Farvestoffer anvendes i mange industrier – til at farve tøj, maling, plast, fotografier, prints og keramik. Farvestoffer anvendes nu også i nye anvendelser og betegnes som funktionelle (højteknologiske), da de ikke blot indgår i produktet af æstetiske årsager, men til specifikke formål, f.eks. i kirurgi.

Farvestoffer kan enten være farvestoffer eller pigmenter. Farvestoffer er opløselige farvede organiske forbindelser, der normalt påføres tekstiler fra en opløsning i vand. De er designet til at binde sig stærkt til de polymermolekyler, som tekstilfibrene består af.

Pigmenter er uopløselige forbindelser, der anvendes i maling, trykfarver, keramik og plast. De påføres ved hjælp af en dispersion i et egnet medium. De fleste anvendte pigmenter er også organiske forbindelser.

Manipulering af farven og anvendelse af farvestoffer

Dette afsnit omhandler noget af kemien bag farven på farvestoffer, og hvordan målmaterialet, f.eks. en fiber, påvirker farvemetoden og det anvendte farvestof.

Et farvestof i opløsning bliver farvet på grund af den selektive absorption af visse bølgelængder af lys ved specifikke bindinger i molekylet. Det lys, der transmitteres, ses af observatøren og fremstår farvet, fordi nogle af bølgelængderne i det synlige spektrum nu mangler.


Figur 1 Mauveine var det første syntetiske farvestof nogensinde. Det blev fremstillet ved et uheld af William Perkin i 1856, som forsøgte at syntetisere kinin. Det blev særligt populært, da dronning Victoria bar en silkekjole farvet med mauvein på Royal Exhibition i London i 1862.
Med venlig tilladelse fra Society of Dyers and Colourists.

Absorptionen af synlig lysenergi af forbindelsen fremmer elektroner i molekylet fra en tilstand med lav energi, grundtilstanden, til en tilstand med højere energi, den exciterede tilstand. Molekylet siges at have gennemgået en elektronisk overgang under denne excitationsproces. Særlige excitationsenergier svarer til særlige bølgelængder af synligt lys.

Det er en n-elektron (en elektron i en dobbelt- eller trippelbinding), der bringes til den exciterede tilstand. Der kræves endnu mindre energi til denne overgang, hvis der findes skiftevis enkelt- og dobbeltbindinger (dvs. konjugerede dobbeltbindinger) i det samme molekyle. Elektronens excitering bliver endnu lettere ved tilstedeværelsen af aromatiske ringe på grund af den øgede delokalisering af nelektronerne.

Ved at ændre forbindelsens struktur kan farvekemikere ændre bølgelængden af det synlige lys, der absorberes, og dermed forbindelsens farve.

Molekylerne i de fleste farvede organiske forbindelser indeholder to dele:

(i) en enkelt arylring (aromatisk ring) som f.eks. benzen eller en benzenring med en substituent. Alternativt kan der være et sammensmeltet ringsystem som f.eks. naftalen (to ringe sammensmeltet) eller antracen (tre ringe sammensmeltet).

Hvor ringene er sammenføjet, deler de to kulstofatomer, og således har naftalen med to ringe 10 kulstofatomer, ikke 12. På samme måde har antracen 14 kulstofatomer i stedet for 18. Da naftalen og antracen indeholder delokaliserede elektroner over alle ringene, er det uhensigtsmæssigt at anvende det delokaliserede symbol, som anvendes for benzen i de andre enheder, for det ville indikere to eller tre separate delokaliserede systemer. I denne enhed anvendes derfor Kekule-strukturer.

(ii) et omfattende konjugeret dobbeltbindingssystem, der indeholder umættede grupper, kendt som chromophorer, såsom:

Farveintensiteten kan øges i et farvestofmolekyle ved tilsætning af substituenter, der indeholder ensomme elektronpar til arylringen, såsom:

Disse grupper er kendt som auxokromer.

I nogle tilfælde kaldes hele farvestoffets struktur for kromogenet.

For at gøre farvestoffet af betydning industrielt skal farvekemikere også kunne ændre forbindelsens opløselighed, og der kan tilføjes grupper, der gør farvestoffet opløseligt i vand. Som eksempler kan nævnes sulfonsyregruppen, -SO3H, eller carboxylsyregruppen, -COOH, eller mere almindeligt natriumsaltet af disse syrer, henholdsvis -SO3-Na+ og -COO-Na+.
Et andet vigtigt anliggende for kemikere, der udvikler farvestoffer, er at forbedre dets reaktivitet med det objekt, som de ønsker at farve, f.eks. molekylerne i en fiber. Dette diskuteres nedenfor, og der gives eksempler i hele afsnittet.

