着色料は、衣服、塗料、プラスチック、写真、プリント、セラミックなどの着色に使用され、多くの産業で利用されています。 着色剤は現在、新しい用途にも使用されており、美観上の理由から製品に含まれるだけでなく、例えば外科手術のような特定の目的のために使用されることから、機能性（ハイテク）と呼ばれています。

着色剤には染料と顔料があります。 染料は可溶性の着色有機化合物で、通常、水溶液から繊維製品に適用されます。

顔料は、塗料、印刷インク、セラミック、プラスチックに使用される不溶性化合物です。 顔料は、塗料、印刷インキ、セラミック、プラスチックなどに使用される不溶性の化合物で、適切な媒体に分散させて使用されます。

色の操作と染料の応用

このセクションでは、染料の色の背後にある化学の一部と、ターゲット材料、例えば繊維は、染色方法や使用する染料にどのように影響するかを検討します。 透過した光は観察者によって見られ、可視スペクトルの一部の波長が欠落しているため着色して見える。

図1 Mauveineは史上初の合成色素である。 1856年、キニーネを合成しようとしていたウィリアム・パーキンが偶然に作り出した。 1862年にロンドンで開催された王立博覧会で、ヴィクトリア女王がモーヴェインで染めた絹のガウンを着用したことから、特に人気が出ました。
By kind permission of the Society of Dyers and Colourists.

化合物が可視光エネルギーを吸収すると、分子内の電子が低エネルギー状態（基底状態）から高エネルギー状態（励起状態）になることが促されます。 この励起の過程で分子は電子遷移を起こすと言われている。 励起エネルギーは可視光の特定の波長に対応する。

励起状態に遷移するのはn電子（二重結合や三重結合に含まれる電子）である。 同じ分子内に単結合と二重結合が交互に存在する場合（すなわち共役二重結合）、この遷移に必要なエネルギーはさらに少なくなる。

化合物の構造を変更することによって、着色化学者は吸収する可視光の波長を変更することができ、したがって化合物の色を変更することができます。

環が結合するところでは、2つの炭素原子を共有するので、2つの環を持つナフタレンは12ではなく、10の炭素原子を持つことになります。 同様に、アントラセンは18個ではなく14個の炭素原子を持ちます。 ナフタレンとアントラセンはすべての環に非局在化電子があるので、他のユニットでベンゼンに使われている非局在化記号を使うのは不適切で、2つか3つの別々の非局在化システムを示すことになる。 したがって、このユニットでは、ケクレ構造が使用されます。

(ii) 色素として知られている不飽和基を含む広範囲の共役二重結合系、例えば：

アリール環に電子のローン対を含む置換基を付加することによって、色素分子の色の強度を増加することができます：

これらのグループとして助色物質と呼ばれている。

時には着色剤の構造全体が発色剤と呼ばれる。

工業的に重要な着色剤を作るために、着色化学者は化合物の溶解性を変えることができなければならず、着色剤を水に溶けるように基が含まれることもある。 例えば、スルホン酸基、-SO3H、またはカルボン酸基、-COOH、またはより通常、これらの酸のナトリウム塩、-SO3-Na+および-COO-Na+、それぞれ。
染料の開発化学者のもう一つの重要な関心事は、着色したい対象、例えば繊維の分子との反応性を強化することである。 この点については後述し、ユニット全体で例を挙げている。

繊維の着色

染料の化学的性質は、着色したい繊維の化学的および物理的特性によって決定される。 繊維の種類（表1）としては、タンパク質、セルロース系、再生繊維（セルロースまたはその誘導体をベースとする）、合成繊維の4つが主に挙げられます。

表1 繊維の分類

繊維を染める過程で、染料は繊維の固相と水相の二相に分散し、染色の終わりには溶液は枯渇して染料の大部分は繊維と結合しています。 染料分子が繊維に浸透すると、2成分間で直ちに相互作用が起こり、染料分子が溶液に脱離するのを防ぐことができる。 相互作用の種類は、物理的か化学的かにかかわらず、染料分子上の基と繊維鎖内の基によって決まる（表2）。

Table 2 染料と布地の結合の相対強度概算表。

図2 着色剤を使用する前に、その耐光堅牢度を決定する必要がある。 この
ラックはオーストラリアの北東海岸にあり、
耐候性の多くのテストに使用されるが、その中でも特に色の堅牢度が重要である。 ラックの位置は変更可能ですが、写真では水平に対して45°の角度になっています。

