Après avoir servi de DJ pour son copain de ville natale Kid Rock, Uncle Kracker (né Matthew Shafer) est sorti de derrière les platines pour sortir son premier album solo, Double Wide, en 2001. Uncle Kracker se produit aux côtés de Rock depuis 1994, et tous deux privilégient une combinaison de rock post-grunge funky et d’esthétique hip-hop. Double Wide arborait également un single pop léché intitulé « Follow Me », et l’album est devenu double platine grâce à ce hit du Top 10.
Kid Rock et Uncle Kracker étaient pratiquement de la même famille. Les deux se sont rencontrés en 1987 à Clawson, dans le Michigan, où Rock participait à un concours de DJ pour tous les âges dans une boîte de nuit populaire appelée Daytona’s. Après avoir découvert un penchant commun pour les Commodores, Run-D.M.C., Lynyrd Skynyrd et George Jones, les deux hommes deviennent rapidement amis. L’une des premières contributions musicales de Kracker est sur l’album Early Mornin’ Stoned Pimp de Rock, sorti en 1996, et il a également co-écrit et joué sur Devil Without a Cause, l’album multi-platine de Rock. Frappant pendant que le fer était chaud, il choisit de lancer sa propre carrière dans le sillage du succès de Devil.
Produit par Kid Rock et Mike Bradford, la sortie de Lava Records Double Wide était un effort radio-friendly qui mélangeait des éléments de country, de rock moderne grand public et de rap. Un an après sa sortie, Uncle Kracker est revenu avec un deuxième album intitulé No Stranger to Shame, marquant un autre succès dans le Top 10 avec une interprétation fidèle de « Drift Away » de Mentor Williams. S’inspirant largement du rock du début des années 70, il sort Seventy Two & Sunny fin juin 2004, mais l’album n’est pas à la hauteur du succès de ses prédécesseurs. Kracker a cependant renouvelé ses références de faiseur de succès en coécrivant le populaire single de Kid Rock « All Summer Long », et il est revenu au jeu solo en 2009 avec Happy Hour. L’année suivante, Uncle Kracker a enchaîné avec l’EP Happy Hour : The South River Road Sessions, qui contient des reprises country des chansons de Happy Hour. L’album complet suivant d’Uncle Kracker, son premier pour Sugar Hill après avoir quitté Atlantic, est Midnight Special, produit par Keith Stegall, qui paraît à l’automne 2012. En 2014, il est revenu sur le label Lava Records avec le single « Endlessly ».