Farvning af tekstiler

Den kemiske karakter af et farvestof bestemmes af de kemiske og fysiske egenskaber af fibrene i det tekstil, der skal farves. De fire hovedtyper af fibre (tabel 1) er proteinfibre, cellulosefibre, regenererede fibre (baseret på cellulose eller cellulosederivater) og syntetiske fibre.

Naturlige fibre Menneskefremstillede fibre
Protein Cellulose Regenereret Syntetisk
Uld Bomuld Viscose rayon Polyamider
Silke Linie Celulose ethanoater Polyestere
Mohair Ramie Akryl
Kashmir
Udtrykket regenereret anvendes, når en naturlig polymer
er blevet kemisk behandlet for at danne en anden polymer.
For eksempel giver naturlig cellulose fra planter, når den behandles
med ethanoic anhydrid (eddikesyreanhydrid), en polymer, celluloseethanoat, som er rayon.

Tabel 1 Klassifikation af tekstilfibre.

Under farvningsprocessen af et tekstil fordeles farvestoffet mellem de to faser, den faste fiberfase og den vandige fase, og ved farvningsprocessens afslutning er opløsningen udtømt, og det meste af farvestoffet er forbundet med fiberen. Når farvestofmolekylerne trænger ind i fiberen, er der en umiddelbar vekselvirkning mellem de to komponenter, som forhindrer desorption af farvestofmolekylerne tilbage til opløsningen. Typen af vekselvirkning, fysisk eller kemisk, afhænger af grupperne på farvestofmolekylerne og i fiberkæderne (tabel 2).

Bindingstype Omtrentlig relativ styrke
kovalent 30,0
ionisk 7.0
hydrogen 3.0
andre intermolekylære 1.0

Tabel 2 Omtrentlig relativ styrke af bindinger mellem et farvestof og et stof.

Figur 2 Før et farvestof anvendes, skal dets lysægthed bestemmes. Disse
stativer, der ligger på Australiens nordøstkyst, anvendes til mange
vejrprøvninger, bl.a. til farveægthed. Placeringen af stativerne kan
ændres, men på billedet er de placeret i en vinkel på 45° i forhold til vandret.
Med venlig tilladelse fra Allunga Exposure Laboratory.

Farveægtheden af et farvet tekstil defineres som dets modstandsdygtighed over for ændringer, når det udsættes for et bestemt sæt af betingelser. Farvestoffet bør ikke påvirkes meget af sollys (lysægthed), varme, når stoffet stryges (varmeægthed), sved (svedægthed) og ved vask (vaskeægthed).

Klassifikation af farvestoffer

The Colour Index International, der udarbejdes af Society of Dyers and Colourists i Bradford, er en omfattende liste over kendte kommercielle farvestoffer og pigmenter og opdateres regelmæssigt. Hvert farvestof er forsynet med et Colour Index (C.I.)-navn og -nummer. For eksempel:

Alle farvestoffer på listen er blevet klassificeret efter deres kemiske struktur og efter deres anvendelsesmetode.

Klassificering af farvestoffer efter deres kemiske struktur

Farveindekset tildeler farvestoffer med kendt struktur til en af 25 strukturklasser efter den kemiske type. Blandt de vigtigste er:

a) azofarvestoffer
b) anthraquinonfarvestoffer
c) phthalocyaniner

(a) Azofarvestoffer

Azofarvestofferne udgør den største kemiske klasse og indeholder mindst 66 % af alle farvestoffer. Det karakteristiske træk er tilstedeværelsen i strukturerne af en eller flere azogrupper,

samt hydroxylgrupper, amin- og substituerede amingrupper som auxokromer.

Aromatiske azoforbindelser fremstilles fra aromatiske aminer via det tilsvarende diazoniumsalt.

