Jackson atteint Bristoe Station sur la voie ferrée Orange et Alexandria au cours de l’après-midi du 26, où ses troupes procèdent à la destruction de deux trains et déchirent plusieurs kilomètres de voies. Lorsqu’il apprit qu’il y avait un dépôt de ravitaillement de l’Union à Manassas Junction, à plusieurs kilomètres au nord-est, Jackson détacha la brigade d’Isaac R. Trimble avec le soutien de la cavalerie pour capturer la jonction. Après une marche de nuit, Trimble lança une attaque qui envahit la petite garnison de l’Union, capturant plus de 300 prisonniers et huit canons, avec la perte de quatre hommes. Après avoir reçu la nouvelle de l’attaque confédérée sur Manassas Junction pendant la nuit, Pope tenta de lancer plusieurs colonnes de l’Union contre l’aile de Jackson afin d’encercler les Confédérés. Il fait marcher l’armée de Virginie vers le nord-est en direction de Manassas et ordonne à des détachements des forces de l’Union à Washington de se déplacer par voie ferrée vers l’ouest jusqu’à Manassas. Les brigades de George W. Taylor et E. Parker Scammon se mettent en route le matin du 27 août. Pendant ce temps, Jackson laisse la division de Richard S. Ewell à Bristoe’s Station pour surveiller les forces de l’Union et déplace les divisions d’A. P. Hill et de William B. Taliaferro pour renforcer la brigade de Trimble.
Au moment où la division de Hill arrive à Manassas Junction, Trimble est attaqué par la 2e artillerie lourde de New York, mais l’attaque est rapidement repoussée avec l’aide de Hill. À ce moment-là, Taylor arrive en train et, ignorant qu’il est en infériorité numérique, déploie sa brigade pour une attaque. Le feu nourri des Confédérés, notamment de l’artillerie, met la brigade de Taylor en déroute et Taylor lui-même est mortellement blessé. Les deux régiments de Scammon arrivent et servent d’arrière-garde pour couvrir la retraite de l’Union. Les pertes de l’Union s’élèvent à près de 450 (dont plus de 200 prisonniers), tandis que les Confédérés ne perdent que vingt-cinq hommes.
À l’ouest, Ewell déploie sa division le long de Kettle Run pour servir de protection aux arrières de Jackson contre les forces de Pope. La division de Joseph Hooker du IIIe Corps de l’Union rencontre pour la première fois les tirailleurs d’Ewell vers 14h30. Ewell parvient à maintenir sa position pendant plus d’une heure mais Hooker fait alors monter sa propre artillerie et tente de déborder la ligne confédérée. Peu après 16 heures, Ewell reçut l’ordre de Jackson de battre en retraite vers Manassas Junction et se désengagea avec succès ; Hooker était incapable de poursuivre en raison du pont sur Broad Run au nord qui avait été brûlé. Ewell a perdu moins de 150 hommes dans le combat, tandis que Hooker a perdu 400 hommes.