色のついた織物の堅牢度は、特定の条件にさらされたときの変化に対する抵抗力と定義されます。 太陽光（耐光性）、アイロンによる熱（耐熱性）、汗（耐汗性）、洗濯（耐洗濯性）によって染料が大きく影響を受けないことです。

着色料の分類

ブラッドフォードにある染色家・着色家協会が作成したカラーインデックスインターナショナルは、既知の市販染料と顔料を網羅した一覧で、定期的に更新されています。 各色材にはカラー・インデックス（C.I.）名と番号が与えられています。 例えば、

リスト内のすべての着色剤は、化学構造と適用方法によって分類されています。

Classification of colorants by their chemical structure

カラーインデックスは、化学タイプに応じて、構造がわかっている色素を25種類の構造クラスに分類しています。 中でも重要なのは、

a) アゾ染料
b) アントラキノン染料
c) フタロシアニン

(a) アゾ染料

最大の化学分類で、全色素の少なくとも66％を占めます。

芳香族アゾ化合物は、芳香族アミンから対応するジアゾニウム塩を経由して製造されます。 亜硝酸は、亜硝酸ナトリウムの冷却溶液に希塩酸を約278Kで加えることにより、その場で生成される。 次の例では、塩化ベンゼンジアゾニウムの溶液は、最も単純な芳香族アミンであるフェニルアミン（アニリン）から形成されています：

次に別の芳香族アミンまたはフェノールなどの別の化合物の溶液を、冷たい溶液に加えて、着色したアゾ化合物を生成させることがあります。 一例として、4-アミノナフタレンスルホン酸（ナフチオン酸）の水溶液を4-ニトロベンゼンジアゾニウムクロライドの溶液に加えると赤色色素が生成し、C.I.となる。 アシッドレッド74：

アゾ染料の発色団はアゾベンゼンであり、

助色団を変えることにより分子の色を変え、色の強さを増すことができる（表-3）。

の場合

構造	色観測
	黄色->
	黄
	赤
	青

表3 助色素を示すいくつかのアゾ色素の分子構造。

アゾ染料の中には、アゾ基の直下に水酸基を持つもの、例えばC.I. Acid Orange 7は互変異性（分子が平衡状態で2つ以上の異なる構造として存在する過程）を示すものがある。 水酸基上の水素原子はアゾ基の窒素原子に移動し、その逆も可能である。

この種の互変異性は、ヒドロキシアゾンの互変異性体とケトヒドラゾンの互変異性体の間で平衡を保つが、一般にはケトヒドラゾンが優勢で、観察される色は波長が長くなる（バスクロミックシフト）。

(b) アントラキノン系色素

アントラキノン系色素は着色剤の約15％を占め、キノンをベースとした構造を持っている。 最も単純なキノンはベンゾキノンであり、2つの異性体がある：

アントラキノンの中で最も単純なアントラキノンは、アントラセンに基づいている：

染料として使用されているアントラキノンの二つのよく知られている例としてC.I.がある。 Disperse Red 60とC.I. Disperse Blue 60である：

(c) Phthalocyanines

Phthalocyanines are essentially made up of four molecules of isoindole:

The molecules are connected between the phthalocyanine by nitrogen atombs. フタロシアニンの構造は、

これらの分子は、フタロシアニン中で窒素原子によって互いに接続されています。 フタロシアニンの構造は、

フタロシアニンは、金属原子に配位しています。 最も重要で、着色料全体の約2%を占めるのが銅フタロシアニンであり、鮮やかな青と緑の色で使用されています。 770>

式は、スルホン酸基が芳香環上の異なる位置にある可能性があることを示しています。 必要な色合いを得るために、染色家は通常、染料の混合物を作らなければならず、これらが適合することを確認しなければなりません。

溶液から繊維への染料の移行を制御する基本的な機能は以下の通りである。

• 染浴中の溶液のpH（酸性および塩基性染料用）
• 電解質（硫酸ナトリウムまたは塩化物の溶液）
• 温度（周囲から400Kの範囲）
• 化学物質。 分散剤として知られ、溶解度の非常に低い染料の安定した水性分散を生成する

