Les tableaux et figures ci-dessous montrent comment le point de fusion change avec l’augmentation du nombre de carbone jusqu’à C33 pour différents types d’hydrocarbures, d’alcools et d’acides carboxyliques. Des définitions plus détaillées et des exemples de structures moléculaires des différentes classes de composés organiques sont donnés sous les figures.
- Point de fusion – la température à laquelle un solide se transforme en liquide
- Point d’ébullition – la température à laquelle un liquide se transforme en gaz
Pour les hydrocarbures ayant le même nombre de carbone, le point d’ébullition augmente dans l’ordre suivant :
alcane multisubstitué <alcane monosubstitué <alcène monosubstitué <alcène normal <alcane normal <alkylcyclohexane <alkylbenzène <cycloalcène <cycloalcane <2, 4- et 3-alcanol / 1-alkylnaphtalène < 1-alcanol <acide alcanoïque normal
Pour les points de fusion, les tendances sont plus variables avec l’augmentation du nombre de carbone pour les différents types d’hydrocarbures.
Voir aussi les points d’ébullition des hydrcarbures, des alcools et des acides, les densités pour les différents types de composés organiques et la densité, les points d’ébullition et de fusion des composés de l’azote et du soufre.
Voir aussi les valeurs pKa des phénols, des alcools et des acides carboxyliques.
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| Point de fusion des hydrocarbures, alcools et acides en C1-C16, donné en °C | |||||||||||||||||
| Nombre de carbone | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | |
| Alkylcyclohexane* | -127 | -113 | -95 | -78 | -58 | -48 | -31 | -20 | -10 | -2 | |||||||
| 2,2-dimetylalkane | -17 | -100 | -123 | -121 | -113 | ||||||||||||
| 3-méthylalcane | -118 | -119 | -121 | -108 | -85 | -80 | -58 | ||||||||||
| Alkylbenzène* | 6 | -95 | -95 | -100 | -88 | -75 | -63 | -48 | -36 | -24 | -14 | ||||||
| Alkylcyclopentane | -142 | -138 | -117 | -108 | -83 | -73 | -61 | -45 | -29 | -22 | |||||||
| 2-méthylalcane | -160 | -160 | -154 | -118 | -110 | -80 | -75 | -49 | -47 | ||||||||
| 1-alcène | -169 | -185 | -185 | -165 | -140 | -119 | -102 | -81 | -66 | -49 | -35 | -23 | -13 | -4 | |||
| 2-méthylalcène | -140 | -138 | -136 | -103 | -90 | -78 | -64 | -51 | |||||||||
| N-alcane | -183 | -183 | -188 | -138 | -130 | -95 | -91 | -57 | -53 | -30 | -26 | -10 | |||||
| 1-alkyne | -81 | -103 | -126 | -106 | -132 | -81 | -79 | -50 | -44 | -25 | -19 | 1 | 15 | ||||
| 3-alcanol | -70 | -70 | -45 | 22 | -8 | ||||||||||||
| Cycloalcène** | -135 | -104 | -55 | ||||||||||||||
| 4-alkanol | -41 | -41 | -11 | ||||||||||||||
| 2-alkanol | -88 | -.88 | -73 | -23 | -32 | -35 | -5 | 0 | 19 | ||||||||
| 1-alcanol | -98 | -114 | -124 | -89 | -78 | -46 | -33 | -15 | -5 | 7 | 17 | 24 | 31 | 38 | 44 | ||
| Cycloalcane** | -129 | -91 | -94 | 7 | -8 | 15 | 11 | 10 | |||||||||
| Acide alcanoïque | 8 | 17 | -21 | -5 | -34 | -4 | -7 | 17 | 12 | 31 | 29 | 44 | 42 | 63 | |||
| 1-alkylnaphtalene | 80 | -31 | -14 | -9 | -20 | -25 | -18 | ||||||||||
| Point de fusion des hydrocarbures, des alcools et des acides, en C1-C16, donné en °F | |||||||||||||||||
| Nombre de carbone | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | |
| Alkylcyclohexane* | -197 | -171 | -139 | -108 | -72 | -54 | -24 | -5 | 14 | 29 | |||||||
| 2,2-dimétylalcane | 2 | -148 | -189 | -186 | -171 | ||||||||||||
| 3-méthylalcane | -180 | -182 | -186 | -162 | -121 | -112 | -72 | ||||||||||
| Alkylbenzène* | 42 | -139 | -139 | -147 | -126 | -103 | -82 | -54 | -33 | -11 | 6 | ||||||
| Alkylcyclopentane | -224 | -217 | -179 | -162 | -117 | -99 | -78 | -48 | -20 | -8 | |||||||
| 2-méthylalcane | -255 | -256 | -245 | -180 | -166 | -112 | -103 | -56 | -53 | ||||||||
| 1-alcène | -273 | -302 | -302 | -265 | -220 | -182 | -151 | -114 | -87 | -56 | -31 | -10 | 9 | 25 | 40 | ||
| 2-méthylalcène | -221 | -216 | -213 | -153 | -130 | -108 | -83 | -60 | |||||||||
| N-alcane | -297 | -297 | -306 | -217 | -201 | -140 | -131 | -70 | -64 | -21 | -14 | 15 | |||||
