Dildoja on ollut muodossa tai toisessa laajalti historiassa. Yläpaleoliittiselta kivikaudelta peräisin olevien bâton de commandement -tyyppisten esineiden on arveltu olleen seksuaaliseen käyttöön tarkoitettuja. Harvat arkeologit pitävät näitä esineitä seksileluina, mutta arkeologi Timothy Taylor ilmaisi asian näin: ”Kun tarkastellaan jääkauden patukoiden kokoa, muotoa ja – joissakin tapauksissa – eksplisiittistä symboliikkaa, tuntuu epärehelliseltä välttää ilmeisin ja suoraviivaisin tulkinta. Mutta sitä on vältetty.”
Ensimmäiset dildot tehtiin kivestä, tervasta, puusta, luusta, norsunluusta, kalkkikivestä, hampaista ja muista materiaaleista, jotka voitiin muotoilla peniksen muotoisiksi ja jotka olivat tarpeeksi lujia, jotta niitä voitiin käyttää läpäisevinä seksileluina. Tutkijat uskovat, että Saksan Ulmin lähellä sijaitsevasta Hohle Felsin luolasta löytynyttä 30 000 vuoden takaista yläpaleoliittiselta kaudelta peräisin olevaa 20 senttimetrin pituista silttikivifallusta on saatettu käyttää dildona. Esihistoriallisia kaksipäisiä dildoja on löydetty 13-19 000 vuoden takaa. Muinaisesta Egyptistä noin 3000 eaa. peräisin olevissa maalauksissa dildoja käytetään eri tavoin. Keskiajalla ”kantonin nivusiksi” kutsuttua kasvia liotettiin kuumassa vedessä suurentamaan ja kovettamaan, jotta naiset voisivat käyttää sitä dildona. Dildon kaltaisia leipätikkuja, jotka tunnettiin nimellä olisbokollikes (sing. olisbokollix), tunnettiin antiikin Kreikassa jo ennen 5. vuosisataa eaa. Italiassa 1400-luvulla dildot tehtiin nahasta, puusta tai kivestä. Kiinalaiset naiset käyttivät 1400-luvulla lakatusta puusta valmistettuja dildoja, joissa oli kuvioitu pinta, ja heidät haudattiin joskus niiden kanssa. Nashen 1590-luvun alun teoksessa The Choise of Valentines mainitaan lasista valmistettu dildo. Dildoja esiintyi myös 1600- ja 1700-luvun Japanissa shungoissa. Näissä eroottisissa romaaneissa naisten näytetään ostavan innokkaasti dildoja, joista osa oli tehty vesipuhvelin sarvista.
Dildoja ei käytetty vain seksuaaliseen nautintoon. Euraasian jääkaudelta (40 000-10 000 eaa.) ja roomalaiselta ajalta peräisin olevia esimerkkejä on arveltu käytetyn defloraatiorituaaleissa. Tämä ei ole ainoa esimerkki dildojen käytöstä rituaalisiin seremonioihin, sillä 4000 eaa. Pakistanissa ihmiset käyttivät niitä palvellakseen Shiva-jumalaa.
Historiallisessa ja etnografisessa kirjallisuudessa on monia viittauksia dildoihin. Esimerkiksi Haberlandt kuvaa yksi- ja kaksipäisiä puisia dildoja 1800-luvun lopun Sansibarilta. Nykyaikaisten materiaalien keksimisen myötä erimuotoisten, erikokoisten, -väristen ja -rakenteisten dildojen valmistaminen kävi käytännöllisemmäksi.
Vanha Kreikka
Dildoja voi nähdä joissakin antiikin kreikkalaisen vaasitaiteen esimerkeissä. Joissakin teoksissa näkyy niiden käyttö ryhmäseksissä tai yksinäisen naisen itsetyydytyksessä. Eräässä noin kuudennelta vuosisadalta eaa. peräisin olevassa astiassa on kuvattu kohtaus, jossa nainen kumartuu suorittamaan suuseksiä miehelle, kun toinen mies on aikeissa työntää dildon hänen peräaukkoonsa.
Dildot mainitaan useaan otteeseen Aristofanesin vuonna 411 eaa. ilmestyneessä komediassa Lysistrata.
LYSISTRATA Ja niin, tytöt, sitten kun vittuilun hetki koittaa… Eihän missään ole hajuakaan, eikö niin? Siitä lähtien kun nuo milesialaiset pettivät meidät, emme löydä edes kahdeksansormisia nahkadildojamme. Ainakin ne toimisivat eräänlaisena lihankorvikkeena meidän pilluillemme… Niinpä niin! Haluatteko, että keksin jonkin mekanismin, jolla voisimme lopettaa tämän sodan?
3. vuosisadalla eaa. kirjoitetun Herodaksen lyhyen koomisen näytelmän Mime VI tarina kertoo naisesta nimeltä Metro, joka haluaa innokkaasti selvittää ystävältään, mistä hän on hiljattain hankkinut dildon.
METRO Rukoilen sinua, älä valehtele, rakas Corrioto: kuka oli se mies, joka ompeli sinulle tämän kirkkaanpunaisen dildon?
