Nyt kun meillä on neljä parittamatonta elektronia valmiina sitoutumiseen, syntyy toinen ongelma. Metaanissa kaikki hiili-vety-sidokset ovat identtisiä, mutta elektronimme ovat kahdella erityyppisellä orbitaalilla. Neljää identtistä sidosta ei saada aikaan, ellei lähdet liikkeelle neljästä identtisestä orbitaalista.

Hybridisaatio

Elektronit järjestäytyvät uudelleen prosessissa, jota kutsutaan hybridisaatioksi. Tällöin elektronit järjestäytyvät uudelleen neljäksi identtiseksi hybridiorbitaaliksi, joita kutsutaan sp3-hybrideiksi (koska ne muodostuvat yhdestä s-orbitaalista ja kolmesta p-orbitaalista). Sinun pitäisi lukea ”sp3” niin kuin ”s p kolme” – ei niin kuin ”s p kuutioitu”.

sp3-hybridiorbitaalit näyttävät vähän niin kuin puolet p-orbitaaleista, ja ne järjestäytyvät avaruudessa niin, että ne ovat mahdollisimman kaukana toisistaan. Voit kuvitella ytimen olevan tetraedrin (kolmiopohjainen pyramidi) keskellä ja orbitaalit osoittavat kulmiin. Selkeyden vuoksi ydin on piirretty paljon suuremmaksi kuin se todellisuudessa on.

Mitä tapahtuu, kun sidokset muodostuvat?

Muistakaa, että vedyn elektroni on 1s-orbitaalissa – pallosymmetrisellä avaruusalueella ytimen ympärillä, jossa on jokin kiinteä todennäköisyys (vaikkapa 95 %) löytää elektroni. Kun muodostuu kovalenttinen sidos, atomiorbitaalit (yksittäisissä atomeissa olevat orbitaalit) sulautuvat yhteen muodostaen uuden molekyyliorbitaalin, joka sisältää sidoksen synnyttävän elektroniparin.

Muodostuu neljä molekyyliorbitaalia, jotka näyttävät pikemminkin samalta kuin alkuperäiset sp3-hybridit, mutta joihin kuhunkin lonkkakuvioon on upotettu vetyydin. Jokaiseen orbitaaliin mahtuu kaksi elektronia, jotka olemme aiemmin piirtäneet pisteenä ja ristinä.

Toimintaan liittyviä periaatteita – elektronien edistäminen tarvittaessa, sitten hybridisoituminen ja sen jälkeen molekyyliorbitaalien muodostuminen – voidaan soveltaa mihin tahansa kovalenttisesti sidottuun molekyyliin.

Metaanin muoto

Kun sp3-orbitaalit muodostuvat, ne järjestäytyvät niin, että ne ovat mahdollisimman kaukana toisistaan. Tämä on tetraedrinen järjestely, jonka sidoskulma on 109,5°.

Muodon kannalta mikään ei muutu, kun vetyatomit yhdistyvät hiilen kanssa, joten metaanimolekyyli on myös tetraedrinen 109,5& asteen sidoskulmilla.

Etaani, C2H6

Molekyyliorbitaalien muodostuminen etaanissa

Etaani ei ole sinänsä erityisen tärkeä, mutta se on otettu mukaan, koska se on yksinkertainen esimerkki siitä, miten hiili-hiili-simppeli sidos muodostuu.

Jokainen hiiliatomi etaanissa edistää elektronin ja muodostaa sen jälkeen sp3-hybridejä täsmälleen samalla tavalla, kuin mitä kuvasimme metaanissa. Juuri ennen sitoutumista atomit näyttävät siis tältä:

Hydrogeenit sitoutuvat kahden hiilen kanssa muodostaen molekyyliorbitaaleja aivan kuten metaanissa. Kaksi hiiliatomia sitoutuvat yhdistämällä jäljellä olevat sp3-hybridiorbitaalinsa päästä päähän uudeksi molekyyliorbitaaliksi. Tästä päästä päähän tapahtuvasta päällekkäisyydestä muodostuvaa sidosta kutsutaan sigmasidokseksi. Myös hiilien ja vetyjen väliset sidokset ovat sigmasidoksia.

Missä tahansa sigmasidoksessa elektroniparin todennäköisin paikka on kahden ytimen välisellä linjalla.

Etaanin muoto kunkin hiiliatomin ympärillä

Muoto määräytyy jälleen sen mukaan, miten sp3-orbitaalit ovat järjestäytyneet kunkin hiiliatomin ympärille. Se on tetraedrinen järjestely, jonka sidoskulma on 109,5°.

Kun etaanimolekyyli kootaan yhteen, järjestys jokaisen hiiliatomin ympärillä on jälleen tetraedrinen, jonka sidoskulmat ovat noin 109,5&deg. Miksi vain ”suunnilleen”? Tällä kertaa jokaiseen hiiliatomiin ei ole kiinnittynyt neljää samanlaista asiaa. Vääristymää on jonkin verran, koska siihen on kiinnittynyt 3 vetyatomia ja 1 hiili, eikä 4 vetyatomia.

Vapaa kierto hiili-hiili-sinkkisidoksen ympäri

Tämän molekyylin molemmat päät voivat kiertyä melko vapaasti sigmasidoksen ympäri, joten etaanimolekyylin muodolle on tavallaan ääretön määrä mahdollisuuksia. Joitakin mahdollisia muotoja ovat:

Kussakin tapauksessa vasemmanpuoleinen CH3-ryhmä on pidetty vakioasennossa, jotta voidaan nähdä oikeanpuoleisen ryhmän pyörimisen vaikutus.

Muut alkaanit

Kaikki muut alkaanit sitoutuvat samalla tavalla:

• Hiiliatomit edistävät kukin elektronin ja hybridisoituvat sen jälkeen sp3-hybridiorbitaaleiksi.

• Hiiliatomit liittyvät toisiinsa muodostamalla sigmasidoksia niiden sp3-hybridiorbitaalien päästä päähän päällekkäisyyksien kautta.
• Vetyatomit liittyvät sinne, missä niitä tarvitaan, limittämällä 1s1-orbitaaleitaan hiiliatomien sp3-hybridiorbitaaleihin.

Kysymyksiä ymmärryksesi testaamiseksi

Jos tämä on ensimmäinen kysymyssarja, jonka teet, lue esittelysivu ennen kuin aloitat. Sinun täytyy käyttää selaimesi BACK BUTTON -näppäintä palataksesi tänne sen jälkeen.

kysymyksiä metaanin ja etaanin sidoksista

vastauksia

Mihin haluaisit siirtyä nyt?

Organisten sidosten valikkoon. .

Valikkoon orgaanisen kemian perusteet. .

Päävalikkoon . . .