L’aventure de Les Schwab dans le secteur des pneus a commencé lorsqu’il a acheté un magasin franchisé OK Rubber Welders dans la ville voisine de Prineville au début de 1952. Schwab avait 34 ans, une femme enceinte et un fils de 11 ans, et n’avait jamais réparé un pneu crevé. Il a vendu sa maison, emprunté à un parent et emprunté sur sa police d’assurance-vie pour acheter la franchise pour 11 000 $, qui comptait un employé et comprenait une petite cabane qui n’avait même pas l’eau courante ou une salle de bain.
À la fin de la première année, il avait amélioré les ventes de près de cinq fois, passant de 32 000 $ à 150 000 $. Un deuxième magasin est ouvert en 1953 à Redmond et un troisième à Bend en 1955. Le nom de l’entreprise est devenu « Les Schwab Tire Centers » en 1956, abandonnant la franchise OK. De là est né un empire du pneu basé à Prineville, qui comptait 34 magasins dans l’Oregon, l’État de Washington et l’Idaho en 1971, et 410 magasins dans l’ouest des États-Unis, pour un chiffre d’affaires annuel de 1,6 milliard de dollars en 2007. L’entreprise qu’il a bâtie reposait sur la loyauté des employés qu’il gagnait en leur donnant de généreuses parts des bénéfices (la moitié des bénéfices d’un magasin revenait aux employés de ce magasin), des avantages lucratifs et en ne promouvant qu’au sein de l’entreprise.
Dans les communautés desservies par ces magasins, l’entreprise s’est fait connaître par sa publicité mettant en scène des employés courant à la rencontre des clients, une promotion annuelle de bœuf gratuit et le slogan de l’entreprise : « Si nous ne pouvons pas le garantir, nous ne le vendrons pas. » Malgré le succès de l’entreprise, Schwab a refusé de la faire entrer en bourse.
L’entreprise a déplacé son siège social de Prineville à Bend en décembre 2008. Annoncé deux ans plus tôt, il a échangé ses modestes bureaux en parpaings d’un étage (ressemblant extérieurement à un magasin de pneus) contre un campus exécutif haut de gamme de trois étages. Le nouveau site de Bend, à Juniper Ridge, s’étend sur 4,9 hectares et a coûté 33 millions de dollars.