La séparation d’Usher et Chilli en 2003 a été assez trompeuse pour les fans qui croyaient qu’Usher avait quitté la chanteuse de TLC pendant leur relation. En 2010, Chilli a admis ce qui s’est passé entre elle et le chanteur de « U Got It Bad ». Selon elle, il y avait une autre femme dans le tableau pendant que le couple faisait une pause, selon Showbiz Cheat Sheet. L’ancien couple a tout de même semblé reconnaître que l’infidélité a joué un rôle dans la fin de leur relation.

Chilli s’est assise avec l’émission Behind The Music de VH1 et a rappelé comment elle a découvert la side chick d’Usher. « Je n’ai jamais pensé à ce qu’il me trompe, je ne sais pas… Je ne m’attendais pas à quelque chose comme ça de sa part, vu à quel point nous nous aimions », a déclaré Chilli (via The Boombox). « Mais j’ai continué à en entendre parler, puis je suis allée le voir et je lui ai demandé et il… l’a admis ». (Pour sa part, Usher a déclaré : « J’ai triché et ça n’a pas marché à partir de là. »)

Chilli a ensuite expliqué son raisonnement pour quitter Usher dans une interview révélation de Us Weekly en 2013. Le magazine a rapporté que le chanteur ne l’avait pas réellement trompée.

« Je me fiche de savoir à quel point mon cœur souffrait, parfois vous êtes juste censé être avec des gens pour une raison et ce n’est pas toujours une vie. Même si tu veux que ça le soit, ça ne marche pas toujours comme ça. » Chilli a également noté que l’album Confessions d’Usher en 2004 ne parlait pas d’elle ; au lieu de cela, les chansons de l’album se rapportaient à la situation personnelle de Jermaine Dupri à l’époque.

Malgré la fin de leur relation, Chilli dit que tout est « tout bon » entre elle et Usher près de deux décennies après leur séparation. « Mais je l’aimerai toujours, pour toujours, parce qu’il était mon premier amour adulte, un vrai amour », a ajouté Chilli. « Mais nous sommes cool, nous sommes vraiment cool. Il n’y a pas de rancune, rien de tout ça. »