Et diazoniumsalt dannes, når en aromatisk amin behandles med salpetersyre (salpetersyre(III)). Den salpetersyre dannes in situ ved at tilsætte fortyndet saltsyre til en kold opløsning af natriumnitrit ved ca. 278 K. I følgende eksempel er der dannet en opløsning af benzenediazoniumchlorid af phenylamin (anilin), den enkleste aromatiske amin:

Den kolde opløsning tilsættes derefter en opløsning af en anden forbindelse, f.eks. en anden aromatisk amin eller et phenol, hvorved der dannes en azoforbindelse, som er farvet. Et eksempel er dannelsen af et rødt farvestof, når en vandig opløsning af 4-aminonaphthalensulfonsyre (naphthionsyre) tilsættes til en opløsning af 4-nitrobenzendiazoniumchlorid for at danne C.I. Acid Red 74:

Azobenzen er kromoforen i disse azofarvestoffer,

og molekylets farve kan ændres og farveintensiteten øges ved at variere auxokromerne (tabel 3).

Struktur Farve observeret
gul-grøn
gul
rød
blå

Tabel 3 Molekylestrukturerne for nogle azofarvestoffer med angivelse af auxokromerne.

Nogle azofarvestoffer, der indeholder en hydroxygruppe ortho (eller para) i forhold til azo-gruppen, f.eks. C.I. Acid Orange 7, udviser tautomerisme, en proces, hvor molekylet eksisterer som to eller flere forskellige strukturer i ligevægt. Hydrogenatomet på hydroxylgruppen kan vandre til nitrogenatomet på azogruppen og omvendt:

Denne type tautomerisme indebærer en ligevægt mellem en hydroxyazotautomer og en ketohydrazontautomer, selv om ketohydrazontautomeren generelt dominerer, og den observerede farve er af længere bølgelængde (bathochromt skift).

(b) Anthraquinonfarvestoffer

Anthraquinonfarvestoffer udgør ca. 15 % af farvestofferne og har en struktur baseret på quinoner. Den enkleste quinon er benzoquinon, som har to isomerer:

Antraquinon, den enkleste af antraquinonerne, er baseret på antracen:

To velkendte eksempler på antraquinoner, der anvendes som farvestoffer, er C.I. Disperse Red 60 og C.I. Disperse Blue 60:

c) Phthalocyaniner

Phthalocyaniner består i det væsentlige af fire molekyler af isoindol:

Disse molekyler er forbundet med hinanden i en phthalocyanin ved hjælp af nitrogenatomer. Strukturen af phthalocyanin er:

Disse molekyler er forbundet med hinanden i et phthalocyanin ved hjælp af nitrogenatomer. Strukturen af phthalocyanin er:

Phthalocyaniner koordinerer med metalatomer. De vigtigste, der bidrager med ca. 2 % af alle farvestoffer, er kobberphthalocyaninerne, der anvendes for deres strålende blå og grønne farver. Et eksempel er C.I. Direct Blue 86:

Sulfonsyregrupperne bidrager til farvestoffets opløselighed i vand.

formlen angiver, at sulfonsyregrupperne kan være i forskellige positioner på de aromatiske ringe.

Klassificering af farvestoffer efter anvendelsesmetoder

Klassificering efter anvendelsesmetode er vigtig for den tekstilfarver, der anvender farvestoffet for at opnå den ønskede farve. For at opnå den ønskede nuance skal farvehandleren normalt foretage blandinger af farvestoffer og skal sikre, at disse er kompatible.

De grundlæggende egenskaber, der styrer farvestofoverførslen fra opløsning til fiber, er:

  • opløsningens pH-værdi i farvebadet (for sure og basiske farvestoffer)
  • en elektrolyt (en opløsning af natriumsulfat eller -chlorid)
  • temperaturen (inden for intervallet fra omgivelserne til 400 K)
  • kemikalier, såkaldte dispergeringsmidler, der giver en stabil vandig dispersion af farvestoffer med meget lav opløselighed

Tabel 4 indeholder en liste over farvestoffer under deres teknologiske navne, der angiver, hvordan de anvendes, samt de fibre, de anvendes på.

Farvestof Fibre
Gruppe 1
Acid Uld og andre proteinfibre,
polyamider
Metalkompleks Uld og andre proteinfibre,
polyamider
Direkte Bomuld, hør, viskose
Basis Acryl
Disperse Polyestere, polyamider, ethanoater
Gruppe 2
Reaktive Bomuld, linned, viskose, uld, silke
Vat Bomuld, linned, viskose
Svovl Bomuld, linned

Tabel 4 Teknologisk klassificering af farvestoffer.

