Toimittuaan kotikaupungin kaverinsa Kid Rockin DJ:nä Uncle Kracker (syntymänimeltään Matthew Shafer) astui esiin levysoittimien takaa ja julkaisi debyyttisooloalbuminsa Double Wide vuonna 2001. Uncle Kracker oli esiintynyt Rockin rinnalla vuodesta 1994 lähtien, ja molemmat suosivat funky-, post-grunge-rockin ja hiphop-estetiikan yhdistelmää. Double Wide sisälsi myös hiotun pop-singlen nimeltä ”Follow Me”, ja albumi saavutti tuplaplatinaa tuon Top 10 -hitin ansiosta.
Kid Rock ja Uncle Kracker olivat käytännössä perhettä. He tapasivat vuonna 1987 Clawsonissa, Michiganissa, jossa Rock oli pyörittämässä kaikenikäisten DJ-kilpailua suositussa yöpaikassa nimeltä Daytona’s. Kun he huomasivat yhteisen mieltymyksensä Commodoresiin, Run-D.M.C:hen, Lynyrd Skynyrdiin ja George Jonesiin, heistä tuli nopeasti ystäviä. Yksi Krackerin ensimmäisistä musiikillisista panoksista oli Rockin vuoden 1996 julkaisussa Early Mornin’ Stoned Pimp, ja hän oli mukana kirjoittamassa ja esiintymässä myös Rockin moninkertaista platinaa saaneessa läpimurroslevyssä Devil Without a Cause. Hän löi rautaa kuumana ja päätti käynnistää oman uransa Devilin menestyksen myötä.
Kid Rockin ja Mike Bradfordin tuottama Lava Records -julkaisu Double Wide oli radioystävällinen ponnistus, joka sekoitti elementtejä kantrista, valtavirran modernista rockista ja rapista. Vuosi sen julkaisun jälkeen Uncle Kracker palasi toisella albumilla nimeltä No Stranger to Shame ja teki toisen Top Ten -hitin Mentor Williamsin ”Drift Awayn” uskollisella tulkinnalla. Paljon 70-luvun alun rockin innoittamana hän julkaisi Seventy Two & Sunnyn kesäkuun lopussa 2004, mutta albumi ei yltänyt edeltäjiensä menestykseen. Kracker kuitenkin uudisti hittitehtailunsa kirjoittamalla yhdessä Kid Rockin suositun singlen ”All Summer Long”, ja hän palasi soolouralle vuonna 2009 Happy Hourin myötä. Seuraavana vuonna Uncle Kracker teki jatkoa EP:llä Happy Hour: The South River Road Sessions, joka sisälsi country-versioita Happy Hourin kappaleista. Uncle Krackerin seuraava kokopitkä albumi, hänen ensimmäinen Sugar Hillille lähdettyään Atlanticilta, oli Keith Stegallin tuottama Midnight Special, joka ilmestyi syksyllä 2012. Vuonna 2014 hän palasi Lava Records -levymerkille singlellä ”Endlessly”.