表4は、染料を、それらが適用される繊維とともに、どのように適用されるかを示す彼らの技術的名称の下にリストアップしています。

表4 染料の技術的分類。

グループ1染料

このグループの染料は水への溶解性が特徴である。 そのため、洗濯の際、特に速乾性に欠ける。

(i) 酸性染料

重要な化学タイプはアゾ、アントラキノン、フタロシアニンで、可視スペクトル全体をカバーし、完全な色域を与えることができます。 これらの染料は水に溶けやすく、陰イオンを形成する。 ウールや他のタンパク質繊維はこの温度以上で容易に劣化するが、ポリアミド繊維（例えばナイロン）は393Kで処理しても何の害もない（表4）。 低い値は硫酸を加えることによって得られ、高い値はエタン酸および硫酸アンモニウムまたはエタン酸アンモニウムの溶液を加えることによって得られる。 硫酸ナトリウムは、繊維構造中の染料アニオンの拡散を制御するために添加することができる。

染料の構造上、イオン結合、水素結合などの分子間相互作用（表2）が染料と繊維の間に形成され、染料の速度が速くなるのです。 典型的な酸性染料の例は、C.I. Acid Red 73:

この互変異性体のアゾ基の1つはケトヒドラゾン型として存在する。

(ii) 金属錯体染料

この化学タイプにはアゾとアントラキノンがあり、あらゆる色の範囲を提供します。 しかし、金属原子が染料構造内に存在するため、酸性染料よりもくすんでいる。

金属原子は、アゾ基の2,2’位に水酸基、カルボキシル基、アミノ基を持つモノアゾ化合物の2分子と配位錯体を形成する。 このような化合物を「1：2金属錯体」染料と呼ぶ。 例としてC.I. Acid Violet 78:

羊毛への適用は酸性染料と同様であるが、pH値は4.5から6.0の範囲に制限される（表4）。

(iii) 直接染料

直接染料はセルロース繊維の染色に特に有用である（表1、表4）。 また、できるだけ直線的、平面的な構造になるように設計されている。 これにより、染料は繊維のセルロース鎖に、多くの場合、分子間（水素を含む）結合を介して付着することができる。

これらは塩化ナトリウムを含む水溶液中の染浴に適用される。 この塩は、繊維表面の負電荷とアニオン染料種の間の反発の電気力を減少させる。

直接染料のほとんどはアゾ化合物で、しばしば2つまたは3つのアゾ基を含む。 その例として、C.I. Direct Orange 25があり、これは-OH、-NHCO-および-N=N-基を持ち、これらはすべてセルロースの水酸基と水素結合を形成する可能性を持っています：

この着色剤は、アゾ基の直下に二つの水酸基があるため、互変異性反応を示しています。 この形態と平衡状態にある互変異性体の1つは

ここで2つのケトヒドラゾン基がある。

別の例、C.I. Direct Blue 71は3つのアゾ基を持ち、そのうちの1つはケトヒドラゾン互変異性体として存在します。

(iv) Basic dyes

Basic dyesは初期の合成染料の一つでした。 実際、モーブインは塩基性染料である。 発色団は陽イオンとして存在し、今日ではアクリル繊維（通常はプロペノニトリル（アクリロニトリル）と少量の共重合体で、スルホン酸基、-SO3-、カルボン酸基、-CO2-を含む）を染める際に使用されています。 これらはイオン-イオン相互作用である（表2、4）。

塩基性（カチオン性）染料は約100種類あり、色は赤、黄、青にまたがり、明るい強い色合いもある。 アゾ系やアントラキノン系の発色団をベースにしたものもある。 また、多くはアリールカーボニウムイオンをベースにしている。 770>

これらはいずれもトリアリールメタンで、比較的小さな構造変化で赤、緑、紫の色合いを作り出す色素の一群である。
その他、ポリメチン系染料（-CH=基を1つ以上含む）も使用されている。 これらは共役系が存在するために色を持つ。 このような染料の例は、ジアザシアニンであるC.I. Basic Yellow 28です：

染料はしばしば、繊維構造中の拡散速度を制御する電解質の溶液中に、約370Kの温度で適用されます：

(v) 分散染料

これらの染料は基本的に疎水性で、水にはほとんど溶解しない。 しかし、疎水性の繊維、例えばポリエステルに親和性があり、水中に非常に微細な分散液として適用される（表4）。