Gruppe 1-farvestoffer

Farvestoffer i denne gruppe er kendetegnet ved deres opløselighed i vand. De er derfor ikke særlig vaskeægte. Anvendelsesmetoden omfatter kun en proces i et enkelt trin.

(i) Syrefarvestoffer

De vigtigste kemiske typer er azo-, anthraquinon- og phthalocyaninfarvestoffer, der dækker hele det synlige spektrum og dermed giver et komplet farvespektrum. Disse farvestoffer er opløselige i vand og giver anioniske arter. De anvendes normalt ved ca. 373 K. Mens uld og andre proteinfibre let nedbrydes over denne temperatur, kan polyamidfibre (f.eks. nylons) behandles ved 393 K, uden at de tager skade (tabel 4).

Den pH-værdi, der vælges for opløsningen i farvebadet, afhænger af farvestoffernes individuelle egenskaber. De lavere værdier opnås ved at tilsætte svovlsyre og højere værdier ved at tilsætte opløsninger af ethansyre og ammoniumsulfat eller ammoniumethanoat. Natriumsulfat kan tilsættes for at kontrollere farvestofanionernes diffusion i fiberstrukturen.

Da farvestoffets struktur er af natur, vil der blive dannet ionbindinger, hydrogenbindinger og andre intermolekylære interaktioner (tabel 2) mellem farvestoffet og fiberen, hvilket gør farvestoffet hurtigt. Et eksempel på et typisk syrefarvestof er C.I. Acid Red 73:

En af azogrupperne i denne tautomer er til stede som ketohydrazonform.

(ii) Metalkompleksfarvestoffer

De kemiske typer er azo- og anthraquinonfarvestoffer, der giver et komplet farvespektrum. De er dog mere matte end syrefarvestoffer, fordi der i farvestoffets struktur er et metalatom til stede. Der anvendes ofte kromsalte, selv om kobolt- og nikkelsalte også foretrækkes.

Metalatomet danner et koordineringskompleks med to molekyler af en monoazoforbindelse, der indeholder hydroxyl-, carboxyl- eller aminogrupper i 2,2′-positionerne i forhold til azogruppen. Disse forbindelser kaldes “1:2 metalkompleks”-farvestoffer. Et eksempel er C.I. Acid Violet 78:

Deres anvendelse på uld svarer til den for syrefarvestoffer, men pH-værdien er begrænset til intervallet 4,5 til 6,0 (tabel 4).

(iii) Direkte farvestoffer

Direkte farvestoffer er særligt anvendelige til farvning af fibre af cellulose (tabel 1 og 4).

De syntetiseres med sulfonsyregrupper for at give dem opløselighed i vand, idet de dissocieres for at give natriumkationer og den anioniske farvestofart. De er også udformet således, at de har så lineær og planar struktur som muligt. Dette gør det muligt at binde farvestoffet til cellulosekæderne i fiberen, ofte via intermolekylære (herunder hydrogen) bindinger.

De anvendes i farvebadet i en vandig opløsning, der indeholder natriumchlorid. Saltet reducerer de elektriske afstødningskræfter mellem den negative ladning på fiberoverfladen og den anioniske farvestofart.

De fleste direkte farvestoffer er azoforbindelser, der ofte indeholder to eller tre azo-grupper. Som eksempel kan nævnes C.I. Direct Orange 25, der har -OH-, -NHCO- og -N=N-grupper, som alle har potentiale til at danne hydrogenbindinger med hydroxylgrupperne i cellulose:

Farvestoffet udviser tautomerisme, da der er to hydroxylgrupper i orto til azogrupperne. En af de tautomerer, der er i ligevægt med denne form, er

hvor der er to ketohydrazon-grupper.

Et andet eksempel, C.I. Direct Blue 71, har tre azogrupper, hvoraf den ene er til stede som ketohydrazontautomer:

(iv) Basiske farvestoffer

Basiske farvestoffer var blandt de tidligste syntetiske farvestoffer. Mauveine er faktisk et basisk farvestof. Chromoforen er til stede som et kation, og de anvendes i dag til farvning af akrylfibre (normalt en co-polymer med propenonitril (acrylonitril) og en lille mængde af en co-monomer, som indeholder sulfonat-, -SO3-, og carboxylat-, -CO2-, grupper). Der er tale om ion-ion-interaktioner (tabel 2 og 4).

