12.3.1. Les phospholipides sont la principale classe de lipides membranaires
Les phospholipides sont abondants dans toutes les membranes biologiques. Une molécule de phospholipide est construite à partir de quatre composants : des acides gras, une plate-forme à laquelle les acides gras sont attachés, un phosphate et un alcool attaché au phosphate (figure 12.3). Les composants des acides gras fournissent une barrière hydrophobe, tandis que le reste de la molécule a des propriétés hydrophiles pour permettre l’interaction avec l’environnement.
Figure 12.3
Schéma de la structure d’un phospholipide.
La plateforme sur laquelle sont construits les phospholipides peut être le glycérol, un alcool à 3 carbones, ou la sphingosine, un alcool plus complexe. Les phospholipides dérivés du glycérol sont appelés phosphoglycérides. Un phosphoglycéride est constitué d’un squelette de glycérol auquel sont attachées deux chaînes d’acides gras (dont les caractéristiques ont été décrites dans la section 12.2.2) et un alcool phosphorylé.
Dans les phosphoglycérides, les groupes hydroxyles en C-1 et C-2 du glycérol sont estérifiés aux groupes carboxyles des deux chaînes d’acides gras. Le groupe hydroxyle en C-3 du squelette du glycérol est estérifié à l’acide phosphorique. Si aucun autre ajout n’est effectué, le composé résultant est le phosphatidate (diacylglycérol 3-phosphate), le phosphoglycéride le plus simple. Seules de petites quantités de phosphatidate sont présentes dans les membranes. Cependant, cette molécule est un intermédiaire clé dans la biosynthèse des autres phosphoglycérides (section 26.1). La configuration absolue de la partie glycérol 3-phosphate des lipides membranaires est présentée dans la figure 12.4.
Figure 12.4
Structure du phosphatidate (Diacylglycérol 3-Phosphate). La configuration absolue du carbone central (C-2) est représentée.
Les principaux phosphoglycérides sont dérivés du phosphatidate par la formation d’une liaison ester entre le groupe phosphate du phosphatidate et le groupe hydroxyle d’un de plusieurs alcools. Les moitiés alcooliques communes des phosphoglycérides sont l’acide aminé sérine, l’éthanolamine, la choline, le glycérol et l’inositol.
Les formules structurelles de la phosphatidyl choline et des autres principaux phosphoglycérides – à savoir la phosphatidyl éthanolamine, la phosphatidyl sérine, le phosphatidyl inositol et le diphosphatidyl glycérol – sont données dans la figure 12.5.
Figure 12.5
Certains phosphoglycérides communs trouvés dans les membranes.
La sphingomyéline est un phospholipide trouvé dans les membranes qui n’est pas dérivé du glycérol. Au lieu de cela, le squelette de la sphingomyéline est la sphingosine, un alcool aminé qui contient une longue chaîne d’hydrocarbures insaturée (figure 12.6). Dans la sphingomyéline, le groupe amino du squelette de la sphingosine est lié à un acide gras par une liaison amide. De plus, le groupe hydroxyle primaire de la sphingosine est estérifié à la phosphoryl choline.
Figure 12.6
Structures de la sphingosine et de la sphingomyéline. La partie sphingosine de la sphingomyéline est surlignée en bleu.