Cet article concerne le composé chimique.
| Ether diéthylique | |
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| IUPAC nom | éthoxyéthane |
| Autres noms | éther diéthylique éther éthylique oxyde d’éthyle 3-oxapentane |
| Identifiants | |
| Numéro CAS | |
| Numéro RTECS | KI5775000 |
| SMILES | CCOCC |
| Propriétés | |
| Formule moléculaire | C4H10O C2H5OC2H5 |
| Masse molaire | 74.12 g/mol |
| Apparence | liquide incolore et clair |
| Densité | 0,7134 g/cm³, liquide |
| Point de fusion |
-116,3 °C (156.85 K) |
| Point d’ébullition |
34,6 °C (307,75 K) |
| Solubilité dans l’eau | 6,9 g/100 ml (20 °C) |
| Viscosité | 0.224 cP à 25 °C |
| Structure | |
| Moment dipolaire | 1.15 D (gaz) |
| Dangers | |
| FDS | FDS externe |
| Dangers principaux | Extrêmement inflammable (F+), Dangereux (Xn) |
| NFPA 704 |
4
2
0
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| R-phrases | R12 R19 R22 R66 R67 |
| S-phrases | S9 S16 S29 S33 |
| Point d’éclair | -45 °C |
| Composés apparentés | |
| Éthers apparentés | Éther diméthylique Méthoxypropane |
| Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C, 100 kPa) |
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L’éther diéthylique, également connu sous le nom d’éther et d’éthoxyéthane, est un liquide clair, incolore et hautement inflammable avec un faible point d’ébullition et une odeur caractéristique. Il s’agit du membre le plus courant d’une classe de composés chimiques connus sous le nom générique d’éthers. C’est un isomère du butanol. L’éther diéthylique a pour formule CH3-CH2-O-CH2-CH3. Il est utilisé comme un solvant commun et était utilisé dans le passé comme anesthésique général. Il est peu soluble dans l’eau (6,9 g/100 ml). Compte tenu de sa grande inflammabilité et de sa volatilité, il doit être tenu à l’écart des flammes nues et des appareils chauffés électriquement.
Histoire
L’alchimiste Raymundus Lullus est crédité d’avoir découvert le composé en 1275 de l’ère chrétienne, bien qu’il n’y ait aucune preuve contemporaine de cela. Il a été synthétisé pour la première fois en 1540 par Valerius Cordus, qui l’a appelé « huile de vitriol doux » (oleum dulcis vitrioli). Ce nom a été choisi parce qu’il l’a découverte à l’origine en distillant un mélange d’éthanol et d’acide sulfurique (alors connu sous le nom d’huile de vitriol) – et a noté certaines de ses propriétés médicinales. À peu près à la même époque, Theophrastus Bombastus von Hohenheim, plus connu sous le nom de Paracelse, a découvert les propriétés analgésiques de l’éther. Le nom d’éther a été donné à la substance en 1730, par August Siegmund Frobenius.
Production
L’éther diéthylique est rarement préparé dans les laboratoires en raison des risques encourus et parce qu’il est facilement disponible pour les laboratoires légitimes. La plupart de l’éther diéthylique est produit comme un sous-produit de l’hydratation en phase vapeur de l’éthylène pour fabriquer de l’éthanol. Ce procédé utilise des catalyseurs d’acide phosphorique sur support solide et peut être ajusté pour produire davantage d’éther si le besoin s’en fait sentir. La déshydratation en phase vapeur de l’éthanol sur certains catalyseurs d’alumine peut donner des rendements en éther diéthylique allant jusqu’à 95 %.
L’éther diéthylique peut être préparé à la fois en laboratoire et à l’échelle industrielle par la synthèse de l’éther acide. L’éthanol est mélangé avec un acide fort, généralement de l’acide sulfurique, H2SO4. L’acide se dissocie en produisant des ions hydrogène, H+. Un ion hydrogène protonise l’atome d’oxygène électronégatif de l’éthanol, donnant à la molécule d’éthanol une charge positive :
CH3CH2OH + H+ → CH3CH2OH2+
Un atome d’oxygène nucléophile de l’éthanol non protoné déplace une molécule d’eau de la molécule d’éthanol protonée (électrophile), produisant de l’eau, un ion hydrogène et de l’éther diéthylique.
CH3CH2OH2+ + CH3CH2OH → H2O + H+ + CH3CH2OCH2CH3
Cette réaction doit être réalisée à des températures inférieures à 150°C afin de s’assurer qu’un produit d’élimination (éthylène) n’est pas produit par la réaction. A des températures plus élevées, l’éthanol se déshydratera pour former de l’éthylène. La réaction pour fabriquer de l’éther diéthylique est réversible, de sorte qu’un équilibre entre les réactifs et les produits est finalement atteint. Pour obtenir un bon rendement en éther, il faut distiller l’éther du mélange réactionnel avant qu’il ne se transforme en éthanol, en tirant parti du principe de Le Chatelier.