Der findes ca. 100 basiske (kationiske) farvestoffer, hvis farver spænder over rødt, gult og blåt med lyse stærke nuancer. Nogle er baseret på azo- og anthraquinon-kromoforsystemerne. Mange er også baseret på arylcarboniumioner. Som eksempler kan nævnes C.I. Basic Green 4 (kendt som malakitgrøn) og C.I. Basic Red 9.

Disse er begge triarylmethaner, en gruppe af farvestoffer, der med relativt små ændringer i strukturen giver en række røde, grønne og violette nuancer.
Andre, såkaldte polymethinfarvestoffer (de indeholder en eller flere -CH=-grupper), anvendes også. De skylder deres farve til tilstedeværelsen af et konjugeret system. Et eksempel på et sådant farvestof er C.I. Basic Yellow 28, som er et diazacyanin:

Farvestofferne anvendes ofte i en opløsning af en elektrolyt, som styrer diffusionshastigheden i fiberstrukturen, ved temperaturer på ca. 370 K.

(v) Disperse farvestoffer

Disse farvestoffer er i det væsentlige hydrofobiske og er næsten uopløselige i vand. De har imidlertid en affinitet for hydrofobiske fibre, f.eks. polyestere, og anvendes som meget fine dispersioner i vand (tabel 4).

De fleste disperse farvestoffer er azoforbindelser og kan give farver i hele spektret. Nogle er anthraquinonbaserede farvestoffer til røde, violette, blå og grønne farver.

Polyesterfibre kan farves ved 400 K under tryk, hvilket giver mulighed for at anvende farvestofstrukturer med større molekylstørrelse, som giver bedre fasthed, f.eks.:

Den viste struktur er ketohydrazontautomeren.

Gruppe 2-farvestoffer

Selv om farvestofferne i denne gruppe anvendes ved en to-trins-proces (hvilket står i modsætning til den et-trins-proces, der gælder for gruppe 1-farvestoffer), har farvestofferne fordele, især med hensyn til ægthed.

i) Reaktivfarvestoffer

Reaktivfarvestoffer er af overordentlig stor betydning for farvning af bomuld, idet de muliggør en lys intens farvning med høj ægthed. Ca. 95 % af reaktive farvestoffer er azofarvestoffer, der dækker hele farveskalaen. Som navnet antyder, reagerer disse farvestoffer med fibrene, hvad enten de er celluloseholdige (bomuld) eller proteinholdige (uld), for at danne kovalente bindinger (tabel 4). De to faser, først farvning og derefter reaktion, kan foregå separat eller samtidig. Det karakteristiske strukturelle træk er tilstedeværelsen af en eller flere reaktive grupper. Typisk fremstilles farvestofferne som

D-B-RG

hvor D er kromogenet, B er en brobygningsgruppe og RG er den reaktive gruppe.

De vigtigste reaktive grupper er de klorerede triaziner og vinylsulfoner.

Et af de tre isomerer af den enkleste triazin er:

Et eksempel på et farvestof med en dichlortriazingruppe er C.I. Reactive Blue 109:

Reaktionen mellem -OH-grupperne i cellulosen i fiberen og -C-Cl-grupperne i chlorotriazin er ved en (nukleofil) substitutionsreaktion, hvorved der dannes kovalente bindinger.

En ethenyl(vinyl)sulfon indeholder CH2=CHSO2-gruppen, og det enkleste er diethenylsulfon (divinylsulfon). Sulfongruppen kan ses i C.I. Reactive Blue 19:

I dette eksempel er der ingen brobygningsgruppe.

Farvestoffet reagerer med cellulose ved addition til svovl-oxygen-dobbeltbindingen.

Reaktive farvestoffer kan i vandig opløsning undergå hydrolyse af sulfonen, hvilket gør den ureaktiv over for cellulosen. Det betyder, at ureageret farvestof, hvis det ikke vaskes ordentligt af, vil forblive på stoffets overflade og give en tilsyneladende farve, som med tiden vil blive vasket ud. For at mindske dette problem er der blevet udviklet farvestoffer med to forskellige reaktive grupper med forskellig reaktivitet. Disse farvestoffer giver bedre fasthed, fordi hvis en af grupperne hydrolyseres i opløsningen, vil den anden reagere med hydroxylgrupperne i stoffet. Den første af disse indeholdt både en chlorotriazin- og vinylsulfongruppe, og et eksempel er C.I. Reactive Red 194:

Udover de to forskellige reaktive grupper er der et kromogen og en brobygningsgruppe.

