Les Schwab vállalkozása a gumiabroncs üzletben akkor kezdődött, amikor 1952 elején megvásárolt egy OK Rubber Welders franchise üzletet a közeli Prineville-ben. Schwab 34 éves volt, várandós feleséggel és egy 11 éves fiúval, és még soha nem javított defektet. Eladta a házát, kölcsönt vett fel egy rokonától és az életbiztosításából, hogy 11 000 dollárért megvásárolja a franchise üzletet, amelynek egy alkalmazottja volt, és egy kis kunyhó tartozott hozzá, amelyben még folyóvíz és fürdőszoba sem volt.
Az első év végére közel ötszörösére, 32 000 dollárról 150 000 dollárra növelte az eladásokat. Egy második üzletet 1953-ban nyitottak Redmondban, egy harmadikat pedig 1955-ben Bendben. Az üzlet neve 1956-ban “Les Schwab Tire Centers”-re változott, az OK franchise-t elhagyva. Ebből nőtt ki a Prineville-i székhelyű gumiabroncs-birodalom, amelynek 1971-ben 34 üzlete volt Oregonban, Washingtonban és Idahóban, 2007-re pedig 410 üzlete volt az Egyesült Államok nyugati részén, és évi 1,6 milliárd dolláros forgalmat bonyolított le. Az általa felépített vállalat az alkalmazottak lojalitásán alapult, amelyet azzal érdemeltek ki, hogy nagyvonalú részesedést adtak nekik a nyereségből (egy üzlet nyereségének fele az adott üzlet alkalmazottainak jutott), jövedelmező juttatásokat adtak nekik, és csak a vállalaton belülről léptették elő őket.
A boltok által kiszolgált közösségekben a vállalat az olyan reklámjairól vált ismertté, amelyben az alkalmazottak kifutottak a vásárlókkal találkozni, az éves ingyenes marhahús akcióról és a vállalat szlogenjéről: “Ha nem tudjuk garantálni, akkor nem adjuk el”. A vállalat sikere ellenére Schwab nem volt hajlandó tőzsdére vinni a vállalatot.
A vállalat 2008 decemberében Prineville-ből Bendbe tette át a vállalati központját. A két évvel korábban bejelentett, szerény, egyemeletes salakblokk irodáit (amelyek külsőleg egy gumiabroncsboltra hasonlítottak) egy előkelő, háromemeletes vezetői kampuszra cserélte. A Bendben, Juniper Ridge-ben található új telephely 12 hektáron (4,9 hektár) helyezkedik el, és 33 millió dollárba került.