ほとんどの分散染料はアゾ化合物で、スペクトル全体に色を与えることができる。

ポリエステル繊維は圧力下400Kで染色することができ、より良い堅牢性を達成する、より大きな分子サイズの染料構造を使用することができます。

グループ2染料

このグループの染料は2段階プロセスで適用されるが（グループ1染料の1段階プロセスとは対照的）、染料は特に堅牢度で有利である。

i) 反応染料

反応染料は綿の染色に極めて重要で、高い堅牢度で鮮やかで強い色調が可能だ。 反応染料の約95%はアゾ染料で、すべての色域をカバーしています。
これらの染料はその名が示すように、セルロース系（コットン）やタンパク質系（ウール）の繊維と反応し、共有結合を形成します（表4）。 染色と反応という2つの段階は、別々に行われることもあれば、同時に行われることもある。 特徴的な構造的特徴は、1つ以上の反応性基が存在することである。 一般に染料は

D-B-RG

のように表され、Dは発色団、Bは架橋基、RGは反応基である。

最も重要な反応基は塩素化トリアジンとビニルスルホン類である。

最も単純なトリアジンの3つの異性体の1つは：

ジクロロトリアジン基を持つ染料の例はCである。I. Reactive Blue 109:

繊維中のセルロースの-OH基とクロロトリアジンの-C-Cl基との反応は（求核）置換反応による共有結合を形成する。

エテニル（ビニル）スルホンはCH2=CHSO2基を含み、最も簡単なものはジエテニスルホン（ジビニル スルホン）である。 このスルホン基は、C.I. Reactive Blue 19:

この例では、架橋基がありません。

染料は硫黄-酸素二重結合への付加によってセルロースと反応します。

反応性染料は、水性溶液中、サルホンに加水分解を起こしてセルロースと反応しない状態になることがあります。 これは、未反応の染料が適切に洗い流されないと、布の表面に残ってしまい、時間が経つと洗い流されたような色になることを意味します。 この問題を軽減するために、反応性の異なる2種類の反応基を持つ染料が設計された。 これらの染料は、一方の基が溶液中で加水分解されると、もう一方の基が布地の水酸基と反応し、堅牢度を向上させることができる。 このうち最初のものはクロロトリアジン基とビニルスルホン基の両方を含み、例としてC.I. Reactive Red 194:

二つの異なる反応基のほかに発色剤と架橋基がある。

すべての反応染料は比較的小さな分子サイズを持ち、発色剤の中に二つ以上のスルホン酸基もあるので水への溶解性が高く、また、発色剤は水溶性である。 染料種（陰イオン）の一部は繊維と反応せず、加水分解され、生成物は洗濯で除去しなければならない。

Figure 3 ジーンズはインディゴと様々な硫黄染料で染色されているが、その選択は望む色によって異なる。

（ii）桶染め

桶染めの約80％はアントラキノン系の化学染料に属し、すべての色域をカバーする。 770>

すべての桶染料は水に溶けない。 これを繊維、たとえば綿に塗るには、アルカリ性の溶液に入れる（表4）。 不溶性染料は還元されて無色（ロイコ）アニオンになり、これは可溶性で繊維に親和性を持つ。 これを繊維に吸着させるのだが、塩化ナトリウムの存在下で行うこともあり、直接染料と同じような条件で行うことができる。 染色工程の後、元の不溶性親染料は、通常過酸化水素の溶液または単に空気を使用して、酸化によって繊維内で再生されます。

(iii) 硫黄染料

硫黄染料は桶染めのように繊維（セルロース、表4）に可溶性アニオン形態で適用し、その後酸化して不溶性形態にする。

C.I. Sulphur Black 1 と C.I. Sulphur Blue 7は最も広く使われている硫黄染料の一つである。 他の硫黄染料と同様に、その構造は様々で、ほとんど知られていません。 これらの染料は様々な黒、茶色、くすんだ青色を提供します。

顔料

顔料は、塗料、印刷インキ、セラミック、プラスチックの着色で使用されます。 顔料は水溶性に依存しないため、染料よりもはるかに多くの物質に使用することができます。 顔料は微細に分割された固体であり、使用する媒体に対して本質的に不溶性である。 ほとんどの場合、顔料は、濡れた塗料や溶けた熱可塑性プラスチックなどの液体媒体に加えられます。