Une autre réaction qui peut être utilisée pour la préparation d’éthers est la synthèse de l’éther de Williamson, dans laquelle un alcoxyde (produit par la dissolution d’un métal alcalin dans l’alcool à utiliser) effectue une substitution nucléophile sur un halogénure d’alkyle.
Applications
L’éther diéthylique est un solvant de laboratoire courant. Il a une solubilité limitée dans l’eau, il est donc couramment utilisé pour l’extraction liquide-liquide. Étant moins dense que l’eau, la couche d’éther est généralement sur le dessus. L’éther diéthylique est un solvant courant pour la réaction de Grignard, et pour de nombreuses autres réactions impliquant des réactifs organométalliques. Il est particulièrement important comme solvant dans la production de plastiques cellulosiques tels que l’acétate de cellulose. L’éther diéthylique a un indice de cétane élevé de 85-96 et est utilisé comme fluide de démarrage pour les moteurs diesel et à essence en raison de sa grande volatilité et de sa faible température d’auto-inflammation.
Utilisation anesthésique
Le médecin américain Crawford Williamson Long, M.D., a été le premier chirurgien à l’utiliser comme anesthésique général, le 30 mars 1842. On attribuait auparavant à William T.G. Morton la première démonstration publique de l’anesthésie à l’éther, le 16 octobre 1846, au dôme de l’éther à Boston, dans le Massachusetts, bien que l’on sache maintenant que le docteur Crawford Long a démontré publiquement son utilisation à d’autres responsables en Géorgie.
L’éther était parfois utilisé à la place du chloroforme parce qu’il avait un indice thérapeutique plus élevé, une plus grande différence entre la dose recommandée et un surdosage toxique. L’éther est encore l’anesthésique préféré dans certains pays en développement en raison de son faible prix et de son indice thérapeutique élevé (environ 1,5-2,2).
En raison de ses associations avec Boston, l’utilisation de l’éther est devenue connue sous le nom de « Yankee Dodge ».
De nos jours, l’éther est rarement utilisé pour l’anesthésie. L’utilisation de l’éther inflammable a diminué lorsque des agents anesthésiques ininflammables comme l’halothane sont devenus disponibles. De plus, l’éther avait de nombreux effets secondaires indésirables, tels que des nausées et des vomissements postanesthésiques. Les agents anesthésiques modernes, tels que le méthyl propyl éther (Neothyl) et le méthoxyflurane (Penthrane) réduisent ces effets secondaires.
L’éther peut être utilisé pour anesthésier les tiques avant de les retirer d’un animal ou du corps d’une personne. L’anesthésie détend la tique et l’empêche de maintenir sa partie buccale sous la peau.
Utilisation récréative
Les effets anesthésiants de l’éther en ont fait une drogue récréative, bien que non populaire. L’éther diéthylique n’est pas aussi toxique que d’autres solvants utilisés comme drogues récréatives.
L’éther, mélangé à l’éthanol, a été commercialisé au XIXe siècle comme une panacée et une drogue récréative, pendant l’un des mouvements de tempérance de la société occidentale. À l’époque, il était considéré comme inapproprié pour les femmes de consommer des boissons alcoolisées lors de fonctions sociales, et parfois des drogues contenant de l’éther étaient consommées à la place. Un médicament contre la toux appelé Hoffmann’s Drops était commercialisé à l’époque comme l’un de ces médicaments, et contenait à la fois de l’éther et de l’alcool dans ses capsules. L’éther étant difficile à consommer seul, il était souvent mélangé à des drogues comme l’éthanol pour un usage récréatif. L’éther peut également être utilisé comme inhalant.
En raison de son immiscibilité avec l’eau et du fait que les composés organiques non polaires y sont très solubles, l’éther est également utilisé dans la production de cocaïne freebase, et figure sur la liste des précurseurs du tableau II de la Convention des Nations unies contre le trafic illicite de stupéfiants et de substances psychotropes.
Métabolisme
Une enzyme putative du cytochrome P450 serait responsable du métabolisme de l’éther diéthylique.
L’éther diéthylique inhibe l’alcool déshydrogénase, et ralentit ainsi le métabolisme de l’éthanol. Il inhibe également le métabolisme d’autres médicaments nécessitant un métabolisme oxydatif.
