Francis Albert Sinatra est né le 12 décembre, 1915, dans un tenement à l’étage du 415 Monroe Street à Hoboken, New Jersey, enfant unique des immigrants italiens Natalina « Dolly » Garaventa et Antonino Martino « Marty » Sinatra. Le couple s’était enfui le jour de la Saint-Valentin 1913 et s’était marié à l’hôtel de ville de Jersey City, dans le New Jersey ; il s’est ensuite remarié à l’église. À la naissance, Sinatra pesait 6,1 kg (13,5 pounds). Il s’agit d’une naissance par le siège ; il a dû être mis au monde à l’aide de forceps, ce qui a provoqué de graves cicatrices sur sa joue, son cou et son oreille gauches, ainsi qu’une perforation du tympan, dommages qu’il gardera toute sa vie. En raison de ses blessures à la naissance, son baptême a été retardé de plusieurs mois. Une opération de l’os mastoïde subie pendant l’enfance a laissé d’importantes cicatrices sur son cou, et pendant l’adolescence, il a souffert d’acné kystique qui a laissé des cicatrices sur son visage et son cou. Certains enfants l’ont appelé « Scarface » lorsqu’il avait onze ans ; cela l’a mis tellement en colère qu’il a voulu agresser physiquement le médecin qui l’avait mis au monde. Sinatra a été élevé dans la religion catholique romaine.
-La fille de Sinatra, Nancy, sur l’importance de Dolly dans la vie et le caractère de Sinatra.
Lorsque la mère de Sinatra, Natalina, était enfant, son joli visage lui valait le surnom de « Dolly ». À l’âge adulte, elle mesurait moins d’un mètre cinquante et pesait environ 90 livres. Le biographe de Sinatra, James Kaplan, la décrit comme ayant « le tempérament d’un politicien – sans repos, énergique, sans réflexion ». Elle était la fille d’un lithographe. Née à Gênes, dans le nord de l’Italie, elle est amenée aux États-Unis à l’âge de deux mois. Dolly était influente à Hoboken et dans les cercles locaux du parti démocrate. Elle utilisait sa connaissance des dialectes italiens et son anglais courant pour traduire pour les immigrants lors des procédures judiciaires, en particulier celles relatives aux demandes de citoyenneté. Cela lui a valu le respect des politiciens locaux, qui ont fait d’elle un chef de quartier démocrate. Elle est la première femme immigrée à occuper ce poste dans le troisième district de sa localité, et elle apporte jusqu’à 600 voix aux candidats démocrates. En 1919, elle s’est enchaînée à l’hôtel de ville pour soutenir le mouvement pour le droit de vote des femmes. Elle travaille également comme sage-femme, gagnant 50 dollars pour chaque accouchement, une somme assez importante à l’époque. Ces activités ont tenu Dolly éloignée de la maison pendant une grande partie de l’enfance de son fils. Kitty Kelley, biographe de Sinatra, affirme que Dolly dirigeait également un service d’avortement illégal qui s’adressait aux jeunes filles catholiques italiennes, et qu’elle était si connue pour cela que les médecins lui adressaient leurs patientes, pour lesquelles elle se déplaçait jusqu’à Jersey City et Union City.
Le père de Sinatra, Antonino – un petit homme aux yeux bleus et au teint rougeaud – était originaire de Lercara Friddi, près de Palerme, en Sicile. Ses parents étaient à l’origine des cultivateurs de vignes. Il est arrivé à Ellis Island avec sa mère et ses sœurs en 1903, lorsqu’ils ont rejoint son père, Francesco Sinatra, qui avait immigré aux États-Unis en 1900. Francesco a travaillé pendant 17 ans à l’American Pencil company, ce qui a « détruit ses poumons » selon sa petite-fille Nancy. Antonino est un boxeur poids plume qui se bat sous le nom de Marty O’Brien. Bien qu’il soit un boxeur qui parlait « fort et brutalement », il avait un comportement doux et réservé. Il s’est retiré de la boxe en 1926, après s’être cassé les deux poignets, et a ensuite trouvé du travail sur les docks en tant que chaudronnier, mais a été rapidement licencié en raison de problèmes d’asthme. Il a servi pendant 24 ans au sein du service d’incendie de Hoboken, où il a été promu capitaine. Kaplan affirme que Marty n’a jamais appris à lire.
En 1920, la prohibition de l’alcool devient une loi aux États-Unis. Dolly et Marty ont tenu une taverne pendant ces années, autorisée à fonctionner ouvertement par les fonctionnaires locaux qui refusaient d’appliquer la loi. Kaplan évoque la possibilité que les Sinatra se procurent leur alcool auprès de membres de la mafia américaine. Ils ont acheté le bar, qu’ils ont appelé Marty O’Brien’s, avec de l’argent qu’ils ont emprunté aux parents de Dolly. Lorsqu’ils s’occupaient de la taverne, Sinatra était surveillé par des proches et parfois par une voisine juive, Mme Goldberg, qui lui apprenait le yiddish. Lorsque Sinatra a six ans, son oncle Babe, le frère de Dolly, est arrêté pour avoir conduit une voiture de fuite après l’assassinat d’un chauffeur de Railway Express. Bien que Dolly assiste quotidiennement à son procès et tente de susciter la sympathie, son frère est reconnu coupable et condamné à 15 ans de prison. D’autres membres de la famille ont eu des démêlés mineurs avec la justice ; le père et les oncles de Sinatra ont été arrêtés pour divers délits mineurs. Sinatra se souviendra plus tard qu’il passait du temps au bar, qu’il travaillait sur ses devoirs et qu’il lui arrivait de chanter une chanson sur le piano mécanique pour avoir de la monnaie. Pendant la Grande Dépression, Dolly fournit de l’argent à son fils pour ses sorties avec ses amis et pour qu’il puisse s’acheter des vêtements coûteux. Il gagne également de l’argent de poche en chantant au coin des rues. Les voisins le décrivent comme « l’enfant le mieux habillé du quartier » et « l’enfant le plus riche du quartier », grâce au fait qu’il est enfant unique et qu’il a sa propre chambre. Selon Kaplan, Dolly adorait son fils, mais elle le maltraitait aussi lorsqu’il la mettait en colère, le frappant avec une petite batte qu’elle gardait chez Marty O’Brien. Enfant et jeune homme, Sinatra était excessivement mince et petit, et son corps maigre est devenu un élément essentiel de ses propres blagues et de celles des membres du Rat Pack pendant les spectacles sur scène : « Un petit enfant, maigre. Si maigre que mes yeux étaient en file indienne. Entre ces deux-là et mon nombril, mon vieux pensait que j’étais une clarinette ».