顔料に使用される発色団は、通常、染料に使用されるものと同じですが、顔料は大きな分子で、可溶化基を持ちません。 分子間結合を形成する基を持ち、溶解性を低下させるのに役立っている。 770>

Figure 4 and 5 赤と黄色の着色剤はアゾ顔料（C.I. Pigment Red 57 と C.I. Pigment Yellow 13）である。 青色は銅フタロシアニン顔料です。

有機顔料は一般に、クロムイエロー（クロム酸鉛（II）（VI））のような無機顔料より高い色の強度と輝度を生み出します。

有機顔料は固体状態での分子構造と分子内会合の性質に依存し、幅広い堅牢性特性を発揮します。 顔料の分子サイズが大きくなると、一般に顔料の溶解性が低下する。 また、多くの顔料はアミド基（-NHCO-）が組み込まれており、分子が水素結合（ある分子のN-H基と別の分子のC=O基の間）によって大きな構造で一緒に保持されているため、さらにその溶解度を低下させます。

多くの有機顔料はアゾ化学に基づいており、黄色、オレンジ、赤色の色合い領域を支配しています。 単純なモノアゾ顔料の例としては、C.I. Pigment Yellow 1があります。

この形はケトヒドラゾンの互変異性です。
銅フタロシアニンは、青と緑の顔料の大部分を提供します。 構造的に複雑ですが、比較的安価に作ることができます。 770>

例として、C.I. Pigment Blue 15があります：

このユニットの初期に、染料の構造、C.I. Pigment Blue 15がありました。 Direct Blue 86の構造が表示され、その構造のスルホン酸基がどのように顔料を染料に変えるかを見ることができます。 しかし、多くの研究や関心が寄せられ、さまざまな目的で開発されています。

(a) 液晶ディスプレイ

液晶は長年にわたり、電卓などのさまざまな情報ディスプレイとして、私たちの生活の中で重要な役割を担ってきました。 当初は明暗の差しか表示できなかった。 しかし、染料を使うことでコントラストを上げ、カラー画面を作ることができることがわかった。 現在では、発光ダイオードやブラウン管といった従来のディスプレイ技術に代わって、カラーディスプレイが主流となっている。 染料は、液晶の分子と一緒に配向を変えるように特別に設計されているため、より高い色彩強度を実現することができる。 770>

(b) レーザー色素

レーザーという用語は、放射線の誘導放出による光増幅の頭文字をとったものです。 色素の使用により、320～1200nmの波長からスペクトル全体にわたって光を発生させることができるようになりました。 770>

(c) インクジェット印刷

インクジェット印刷は、理想的にはコンピュータ制御でインクの小さな液滴を基板上に素早く連続的に導くことによって画像を生成する非衝撃技術である。 多くの用途がある。 顔料よりも染料を使用した方が、より鮮明な画像を得ることができます。 顔料はノズルを塞いでしまうため、液滴が小さくなり、水溶性であるため環境への影響が少なく、価格も低く抑えられます。 初期の染料は、すでに他の産業で使用されているものでしたが、水の堅牢度が低いという特徴がありました。 そのため、特殊な染料と独自の流体システムが開発された。 これらの染料は、紙などの基材の弱酸性条件（pH4.5〜6.5）により不溶化する弱アルカリ性系（pH7.5〜10）に溶けるように設計されています。 この技術は、包装、テキスタイル、壁紙、広告ディスプレイなどの大量産業印刷に大きな影響を与えています。

(d) 光線力学的療法

レーザー光と光増感化合物（色素）、分子酸素を組み合わせて用いるがんの治療法です。 色素は患者さんに静脈内投与され、時間をかけてがん細胞の中に入っていきます。 レーザー光を照射することで、細胞の破壊が始まります。

レーザーは色素と相互作用し、色素を励起状態にまで促進します。 レーザーは色素と相互作用し、励起状態にします。複雑なプロセスを経て、励起された（より反応性の高い）酸素分子が生成され、細胞膜のタンパク質や脂質の不飽和センターと反応するのです。 この治療法は、侵襲的な外科手術の使用を回避することができます。