Sécurité
L’éther est une matière extrêmement inflammable. Les flammes nues et même les appareils chauffés électriquement doivent être évités lors de l’utilisation de l’éther car il s’enflamme facilement par une flamme ou une étincelle. La température d’auto-inflammation de l’éther n’est que de 170°C (338°F), il peut donc être enflammé par une surface chaude sans flamme ni étincelle. La pratique la plus courante dans les laboratoires de chimie consiste à utiliser de la vapeur (limitant ainsi la température à 100°C (212°F)) lorsque l’éther doit être chauffé ou distillé.
L’éther diéthylique est enclin à la formation de peroxyde, et peut former du peroxyde d’éther diéthylique explosif. Les peroxydes d’éther ont un point d’ébullition plus élevé et sont des explosifs de contact lorsqu’ils sont secs. L’éther diéthylique est généralement fourni avec des traces de l’antioxydant BHT (2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol), qui réduit la formation de peroxydes. Le stockage sur NaOH précipite les hydroperoxydes intermédiaires de l’éther. L’eau et les peroxydes peuvent être éliminés soit par distillation du sodium et de la benzophénone, soit par passage dans une colonne d’alumine activée.
Voir aussi
- Ether
Notes
- 1.0 1.1 Lawrence Karas et W. J. Piel, Ethers, dans l’Encyclopédie Kirk-Othmer de la technologie chimique (John Wiley & Sons, Inc, 2004).
- Ethyl Ether, Chem. Economics Handbook (Menlo Park, CA : SRI International, 1991).
- 3.0 3.1 John W. Hill et Doris K. Kolb, Chimie pour les temps qui changent, 10e éd. (Upper Saddle River, NJ : Pearson Prentice Hall, 2004, ISBN 0536836841).
- F.A. Calderone, Studies on ether dosage after pre-anesthetic medication with narcotics, J. Pharmacology Experimental Therapeutics 55(1) : 24-39. Consulté le 24 novembre 2008.
- Erowid, Gouttes d’Hoffmann. Consulté le 24 novembre 2008.
- Organe international de contrôle des stupéfiants, Liste des produits chimiques et des précurseurs fréquemment utilisés dans la fabrication illicite de stupéfiants et de substances psychotropes placés sous contrôle international. Consulté le 24 novembre 2008.
- Matthew P. Brown et Gary A. Payne, 109. Souche mutante 241 d’Aspergillus flavus, bloquée dans la biosynthèse des aflatoxines, n’accumule pas le transcrit aflR, North Carolina State University, Raleigh, NC 27695. Consulté le 24 novembre 2008.
- P.T. Normann, A. Ripel, et J. Morland, Diethyl Ether Inhibits Ethanol Metabolism in Vivo by Interaction with Alcohol Dehydrogenase, Alcoholism : Clinical and Experimental Research 11(2) : 163-166. (doi = 10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x).
- Larry K. Keefer, William A. Garland, Neil F. Oldfield, James E. Swagzdis et Bruce A. Mico, 1985, Inhibition of N-Nitrosodimethylamine Metabolism in Rats by Ether Anesthesia, Cancer Research 45 : 5457-60.
- W.L.F. Armarego et Christina Li Lin Chai, Purification of Laboratory Chemicals (Amsterdam : Butterworth-Heinemann, 2004, ISBN 978-0750675710).
- Hill, John W., et Doris K. Kolb. Chemistry for Changing Times, 10th ed. Upper Saddle River, NJ : Pearson Prentice Hall, 2004. ISBN 0536836841
- McMurry, John. Chimie organique, 6e éd. Belmont, CA : Brooks/Cole, 2004. ISBN 0534420052
- Morrison, Robert T., et Robert N. Boyd. Chimie organique, 6e éd. Englewood Cliffs, NJ : Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692
- Solomons, T.W. Graham, et Craig B. Fryhle. Chimie organique, 8e éd. Hoboken, NJ : John Wiley, 2004. ISBN 0471417998
Tous les liens ont été récupérés le 23 octobre 2017.
- « Éther plus fort » du Dr. Nostrum.
Hexobarbital, Méthohexital, Narcobarbital, Thiopental
Éther diéthylique,Desflurane, Enflurane, Isoflurane, Méthoxyflurane, Méthoxypropane, Sevoflurane, Ether vinylique
Chloroforme, Halothane, Trichloroéthylène
Alfentanil, Aniléridine, Fentanyl, Phénopéridine, Remifentanil, Sufentanil
Alfaxalone, Droperidol, Esketamine, Etomidate, Acide hydroxybutyrique, Kétamine, Minaxolone, Protoxyde d’azote, Propanidide, Propofol, Xénon
Crédits
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