Maintenant que nous avons 4 électrons non appariés prêts à se lier, un autre problème se pose. Dans le méthane, toutes les liaisons carbone-hydrogène sont identiques, mais nos électrons sont dans deux types d’orbitales différentes. Vous n’allez pas obtenir quatre liaisons identiques à moins de partir de quatre orbitales identiques.
Hybridation
Les électrons se réarrangent à nouveau dans un processus appelé hybridation. Cela réorganise les électrons en quatre orbitales hybrides identiques appelées hybrides sp3 (car elles sont constituées d’une orbitale s et de trois orbitales p). Vous devez lire « sp3 » comme « s p trois » – et non comme « s p cubé ».
Les orbitales hybrides sp3 ressemblent un peu à la moitié d’une orbitale p, et elles s’organisent dans l’espace de façon à être aussi éloignées que possible les unes des autres. Vous pouvez vous représenter le noyau comme étant au centre d’un tétraèdre (une pyramide à base triangulaire) avec les orbitales pointant vers les coins. Pour plus de clarté, le noyau est dessiné beaucoup plus grand qu’il ne l’est réellement.
Que se passe-t-il lorsque les liaisons sont formées ?
Rappellez-vous que l’électron de l’hydrogène est dans une orbitale 1s – une région de l’espace à symétrie sphérique entourant le noyau où il y a une certaine chance fixe (disons 95%) de trouver l’électron. Lorsqu’une liaison covalente est formée, les orbitales atomiques (les orbitales dans les atomes individuels) fusionnent pour produire une nouvelle orbitale moléculaire qui contient la paire d’électrons qui crée la liaison.
Quatre orbitales moléculaires sont formées, ressemblant plutôt aux hybrides sp3 d’origine, mais avec un noyau d’hydrogène intégré dans chaque lobe. Chaque orbitale détient les 2 électrons que nous avons précédemment dessinés sous la forme d’un point et d’une croix.
Les principes impliqués – promotion des électrons si nécessaire, puis hybridation, suivie de la formation d’orbitales moléculaires – peuvent être appliqués à n’importe quelle molécule liée par covalence.
La forme du méthane
Lorsque les orbitales sp3 sont formées, elles se disposent de façon à être aussi éloignées les unes des autres que possible. C’est un arrangement tétraédrique, avec un angle de 109,5°.
Rien ne change en termes de forme lorsque les atomes d’hydrogène se combinent avec le carbone, et donc la molécule de méthane est également tétraédrique avec des angles de liaison de 109,5°.
Ethane, C2H6
La formation des orbitales moléculaires dans l’éthane
L’éthane n’est pas particulièrement important en soi, mais il est inclus parce que c’est un exemple simple de la façon dont une liaison simple carbone-carbone est formée.
Chaque atome de carbone dans l’éthane promeut un électron et forme ensuite des hybrides sp3 exactement comme nous l’avons décrit dans le méthane. Donc, juste avant la liaison, les atomes ressemblent à ceci :
Les hydrogènes se lient aux deux carbones pour produire des orbitales moléculaires, tout comme ils l’ont fait avec le méthane. Les deux atomes de carbone se lient en fusionnant bout à bout leurs orbitales hybrides sp3 restantes pour former une nouvelle orbitale moléculaire. La liaison formée par ce chevauchement bout à bout s’appelle une liaison sigma. Les liaisons entre les carbones et les hydrogènes sont également des liaisons sigma.
Dans toute liaison sigma, l’endroit le plus probable pour trouver la paire d’électrons est sur une ligne entre les deux noyaux.
La forme de l’éthane autour de chaque atome de carbone
La forme est à nouveau déterminée par la façon dont les orbitales sp3 sont disposées autour de chaque atome de carbone. C’est un arrangement tétraédrique, avec un angle de 109,5°.
Lorsque la molécule d’éthane est assemblée, l’arrangement autour de chaque atome de carbone est à nouveau tétraédrique avec des angles de liaison d’environ 109,5°. Pourquoi seulement « approximativement » ? Cette fois, chaque atome de carbone n’a pas quatre éléments identiques attachés. Il y aura une petite quantité de distorsion en raison de la fixation de 3 hydrogènes et d’un carbone, plutôt que de 4 hydrogènes.
Rotation libre autour de la liaison simple carbone-carbone
Les deux extrémités de cette molécule peuvent tourner assez librement autour de la liaison sigma de sorte qu’il y a, en un sens, un nombre infini de possibilités pour la forme d’une molécule d’éthane. Voici quelques formes possibles :
Dans chaque cas, le groupe CH3 de gauche a été maintenu dans une position constante afin que vous puissiez voir l’effet de la rotation de celui de droite.
Autres alcanes
Tous les autres alcanes seront liés de la même façon:
-
Les atomes de carbone vont chacun promouvoir un électron puis s’hybrider pour donner des orbitales hybrides sp3.
- Les atomes de carbone vont se joindre les uns aux autres en formant des liaisons sigma par le chevauchement bout à bout de leurs orbitales hybrides sp3.
- Les atomes d’hydrogène vont se joindre partout où ils sont nécessaires en chevauchant leurs orbitales 1s1 avec les orbitales hybrides sp3 sur les atomes de carbone.
Questions pour tester votre compréhension
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Questions sur les liaisons dans le méthane et l’éthane
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