Lopulta hän saa selville, että tekijä oli Kerdon-niminen mies, joka piilottelee ammattiaan esiintymällä suutarina, ja lähtee etsimään häntä. Metro ja Kerdon ovat päähenkilöitä sarjan seuraavassa näytelmässä, Mime VII:ssä, kun hän vierailee miehen kaupassa.
Page duBois, klassikko ja feministinen teoreetikko, esittää, että dildot esiintyivät kreikkalaisessa taiteessa, koska antiikin kreikkalaisen miehen mielikuvituksen oli vaikea kuvitella seksiä tapahtuvaksi ilman penetraatiota. Siksi naisten itsetyydytys tai naisten välinen seksi edellytti keinotekoisen falloksen käyttöä. Kreikkalaiset dildot tehtiin usein nahasta, joka oli täytetty villalla, jotta sen paksuus ja lujuus vaihtelisi. Ne voideltiin usein oliiviöljyllä, ja niitä käytettiin seksuaaliseen harjoitteluun ja muihin toimintoihin. Kreikkalaiset olivat myös yksi ensimmäisistä ryhmistä, jotka käyttivät termiä ”lelu” viitaten dildoon.
Talmud
Talmudin traktaatissa Avodah Zarah on kirjattu tulkinta, jonka Rav Yosef bar Hiyya antoi raamatulliselle viitteelle siitä, että Juudan kuningas Asa oli ”(…) syrjäyttänyt isoäitinsä Maakan kuningataräidin virasta siksi, että tämä oli valmistanut vastenmielisen kuvan, jonka avulla hän oli tehnyt Aserahin palvontaan. Asa kaatoi sen ja poltti sen Kidronin laaksossa”. Rav Josefin mukaan Maakah oli asentanut ”eräänlaisen urospuolisen elimen” Asheran kuvaansa ”täyttääkseen halunsa” ja ”pariutui sen kanssa joka päivä”. Rav Yosefin sanoja lainaa Rashi omassa tulkinnassaan 2. Aikakirja 15:16:sta. Riippumatta siitä, oliko Rav Yosef oikeassa osoittaessaan tämän käytännön Raamatun kuningattarelle, hänen puhumisensa siitä osoittaa, että juutalaiset 3. vuosisadan Mesopotamiassa tunsivat tällaiset välineet.
Varhainen moderni aika
Englantilainen näytelmäkirjailija Thomas Nashe kirjoitti vuoden 1590-luvun alkupuolella runon, joka tunnetaan nimellä ”The Choise of Valentines”, ”Nashe’s Dildo” tai ”The Merrie Ballad of Nashe his Dildo”. Tätä ei aikanaan painettu sen säädyttömyyden vuoksi, mutta se levisi silti laajalti ja teki Nashen nimestä pahamaineisen. Runossa kuvataan ”Tomalin” -nimisen miehen vierailua bordellissa; hän etsii rakastettuaan Francista, josta on tullut prostituoitu. Ainoa tapa, jolla hän voi tavata hänet, on palkata hänet. Hän turvautuu kuitenkin lasisen dildon käyttöön, kun mies huomaa, ettei kykene suoriutumaan seksuaalisesti häntä tyydyttävällä tavalla.
Dildot mainitaan humoristisesti Shakespearen Talven tarinan IV näytöksen iv kohtauksessa. Tämä näytelmä ja Ben Jonsonin näytelmä The Alchemist (1610) mainitaan yleensä sanan ensimmäisenä käyttönä julkaisussa (Nashe’s Merrie Ballad julkaistiin vasta vuonna 1899).
John Wilmot, 1600-luvun englantilainen libertiini, julkaisi runonsa Signor Dildo vuonna 1673. Saman vuoden parlamentin istuntojakson aikana vastustettiin ehdotettua avioliittoa, jonka kuninkaan veli ja kruununperijä, Yorkin herttua Jaakob ehdotti solmittavaksi italialaisen katolisen prinsessan, Modenan Marian kanssa. Kuningas Kaarlelle esitettiin 3. marraskuuta adressi, jossa ennakoitiin katolilaisen kanssa solmitun avioliiton vaaralliset seuraukset ja kehotettiin häntä lopettamaan suunnitellut häät ”…kaikkien uskollisten alamaisiesi sanomattomaksi iloksi ja lohdutukseksi”. Wilmotin vastaus oli Signior Dildo (You ladies all of merry England), pilkallinen adressi, jossa ennakoitiin katolisen avioliiton ”vankkoja” etuja, nimittäin italialaisten dildojen tukkumaahantuontia, kaikkien Englannin naisten sanoinkuvaamattomaksi iloksi ja lohdutukseksi:
Te leidit koko iloisessa Englannissa, jotka olette käyneet suutelemassa herttuattaren kättä, Rukoilkaapa minua, ettekö äskettäin nähneet näytöksessänne jaloa italialaista nimeltä Signor Dildo? … Mulkkujen lauma, joka ennen oli toivotettu tervetulleeksi, ja nyt huomasi, että portieeri ei päästänyt heitä sisään, odotti ilkeästi hänen tuloaan alhaalla ja hyökkäsi epäinhimillisesti Signor Dildon kimppuun….
