitä, että eetteri ei sekoitu veteen ja että poolittomat orgaaniset yhdisteet liukenevat siihen hyvin, eetteriä käytetään myös vapaapohjaisen kokaiinin valmistuksessa, ja eetteri luetellaan Yhdistyneiden Kansakuntien huumausaineiden ja psykotrooppisten aineiden laittoman kaupan vastaisessa YK:n yleissopimuksessa taulukon II lähtöaineena.

Aineenvaihdunta

Putatiivisen sytokromi P450-entsyymin uskotaan metaboloivan dietyylieetteriä.

Dietyylieetteri estää alkoholidehydrogenaasia ja hidastaa siten etanolin metaboliaa. Se estää myös muiden hapetusmetaboliaa vaativien lääkkeiden metaboliaa.

Turvallisuus

Eetteri on erittäin helposti syttyvä aine. Eetteriä käytettäessä on vältettävä avotulta ja jopa sähköllä lämmitettäviä laitteita, koska se syttyy helposti liekistä tai kipinästä. Eetterin itsesyttymislämpötila on vain 170 °C (338 °F), joten se voi syttyä kuumasta pinnasta ilman liekkiä tai kipinää. Yleisin käytäntö kemian laboratorioissa on käyttää höyryä (jolloin lämpötila rajoitetaan 100 °C:een (212 °F), kun eetteriä on lämmitettävä tai tislattava.

Dietyylieetteri on altis peroksidien muodostumiselle, ja se voi muodostaa räjähdysaltista dietyylieetteriperoksidia. Eetteriperoksidit ovat kiehuvampia ja ovat kuivina kontaktiräjähteitä. Dietyylieetteriin lisätään yleensä pieniä määriä antioksidanttia BHT:tä (2,6-di-tert-butyyli-4-metyylifenoli), joka vähentää peroksidien muodostumista. Varastointi NaOH:n kanssa saostaa eetterin hydroperoksidien välituotteet. Vesi ja peroksidit voidaan poistaa joko tislaamalla natriumista ja bentsofenonista tai kuljettamalla ne aktivoidusta alumiinioksidista valmistetun kolonnin läpi.

See also

• Eetteri

Notes

• Hill, John W. ja Doris K. Kolb. Chemistry for Changing Times, 10th ed. Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall, 2004. ISBN 0536836841
• McMurry, John. Organic Chemistry, 6th ed. Belmont, CA: Brooks/Cole, 2004. ISBN 0534420052
• Morrison, Robert T. ja Robert N. Boyd. Organic Chemistry, 6th ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692
• Solomons, T.W. Graham ja Craig B. Fryhle. Organic Chemistry, 8th ed. Hoboken, NJ: John Wiley, 2004. ISBN 0471417998

Kaikki linkit haettu 23.10.2017.

• ”Vahvempi eetteri” Tohtori Nostrumilta.

Hexobarbitaali, metoheksitaali, narkobarbitaali, tiopentaali

Dietyylieetteri,desfluraani, Enfluraani, Isofluraani, Metoksifluraani, Metoksipropaani, Sevofluraani, Vinyylieetteri

Kloroformi, Halotaani, Trikloorieteeni

Alfentaniili, Anileridiini, Fentanyyli, Fenoperidiini, Remifentaniili, Sufentaniili

Alfaksaloni, Droperidoli, Esketamiini, Etomidaatti, Hydroksibutyyrihappo, Ketamiini, Minaksoloni, Typpioksidi, Propanididi, Propofoli, Xenon