New York Knicks (2011-2015)Edit
Shumpertet a 2011-es NBA draft 17. helyén draftolta a New York Knicks. 2012 februárjában akkori csapattársa, Jared Jeffries azt mondta, hogy “ő körülbelül olyan jó on-ball védő, mint amilyen jelenleg van a ligában”. Shumpertet beválasztották a 2012-es NBA All-Star Weekend Slam Dunk Contestre, de térdsérülése miatt nem tudott részt venni rajta.
2012. április 28-án, a Miami Heat elleni rájátszás első körös mérkőzésén Shumpert térdsérülést szenvedett, miközben a pálya közepén dribbelt, és azonnal lesegítették a pályáról. Az MRI később kimutatta, hogy Shumpertnek elszakadt az ACL és a meniszkusz a bal térdében, és a szezon hátralévő részét ki kell hagynia.
Shumpert az 5. helyen végzett a 2012-es NBA Év Újonca szavazáson. Összesen 33 szavazatot és egy első helyezett szavazatot kapott a szavazólapon, amelyet 120 író és közvetítő töltött ki az ország minden tájáról. Ő volt az egyetlen újonc, aki az Év Védőjátékosa díjra is kapott szavazatot.
2013. január 13-án Shumpert orvosi engedélyt kapott arra, hogy részt vegyen a csapat edzésein. Január 17-én debütált a szezonban a Detroit Pistons elleni mérkőzésen a londoni The O2 Arénában. A mérkőzésen 8 pontot, 3 lepattanót, 1 asszisztot, 1 labdaszerzést és 1 blokkot jegyzett.
2013 júliusában Shumpert egy nyári ligás mérkőzést játszott a Knicks színeiben, ahol 2 pontot, 6 lepattanót és 4 asszisztot jegyzett a New Orleans Pelicans elleni 72-77-es vereség alkalmával.
2014. december 12-én Shumpert kificamította a bal vállát a Knicks Boston Celtics elleni 101-95-ös győzelmének második negyedében, ezt követően három hétre kidőlt.
Cleveland Cavaliers (2015-2018)Edit
2015. január 5-én Shumpertet a Knickstől a Cleveland Cavaliershez cserélték egy háromcsapatos cserében, amelyben az Oklahoma City Thunder is részt vett. A Cleveland Shumpertet és J. R. Smith-t kapta a Knickstől, valamint egy első körös választást a 2015-ös NBA drafton a Thundertől, míg a Cleveland Dion Waiterst az Oklahoma Cityhez, Lou Amundsont, Alex Kirket és egy második körös választást a 2019-es NBA drafton a Knickshez, a Thunder pedig Lance Thomast a Knickshez küldte. Január 23-án debütált a Cavaliersben, 8 pontot, 2 lepattanót és 2 asszisztot jegyzett a Charlotte Hornets elleni 129-90-es győzelem alkalmával. A Cavaliers bejutott a 2015-ös NBA-döntőbe, de ott hat mérkőzésen kikaptak a Golden State Warriors ellen.
2015. július 9-én Shumpert újra aláírt a Cavaliershez, és négyéves, 40 millió dolláros szerződést kötött. 2015. szeptember 29-én három hónapra kidőlt, miután megrepedt az Extensor Carpi Ulnaris hüvely a jobb csuklójában. December 11-én debütált a szezonban az Orlando Magic ellen, a 111-76-os győzelem alkalmával 14 pontot szerzett a padról. 2016. március 5-én 12 pontot és karriercsúcsot jelentő 16 lepattanót jegyzett a padról a Boston Celtics elleni 120-103-as győzelem alkalmával. Április 11-én a Cavaliers utolsó két alapszakasz-mérkőzésén nem léphetett pályára, miután bal térdét lecsapolták. Shumpert időben visszatért a rájátszásra, és segített a Cavaliersnek abban, hogy zsinórban másodszor is bejusson az NBA döntőjébe. A Cavaliers ismét a Golden State Warriors ellenfele lett volna. Annak ellenére, hogy a Cavaliers a 4. mérkőzés elvesztése után 3-1-es hátrányba került a sorozatban, hét mérkőzésen megnyerte a sorozatot, és ezzel az NBA történetének első olyan csapata lett, amely 3-1-es hátrányból megnyerte a bajnokságot.
A Cavaliers edzője, Tyronn Lue a 2016-17-es szezon elején kezdte el használni Shumpertet tartalék irányítóként. 2017. március 14-én szezoncsúcsot jelentő 18 pontot szerzett a Detroit Pistons elleni 128-96-os győzelem alkalmával. Shumpert segített a Cavaliersnek abban, hogy a rájátszás első három fordulójában 12-1-et produkálva zsinórban harmadszor is bejusson az NBA-döntőbe. Ott a Cavaliers a Golden State Warriorsszel csapott össze, de a sorozatot öt mérkőzésen elveszítette.
2017. december 1-jén Shumpert hat-nyolc hétre esett ki, miután megműtötték a bal térdét. 2018. január 23-án, a San Antonio Spurs ellen tért vissza a pályára.
Sacramento Kings (2018-2019)Edit
2018. február 8-án Shumpertet a Sacramento Kings egy háromcsapatos cserében, amelyben a Utah Jazz is részt vett, megszerezte a Cavaliers-től. Annak ellenére, hogy 2017-18-ban nem játszott a Kingsben, 2018. június 8-án szerződése utolsó évét választotta. A Kingsben 2018. október 17-én debütált, 18 perc alatt öt pontot és három lepattanót jegyzett a padról a Utah Jazz elleni 123-117-es szezonnyitó vereség alkalmával. Négy nappal később Shumpert 26 pontjából 16-ot az első negyedben szerzett a Kings 131-120-as Oklahoma City Thunder elleni győzelmének első negyedében. November 19-én a Kings 117-113-as Thunder elleni győzelmének első félidejében 23 pontjából 21-et szerzett. December 27-én 18 pontot szerzett és hat hárompontossal beállította karriercsúcsát a Los Angeles Lakers elleni 117-116-os győzelem során.
Houston Rockets (2019)Edit
2019. február 7-én Shumpert egy háromcsapatos csere keretében megszerezte a Houston Rockets. A Rockets egy 2020-as második körös választást küldött a Kingsnek, valamint Brandon Knightot, Marquese Chriss-t és egy 2019-es első körös választást a Cleveland Cavaliersnek.
Brooklyn Nets (2019, 2021)Edit
2019. november 13-án Shumpert aláírt a Brooklyn Netshez, amelynek a Wilson Chandler 25 meccses PED-eltiltása miatt keletkezett játékoskeret-felmentése volt. December 12-én, amikor Chandler eltiltása lejárt, Shumpertet lemondta a Nets.
2021. január 30-án Shumpert aláírt egy szerződést, hogy visszatérjen Brooklynba. Egy mérkőzést játszott a Netsnél, mielőtt lemondtak róla. Február 26-án Shumpert 10 napos szerződést írt alá a Netsszel.