Les Schwabin yritystoiminta rengasalalla alkoi, kun hän osti OK Rubber Weldersin franchising-liikkeen läheisestä Prinevillestä vuoden 1952 alussa. Schwab oli 34-vuotias, hänellä oli odottava vaimo ja 11-vuotias poika, eikä hän ollut koskaan edes korjannut rengasrikkoa. Hän myi talonsa, lainasi sukulaiselta ja otti lainaa henkivakuutuksestaan ostaakseen 11 000 dollarilla franchising-liikkeen, jossa oli yksi työntekijä ja johon kuului pieni hökkeli, jossa ei ollut edes juoksevaa vettä tai kylpyhuonetta.

Ensimmäisen vuoden loppuun mennessä hän oli kasvattanut myynnin lähes viisinkertaiseksi, 32 000 dollarista 150 000 dollariin. Toinen myymälä avattiin vuonna 1953 Redmondiin ja kolmas Bendiin vuonna 1955. Liiketoiminnan nimi muuttui ”Les Schwab Tire Centers” -nimeksi vuonna 1956, jolloin OK-franchising poistui. Tästä kasvoi Prinevillestä käsin rengasimperiumi, jolla oli 34 myymälää Oregonissa, Washingtonissa ja Idahossa vuonna 1971 ja 410 myymälää Yhdysvaltain länsiosissa ja 1,6 miljardin dollarin vuosimyynti vuoteen 2007 mennessä. Hänen rakentamansa yritys perustui työntekijöiden lojaalisuuteen, joka ansaittiin antamalla heille anteliaita voitto-osuuksia (puolet myymälän voitosta meni kyseisen myymälän työntekijöille), tuottoisilla etuuksilla ja vain yrityksen sisällä tapahtuvilla ylennyksillä.

Näiden myymälöiden palvelemilla paikkakunnilla yritys tuli tunnetuksi mainonnastaan, jossa työntekijät juoksivat tapaamaan asiakkaita, vuosittaisesta ilmaisen naudanlihan myynninedistämiskampanjasta ja yrityksen iskulauseesta: ”Jos emme voi taata sitä, emme myy sitä”. Yrityksen menestyksestä huolimatta Schwab kieltäytyi viemästä yritystä pörssiin.

Yhtiö muutti pääkonttorinsa Prinevillestä Bendiin joulukuussa 2008. Kaksi vuotta aiemmin ilmoitettu vaatimaton yksikerroksinen häkkyrätoimisto (joka ulkoisesti muistutti rengaskauppaa) vaihdettiin korkealuokkaiseen, kolmikerroksiseen johtajakampukseen. Bendissä Juniper Ridgessä sijaitseva uusi toimipaikka on kooltaan 4,9 hehtaaria (12 acres), ja se maksoi 33 miljoonaa dollaria.