Ten artykuł dotyczy związku chemicznego.

.

Eter dietylowy
IUPAC nazwa	etoksyetan
inne nazwy	eter dwuetylowy eter etylowy tlenek etylowy 3-oksapentan
Identyfikatory
numer CAS
numer RTECS	KI5775000
SMILES	CCOCC
Właściwości
Wzór cząsteczkowy	C4H10O C2H5OC2H5
Masa molowa	74.12 g/mol
Wygląd	klarowna, bezbarwna ciecz
Gęstość	0,7134 g/cm³, ciecz
Temperatura topnienia	-116,3 °C (156.85 K)
Punkt wrzenia	-34,6 °C (307,75 K)
Rozpuszczalność w wodzie	6,9 g/100 ml (20 °C)
Tęsknota	0.224 cP w 25 °C
Struktura
Moment dipolowy	1.15 D (gaz)
Zagrożenia
SDS	Zewnętrzna MSDS
Główne zagrożenia	Niezwykle łatwopalny (F+), Zagrożenie dla zdrowia (Xn)
NFPA 704	4 2 0
R-.frazy	R12 R19 R22 R66 R67
S-frazy	S9 S16 S29 S33
Punkt zapłonu	-.45 °C
Związki pokrewne
Związki pokrewne Etery	Eter dimetylowy Metoksypropan
Z wyjątkiem przypadków, gdy zaznaczono inaczej, dane są podane dla materiałów w ich standardowym stanie (w 25 °C, 100 kPa)

Eter dietylowy, znany również jako eter i etoksyetan, jest przezroczystą, bezbarwną i wysoce łatwopalną cieczą o niskiej temperaturze wrzenia i charakterystycznym zapachu. Jest to najbardziej rozpowszechniony członek klasy związków chemicznych znanych ogólnie jako etery. Jest on izomerem butanolu. Eter dietylowy ma wzór CH3-CH2-O-CH2-CH3. Jest on stosowany jako powszechny rozpuszczalnik, a w przeszłości był używany jako środek znieczulający. Jest słabo rozpuszczalny w wodzie (6,9 g/100 mL). Biorąc pod uwagę jego wysoką łatwopalność i lotność, powinien być trzymany z dala od otwartego ognia i urządzeń ogrzewanych elektrycznie.

Historia

Alchemikowi Raymundusowi Lullusowi przypisuje się odkrycie związku w 1275 r. p.n.e., chociaż nie ma na to współczesnych dowodów. Po raz pierwszy został zsyntetyzowany w 1540 roku przez Valeriusa Cordusa, który nazwał go „olejem ze słodkiego witriolu” (oleum dulcis vitrioli). Nazwę tę wybrano, ponieważ pierwotnie odkryto go poprzez destylację mieszaniny etanolu i kwasu siarkowego (wówczas znanego jako olej z witriolu) – i zauważono niektóre z jego właściwości leczniczych. Mniej więcej w tym samym czasie Theophrastus Bombastus von Hohenheim, lepiej znany jako Paracelsus, odkrył właściwości przeciwbólowe eteru. Nazwa eter została nadana substancji w 1730 roku, przez Augusta Siegmunda Frobeniusa.

Produkcja

Eter dietylowy jest rzadko przygotowywany w laboratoriach ze względu na związane z nim zagrożenia oraz dlatego, że jest łatwo dostępny dla legalnych laboratoriów. Większość eteru dietylowego jest produkowana jako produkt uboczny hydratacji etylenu w fazie parowej w celu wytworzenia etanolu. Proces ten wykorzystuje katalizatory na bazie kwasu fosforowego w postaci stałej i może być dostosowany do wytwarzania większej ilości eteru, jeśli zajdzie taka potrzeba. Odwodnienie etanolu w fazie gazowej nad niektórymi katalizatorami tlenku glinu może dać wydajność eteru dietylowego do 95 procent.

Eter dietylowy może być przygotowany zarówno w laboratoriach, jak i na skalę przemysłową przez syntezę eteru kwasu. Etanol miesza się z silnym kwasem, zwykle siarkowym, H2SO4. Kwas dysocjuje wytwarzając jony wodorowe, H+. Jon wodorowy protonuje elektronegatywny atom tlenu w etanolu, dając cząsteczce etanolu ładunek dodatni:

CH3CH2OH + H+ → CH3CH2OH2+

Nukleofilowy atom tlenu nieprotonowanego etanolu wypiera cząsteczkę wody z protonowanej (elektrofilowej) cząsteczki etanolu, tworząc wodę, jon wodorowy i eter dietylowy.

CH3CH2OH2+ + CH3CH2OH → H2O + H+ + CH3CH2OCH2CH3

Reakcja ta musi być przeprowadzona w temperaturze niższej niż 150°C, aby produkt eliminacji (etylen) nie był produktem reakcji. W wyższych temperaturach etanol ulegnie dehydratacji tworząc etylen. Reakcja otrzymywania eteru dietylowego jest odwracalna, więc ostatecznie osiąga się równowagę między reagentami i produktami. Uzyskanie dobrej wydajności eteru wymaga wydestylowania eteru z mieszaniny reakcyjnej zanim przejdzie ona w etanol, wykorzystując zasadę Le Chateliera.