Alle reaktive farvestoffer har en relativt lille molekylær størrelse, og de har også to eller flere sulfonsyregrupper i kromogenet, hvilket fører til en høj opløselighed i vand. En del af farvestofferne (anioniske) reagerer ikke med fiberen og bliver hydrolyseret, og produktet skal fjernes ved vask.

Figur 3 Jeans farves med indigo og en række forskellige svovlfarvestoffer, idet valget afhænger af den ønskede farve.
Med venlig tilladelse fra Lizzie Hubbard.

(ii) Karbonfarvestoffer

Omkring 80 % af karbonfarvestofferne tilhører den kemiske klasse af anthraquinonfarvestoffer og dækker hele farveskalaen. En type, de indigoide farvestoffer, omfatter indigo:

Alle karbonfarvestoffer er uopløselige i vand. For at påføre dem på en fiber, f.eks. bomuld, anbringes de i en alkalisk opløsning (tabel 4). Det uopløselige farvestof reduceres til en farveløs (leuco) anion, som er opløseligt og har affinitet for fiberen. Det adsorberes derefter af fiberen, undertiden i nærværelse af natriumchlorid, hvilket svarer til de betingelser, der gælder for direkte farvestoffer. Efter farvningsprocessen regenereres det oprindelige uopløselige moderfarvestof i fiberen ved oxidation, sædvanligvis ved hjælp af en opløsning af hydrogenperoxid eller blot luft:

Farvestofferne er uopløselige i fiberstrukturen og har derfor en god vaskeægthed, og de har også en høj lysægthed.

(iii) Svovlfarvestoffer

Svovlfarvestoffer påføres ligesom vatfarvestoffer på tekstiler (cellulose, tabel 4) som en opløselig anionisk form og oxideres derefter til den uopløselige form.

C.I. Sulphur Black 1 og C.I. Sulphur Blue 7 er blandt de mest udbredte svovlfarvestoffer. Ligesom andre svovlfarvestoffer er deres strukturer variable og stort set ukendte. De giver en række sorte, brune og matte blåfarver. De er imidlertid meget billigere end karbonfarvestoffer at fremstille, fordi de fremstilles ved opvarmning af forskellige organiske forbindelser med svovl, hvilket er enkelt.

Pigmenter

Pigmenter anvendes til farvning af maling, trykfarver, keramik og plast. De kan anvendes på et meget bredere udvalg af stoffer end farvestoffer, fordi de ikke er afhængige af vandopløselighed for at kunne anvendes. Et pigment er et fint fordelt fast stof, som i det væsentlige er uopløseligt i det medium, det anvendes i. I de fleste tilfælde tilsættes pigmentet til et flydende medium, f.eks. våd maling eller en smeltet termoplast. Mediet får derefter lov til at størkne ved fordampning af opløsningsmidler eller afkøling, hvorved pigmentmolekylerne bliver mekanisk fikseret i fast tilstand.

De chromophorer, der anvendes i pigmenter, er normalt de samme som dem, der anvendes i farvestoffer, men pigmenterne er store molekyler og har ikke opløsende grupper. De indeholder grupper, der danner intermolekylære bindinger, som bidrager til at reducere opløseligheden. Jo større molekylet er, jo mere uigennemsigtigt er pigmentet.

Figur 4 og 5 De røde og gule farvestoffer er azo-pigmenter (C.I. Pigment Red 57 og C.I. Pigment Yellow 13). Det blå er pigmentet kobberphthalocyanin.
Med venlig tilladelse fra BASF.

Organiske pigmenter giver generelt en højere farveintensitet og lysstyrke end uorganiske pigmenter som f.eks. chromgult (bly(II)chromat(VI)).

Organiske pigmenter udviser en række fasthedsegenskaber, der afhænger af den molekylære struktur og arten af den intramolekylære association i fast tilstand. En forøgelse af pigmentets molekylære størrelse mindsker generelt pigmentets opløselighed. Mange pigmenter har også en amidgruppe (-NHCO-) indbygget, hvilket yderligere mindsker opløseligheden, da molekylerne holdes sammen i store strukturer ved hjælp af hydrogenbinding (mellem N-H-gruppen i et molekyle og en C=O-gruppe i et andet).

