Tuleva presidentti Woodrow Wilson syntyy Stauntonissa, Virginiassa 28. joulukuuta 1856. Hän käy yksityiskouluja ja valmistuu Princetonin yliopistosta vuonna 1879 ennen kuin hän opiskelee lakia Virginian yliopistossa ja väittelee tohtoriksi Johns Hopkinsin yliopistossa. Hänet palkattiin Princetoniin valtio-opin professoriksi vuonna 1899, ja hän toimi laitoksen presidenttinä vuosina 1902-1910. Princetonin johtavana hallintojohtajana hän mullisti sen opetusohjelman ja oli suurelta osin vastuussa Princetonin nostamisesta nykyiseen arvostukseensa. Wilsonin Princetonin johtaminen herätti myös demokraattisen puolueen johtajien huomion, ja he kannustivat häntä asettumaan ehdolle poliittiseen virkaan. Wilson myönsi kerran, että jos hän ei olisi lähtenyt politiikkaan, hän olisi mielellään elänyt elämänsä loppuun opettamalla ja pelaamalla golfia, joka oli hänen lempiharrastuksensa.

Wilsonin poliittinen ura, kun se oli kerran käynnistynyt, oli rakettimainen. Se alkoi, kun hänet valittiin New Jerseyn kuvernööriksi vuonna 1910; kaksi vuotta myöhemmin hänet valittiin Yhdysvaltain presidentiksi, ja tätä tehtävää hän hoiti vuoteen 1921 asti.

Wilson johti kansakunnan läpi ensimmäisen maailmansodan ja jätti jälkeensä kansainvälisen diplomatian perinnön. Vuosina 1914-1919 käyty sota havainnollisti Wilsonille karulla tavalla kansainvälisen vakauden ja Yhdysvaltain kansallisen turvallisuuden välisen kriittisen suhteen. Tammikuussa 1919 sodan päättäneessä Pariisin rauhankonferenssissa Wilson kehotti liittoutuneiden johtajia laatimaan Kansainliiton sopimuksen, jonka avulla voitaisiin estää uusi tuhoisa maailmankonflikti. Kun suunnitelma oli myyty Euroopan johtajille, Wilsonin oli saatava kongressi ratifioimaan se. Tämä osoittautui vaikeammaksi haasteeksi: Kongressi piti liittoa uhkana Amerikan suvereniteetille ja kieltäytyi hyväksymästä sopimusta. Lannistumatta Wilson lähti vuonna 1919 kiertueelle ympäri Yhdysvaltoja pyytääkseen yleisön tukea Liittoumalle ja toivoen, että äänestäjät painostaisivat kongressia hyväksymään suunnitelman.

Vaikea kiertue, jonka aikana hän matkusti 22 päivässä 8 000 mailia, rasitti Wilsonia niin paljon, että hän sai aivohalvauksen 2. lokakuuta. Hän toipui ja päätti toisen virkakautensa loppuun. Vaikka kongressi ei koskaan ratifioinut Versaillesin rauhansopimusta tai sopimusta, Wilsonille myönnettiin Nobelin rauhanpalkinto vuonna 1920. Hän kuoli 23. helmikuuta 1924.