Tähän balladiin lisäsivät sittemmin muut kirjoittajat, ja siitä tuli niin suosittu, että Signorista tuli termi dildolle. John Drydenin kirjoittaman The Mistaken Husbandin (1674) jälkisanoissa eräs näyttelijä valittaa:
Nuorten poikien kanssa näytteleminen on rakastamista ilman miehiä. Mitä eivät köyhät hylätyt naiset yritä? Kun mies ei ole lähellä, Signiorin täytyy toimittaa.
Signor Dildon sävelsi Michael Nyman vuonna 2004 ilmestyneeseen elämäkertaelokuvaan The Libertine.
Aihetta käsittelevät monet muutkin aikakauden riettaan ja satiirisen englantilaisen kirjallisuuden teokset. Dildoides: A Burlesque Poem (Lontoo, 1706), joka liitetään Samuel Butlerille, on pilkallinen valituskirjoitus dildokokoelmalle, jonka viranomaiset olivat takavarikoineet ja polttaneet julkisesti. Esimerkkejä nimettömistä teoksista ovat The Bauble, a tale (Lontoo, 1721) ja Monsieur Thing’s Origin: or Seignor D—o’s Adventures in London, (Lontoo, 1722). Henry Fielding kirjoitti vuonna 1746 teoksen The Female Husband: or the surprising history of Mrs Mary, alias Mr. George Hamilton, jossa miehenä esiintyvä nainen käyttää dildoa. Tämä oli fiktiivinen kertomus Mary Hamiltonin tarinasta.
20. vuosisata
Dildoihin viitataan epäsuorasti Saul Bellow’n romaanissa The Adventures of Augie March (1953): ”….he oli vienyt minut mukaan poikamiesbileisiin, joissa kaksi alastonta akrobaattityttöä teki temppuja väärillä välineillä”. William S. Burroughsin romaanissa The Naked Lunch (1959) esiintyy dildo nimeltä Steely Dan III from Yokohama. Rockyhtye Steely Dan otti nimensä siitä.
21. vuosisata
Vuonna 2017 pimeän verkon yksityisyydensuojatutkija Sarah Jamie Lewis liitti vibraattorin (käänteistekniikkaa käyttäen) anonymiteettiverkko Toriin proof of conceptissa, joka osoitti yksityisyydensuojatekniikan soveltuvuuden jälkikäteen.
Lainsäädännölliset ja eettiset kysymykset
Dildojen hallussapito ja myynti on laitonta joillakin lainkäyttöalueilla, kuten Intiassa. Viime aikoihin asti monet Yhdysvaltojen eteläiset osavaltiot ja jotkin Suurten tasankojen osavaltiot kielsivät dildojen myynnin kokonaan joko suoraan tai ”siveettömiä laitteita” sääntelevien lakien kautta. Vuonna 2007 liittovaltion vetoomustuomioistuin piti voimassa Alabaman lain, joka kieltää seksilelujen myynnin. Myös Alabaman korkein oikeus piti lain, Anti-Obscenity Enforcement Act of 1998, voimassa 11. syyskuuta 2009. On jopa tapauksia, joissa dildoja on takavarikoitu ja poltettu tullissa.
Helmikuussa 2008 Yhdysvaltain liittovaltion vetoomustuomioistuin kumosi Teksasin lain, joka kielsi dildojen ja muiden seksilelujen myynnin, katsoen tällaisen lain rikkovan perustuslain 14. lisäystä oikeudesta yksityisyyteen. Vetoomustuomioistuin viittasi Lawrence v. Texas -tapaukseen, jossa Yhdysvaltain korkein oikeus kumosi vuonna 2003 homoparien välisen yhteisymmärrykseen perustuvan seksin kieltämisen, koska se katsoi, että sillä pyrittiin perustuslain vastaisesti ”panemaan täytäntöön julkinen moraalisäännöstö rajoittamalla yksityistä intiimiä käytöstä”. Vastaavat lait on kumottu Kansasissa ja Coloradossa. Alabama on ainoa osavaltio, jossa seksilelujen myynnin kieltävä laki on edelleen voimassa.
Joidenkin konservatiivisten kristittyjen mielestä seksilelujen käyttö on moraalitonta. Etelän baptistisaarnaaja Dan Ireland on ollut tällaisten laitteiden suorasanainen kriitikko ja taistellut niiden kieltämiseksi uskonnollisin ja eettisin perustein. Ireland johti pyrkimystä kieltää dildot ja muut seksilelut Alabamassa ”…suojellakseen yleisöä itseltään”. Muut kristilliset uskonnolliset johtajat, kuten Amerikan evankelisluterilaisen kirkon pastori Heidi Johnson, joka perusti seksuaalisuutta käsittelevän opiskelijaryhmän Duke Divinity Schoolissa, suhtautuvat myönteisesti seksileluihin kristillisessä seksuaalisuudessa.