Mange organiske pigmenter er baseret på azo-kemi og dominerer de gule, orange og røde nuancer. Et eksempel på et simpelt monoazo-pigment er C.I. Pigment Yellow 1:

Denne form er ketohydrazon-tautomeren.
Kobberphthalocyaniner giver størstedelen af de blå og grønne pigmenter. De er strukturelt komplekse, men er relativt billige at fremstille. De giver fremragende modstandsdygtighed over for lys, varme, syrer og baser.

Et eksempel er C.I. Pigment Blue 15:

Tidligere i enheden blev strukturen af et farvestof, C.I. Direct Blue 86, vist, og det kan ses, hvordan sulfonsyregrupperne i denne struktur omdanner et pigment til et farvestof.

Funktionelle (højteknologiske) farvestoffer og pigmenter

Funktionelle farvestoffer og pigmenter fremstilles i små mængder i forhold til forbindelser, der anvendes til farvning af tekstiler. De er imidlertid genstand for megen forskning og interesse og er under udvikling til en række forskellige formål. Nogle af disse er illustreret nedenfor.

(a) Væskekrystaldisplays

Væskekrystaller har spillet en vigtig rolle i vores liv i mange år i forskellige former for informationsdisplays, f.eks. i lommeregnere. Oprindeligt kunne de kun vise forskelle mellem lys og mørke. Man fandt ud af, at denne kontrast kunne øges ved hjælp af farvestoffer, og der kunne fremstilles farvede skærme. De har nu stort set erstattet de traditionelle skærmteknologier med lysemitterende dioder og katodestrålerør. De farvestoffer, der anvendes, er specielt designet til at ændre orientering sammen med de flydende krystalmolekyler og giver derfor en højere farveintensitet. Disse farvestoffer siges at udvise dichroisme.

(b) Laserfarvestoffer

Begrebet laser er et akronym, der henviser til lysforstærkning ved stimuleret emission af stråling.

Sædvanligvis blev der anvendt uorganiske lasere, men de havde kun mulighed for at producere stråling ved nogle få udvalgte bølgelængder og i meget smalle bånd. Brugen af farvestoffer har gjort det muligt at producere lys i hele spektret fra bølgelængder på 320 til 1200 nm. Anvendelsen af farvestoflasere omfatter kommunikationsteknologi og mikrokirurgi.

(c) Blækstråleudskrivning

Blækstråleudskrivning er en teknik uden påvirkning til fremstilling af billeder ved at dirigere små dråber af blæk, ideelt set under computerstyring, i hurtig rækkefølge på et substrat. Den har fundet mange anvendelsesmuligheder. På grund af størrelseskravene til dråberne for at opnå en god definition er brugen af farvestoffer blevet foretrukket frem for pigmenter. Dråberne er mindre (pigmenter har en tendens til at blokere dyserne), og vandig opløselighed reducerer miljøpåvirkningen og holder prisen lav. De første farvestoffer var dem, der allerede blev anvendt i andre industrier, men som var karakteriseret ved dårlig vandfasthed. Dette har ført til udvikling af specifikke farvestoffer og unikke væskesystemer. Disse farvestoffer er udviklet til at være opløselige i svagt alkaliske systemer (pH 7,5 til 10), som gøres uopløselige af de svagt sure forhold (pH 4,5 til 6,5) på papiret eller et andet substrat. Denne teknologi har stor betydning for industriel trykning i store mængder til emballage, tekstiler, vægbeklædning og reklamedisplays.

(d) Fotodynamisk terapi

Dette er en behandling af kræft, der anvender en kombination af laserlys, en fotosensibiliserende forbindelse (farvestoffet) og molekylær oxygen. Farvestoffet indgives til patienten intravenøst og trænger med tiden ind i kræftcellerne. Bestråling af cellerne med laserlys kan starte deres ødelæggelse.

Laseren interagerer med farvestoffet og fremmer det til sin exciterede tilstand. Gennem en kompleks proces dannes der exciterede (mere reaktive) iltmolekyler, som reagerer med umættede centre i proteinerne og lipiderne i cellemembranen. Ved denne behandlingsmetode undgår man brug af invasiv kirurgi.

Skriv et svar

Din e-mailadresse vil ikke blive publiceret.