| 1-alkyne | -113 | -153 | -194 | -158 | -205 | -114 | -111 | -58 | -47 | -13 | -2 | 34 | 59 | ||||
| 3-alcanol | -94 | -94 | -49 | 72 | 19 | ||||||||||||
| Cycloalcène** | -211 | -154 | -67 | ||||||||||||||
| 4-alkanol | -42 | -41 | 12 | ||||||||||||||
| 2-alcanol | –126 | -127 | -99 | -9 | -25 | -31 | 23 | 32 | 66 | ||||||||
| 1-alcanol | -144 | -173 | -192 | -127 | -108 | -52 | -28 | 6 | 23 | 45 | 62 | 76 | 88 | 100 | 111 | ||
| Cycloalcane** | -199 | -131 | -137 | 44 | 18 | 59 | 51 | 51 | |||||||||
| Acide alcanoïque | 47 | 63 | -…5 | 23 | -28 | 25 | 19 | 62 | 54 | 89 | 83 | 111 | 107 | 145 | |||
| 1-alkylnaphtalène | 177 | -24 | 7 | 17 | -3 | -12 | 0 | ||||||||||
| * C#(N-alkyl)=0-10 | |||||||||||||||||
| ** cycles sans substituants | |||||||||||||||||
Définitions des composés organiques
Hydrocarbure : Composé organique constitué entièrement d’hydrogène et de carbone.
Groupes principaux d’hydrocarbures :
Alcane : hydrocarbure acyclique saturé, de formule générale CnH2n+2. Également appelé paraffine.
Alcène : Un hydrocarbure insaturé qui contient au moins une double liaison carbone-carbone, avec la formule générale CnH2n. Appelé également oléfine.
Alcyne : hydrocarbure insaturé contenant au moins une triple liaison carbone-carbone, de formule générale CnH2n-2. Appelé aussi acétylène.
Cycloalcane : hydrocarbure saturé à un cycle (monocyclique), de formule générale CnH2n. Aussi appelé naphtène.
Cycloalcène : Un hydrocarbure alcène qui contient un cycle fermé d’atomes de carbone, mais qui n’a pas de caractère aromatique, avec la formule générale CnH2n-2. Appelé aussi cyclooléfine.
Hydrocarbure aromatique : Molécule cyclique (en forme d’anneau), plane (plate) avec un anneau de liaisons de résonance qui présente une plus grande stabilité que d’autres arrangements géométriques ou conjonctifs avec le même ensemble d’atomes. Le plus simple des aromatiques a 6 atomes de carbone et contient 3 doubles liaisons. Un aromatique à un cycle sans aucun substituant est appelé benzène, avec la formule C6H6.
Hydrocarbures aromatiques polycycliques : hydrocarbure qui est composé de plusieurs cycles aromatiques. Un aromatique à deux cycles sans aucun substituant est appelé naphtalène, avec la formule C10H8.
Certains sous-groupes d’hydrocarbures donnés dans ce document:
Alcyle : Un substituant alcane auquel il manque un hydrogène, de formule générale CnH2n+1
2-Méthylalcane : Un alcane ramifié, avec un groupe méthyle relié au deuxième atome de carbone dans la chaîne carbonée principale.
3-Méthylalcane : Un alcane ramifié, avec un groupe méthyle relié au troisième atome de carbone dans la chaîne carbonée principale.
2-Méthylalcène : Un alcène ramifié, avec un groupe méthyle relié au deuxième atome de carbone dans la chaîne de carbone principale.
Alkylcycklohexane : Un cyclohexane monosubstitué avec une ramification via la fixation d’un groupe alkyle sur un carbone du cycle cyclohexane, avec la formule générale CnH(2n+1)C6H11.
Alkylcycklopentane : Cyclopentane monosubstitué avec une ramification par la fixation d’un groupe alkyle sur un carbone du cycle cyclohexane, avec la formule générale CnH2n+1C5H9.
Alkylbenzène : Un benzène monosubstitué avec une ramification via la fixation d’un groupe alkyle sur un carbone du cycle benzénique, avec la formule générale CnH(2n+1)C6H5.
Alkylnaphtalène : Un naphtalène monosubstitué avec une ramification via la fixation d’un groupe alkyle sur un carbone de l’un des cycles aromatiques, avec la formule générale CnH(2n+1)C10H7.
Quelques autres groupes de composés organiques:
Alcool : un composé organique dans lequel le groupe fonctionnel hydroxyle (-OH) est lié à un atome de carbone saturé
Alcanol : Un alcool où le groupe hydroxyle est lié à un alcane
Acide carboxylique : un composé organique qui contient un groupe carboxyle (C(=O)OH). La formule générale d’un acide carboxylique est R-COOH, R se référant au reste de la molécule.
Acide alcanoïque : Un acide carboxylique où le R est un alcane.