Les alcools peuvent être considérés comme des dérivés de l’eau (H2O ; s’écrit aussi HOH).

Comme la liaison H-O-H dans l’eau, la liaison R-O-H est coudée et les molécules d’alcool sont polaires. Cette relation est particulièrement apparente dans les petites molécules et se reflète dans les propriétés physiques et chimiques des alcools de faible masse molaire. Le remplacement d’un atome d’hydrogène d’un alcane par un groupe OH permet aux molécules de s’associer par liaison hydrogène (Figure \(\PageIndex{1}\)).

Rappelons que les propriétés physiques sont déterminées en grande partie par le type de forces intermoléculaires. Le tableau \(\PageIndex{1}\) répertorie les masses molaires et les points d’ébullition de certains composés courants. Ce tableau montre que des substances ayant des masses molaires similaires peuvent avoir des points d’ébullition très différents.

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Les alcanes sont non polaires et ne sont donc associés que par des forces de dispersion relativement faibles. Les alcanes ayant de un à quatre atomes de carbone sont des gaz à température ambiante. En revanche, même le méthanol (avec un atome de carbone) est un liquide à température ambiante. La liaison hydrogène augmente considérablement le point d’ébullition des alcools par rapport aux hydrocarbures de masse molaire comparable. Le point d’ébullition est une mesure approximative de la quantité d’énergie nécessaire pour séparer une molécule liquide de ses voisines les plus proches. Si les molécules interagissent par liaison hydrogène, une quantité relativement importante d’énergie doit être fournie pour briser ces attractions intermoléculaires. Ce n’est qu’alors que la molécule peut s’échapper du liquide pour passer à l’état gazeux.

Les alcools peuvent également s’engager dans une liaison hydrogène avec les molécules d’eau (figure \(\PageIndex{2}\)). Ainsi, alors que les hydrocarbures sont insolubles dans l’eau, les alcools comportant un à trois atomes de carbone sont complètement solubles. Cependant, plus la longueur de la chaîne augmente, plus la solubilité des alcools dans l’eau diminue ; les molécules ressemblent davantage à des hydrocarbures et moins à de l’eau. L’alcool 1-décanol (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH) est essentiellement insoluble dans l’eau. Nous constatons fréquemment que la limite de solubilité dans une famille de composés organiques se situe à quatre ou cinq atomes de carbone.

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