Tampa Bay Devil Raysin ostaminenEdit

Sternberg osti toukokuussa 2004 Vince Naimolilta 48 %:n enemmistöosuuden aiemmin Devil Raysiksi nimetystä Devil Raysistä (nykyisin Tampa Bay Rays), ja hän otti toiminnan haltuunsa ja ryhtyi toimitusjohtajaksi lokakuussa 2005. Hän jäsenteli tarjouksensa joukkueen määräysvallan hankkimisesta yhdessä Goldman Sachsin kumppanin Matthew Silvermanin kanssa, jonka hän palkkasi joukkueen toimitusjohtajaksi.

Kiinnostus New York Metsin ostamiseenTiedoksianto

Helmikuussa 2011 Business Insider -lehden artikkelissa spekuloitiin, että Sternberg olisi New York Metsin mahdollinen omistaja. Kaksi merkittävää teoriaa tukevaa tekijää on se, että Sternberg on Metsin kausikortin omistaja ja että Sternberg oli ilmaissut negatiivisia tunteita Raysia kohtaan vähäisen fanien osallistumisen vuoksi. Tämä kuitenkin todistettiin vääräksi tuoreessa haastattelussa. Hän sanoi olevansa tyytyväinen Raysiin eikä ole kiinnostunut ostamaan toista joukkuetta. Monet Tampa Bay Raysin fanit sanoivat toivoneensa, että hän myisi Raysin ja ostaisi Metsin vedoten omistajan puutteelliseen sitoutumiseen alueeseen ja kenttätuotteeseen.

Turhautuminen Raysin toimintaan PietarissaEdit

Kesäkuussa 2011 Tampa Tribunen haastattelussa hän sanoi: ”Tiedän, ettemme voi ylläpitää itseämme tällä tavalla. Se ei ole parantunut. Jos jotain, se on huonompi. Emme voi ylläpitää nykyistä palkkakattoa, joka on baseballin toiseksi alhaisin, ja pystymme hädin tuskin pitämään nenämme vedenpinnan yläpuolella. Baseball ei siedä sitä enää. Ja he löytävät minulle paikan. He eivät kuitenkaan löydä paikkaa täältä.” Hän toisti kantansa ja nosti esiin siirron haamun sen jälkeen, kun Rays oli pudonnut pudotuspeleistä samalla kaudella. Hän on kuitenkin useaan otteeseen todennut, että hän pysyy joukkueessa, eivätkä he siirry mihinkään lähivuosina.

Lokakuussa 2014 kerrottiin, että Sternberg, joka oli turhautunut pyrkimyksiin rakentaa uusi stadion Tampa Bayn alueelle, keskusteli Wall Streetin yhteistyökumppaneidensa kanssa Raysin siirtämisestä Montrealiin, jossa ei ole ollut MLB:n franchising-joukkuetta sen jälkeen, kun Montreal Expos muutti Washingtoniin, D.C.:n kaupunkiin vuonna 2005 ja muuttui siellä nimettyyn joukkueeseen, Washington Nationals.