Inną reakcją, którą można wykorzystać do otrzymywania eterów jest synteza eteru Williamsona, w której alkoksyd (wytworzony przez rozpuszczenie metalu alkalicznego w alkoholu, który ma być użyty) dokonuje substytucji nukleofilowej na halogenku alkilowym.

Zastosowanie

Eter dietylowy jest powszechnym rozpuszczalnikiem laboratoryjnym. Ma ograniczoną rozpuszczalność w wodzie, dlatego jest powszechnie stosowany do ekstrakcji ciecz-ciecz. Mając mniejszą gęstość niż woda, warstwa eteru jest zwykle na wierzchu. Eter dietylowy jest powszechnym rozpuszczalnikiem w reakcji Grignarda oraz w wielu innych reakcjach z udziałem odczynników metaloorganicznych. Jest on szczególnie ważny jako rozpuszczalnik w produkcji tworzyw sztucznych z celulozy, takich jak octan celulozy. Eter dietylowy ma wysoką liczbę cetanową 85-96 i jest stosowany jako płyn rozruchowy do silników wysokoprężnych i benzynowych ze względu na jego wysoką lotność i niską temperaturę samozapłonu.

Użycie w celach anestetycznych

Amerykański lekarz Crawford Williamson Long, M.D., był pierwszym chirurgiem, który użył go jako znieczulenia ogólnego, 30 marca 1842 roku. William T.G. Morton był wcześniej przypisywany pierwszej publicznej demonstracji znieczulenia eterem 16 października 1846 roku w kopule eteru w Bostonie, Massachusetts, chociaż obecnie wiadomo, że dr Crawford Long zademonstrował jego użycie publicznie innym urzędnikom w Georgii.

Eter był czasami używany zamiast chloroformu, ponieważ miał wyższy indeks terapeutyczny, większą różnicę między zalecaną dawką a toksycznym przedawkowaniem. Eter jest nadal preferowanym środkiem znieczulającym w niektórych krajach rozwijających się ze względu na jego niską cenę i wysoki indeks terapeutyczny (około 1,5-2,2).

Na podstawie skojarzeń z Bostonem, stosowanie eteru stało się znane jako „Yankee Dodge.”

Dziś eter jest rzadko stosowany do znieczulenia. Zastosowanie łatwopalnego eteru osłabło, ponieważ dostępne stały się niepalne środki znieczulające, takie jak halotan. Dodatkowo eter miał wiele niepożądanych działań ubocznych, takich jak poanestetyczne nudności i wymioty. Nowoczesne środki znieczulające, takie jak eter metylowo propylowy (Neothyl) i metoksyfluran (Penthrane) zmniejszają te skutki uboczne.

Eter może być stosowany do znieczulania kleszczy przed usunięciem ich z ciała zwierzęcia lub osoby. Znieczulenie rozluźnia kleszcza i zapobiega utrzymaniu jego części gębowej pod skórą.

Użycie rekreacyjne

Znieczulające działanie eteru sprawiło, że stał się on lekiem rekreacyjnym, choć nie popularnym. Eter dietylowy nie jest tak toksyczny jak inne rozpuszczalniki stosowane jako narkotyki rekreacyjne.

Eter, zmieszany z etanolem, był sprzedawany w XIX wieku jako lek i narkotyk rekreacyjny, podczas jednego z ruchów wstrzemięźliwości społeczeństwa zachodniego. W tamtych czasach uważano, że kobiety nie powinny spożywać napojów alkoholowych podczas spotkań towarzyskich, dlatego czasami zamiast nich spożywano leki zawierające eter. Jednym z takich leków był sprzedawany wówczas lek na kaszel o nazwie Hoffmann’s Drops, który w swoich kapsułkach zawierał zarówno eter, jak i alkohol. Eter jest trudny do samodzielnego spożycia, dlatego często mieszano go z narkotykami, takimi jak etanol, w celach rekreacyjnych. Eter może być również stosowany jako środek inhalacyjny.

Dzięki swojej niemieszalności z wodą oraz temu, że niepolarne związki organiczne są w nim bardzo dobrze rozpuszczalne, eter jest również stosowany w produkcji wolnej kokainy i jest wymieniony jako prekursor w tabeli II w Konwencji Narodów Zjednoczonych o zwalczaniu nielegalnego obrotu środkami odurzającymi i substancjami psychotropowymi.

Metabolizm

Uważa się, że do metabolizowania eteru dietylowego wykorzystywany jest enzym cytochromu P450.

Eter dietylowy hamuje dehydrogenazę alkoholową, a tym samym spowalnia metabolizm etanolu. Hamuje również metabolizm innych leków wymagających metabolizmu oksydacyjnego.

Bezpieczeństwo

Eter jest materiałem skrajnie łatwopalnym. Podczas stosowania eteru należy unikać otwartego ognia, a nawet urządzeń ogrzewanych elektrycznie, ponieważ łatwo ulega on zapaleniu od płomienia lub iskry. Temperatura samozapłonu eteru wynosi tylko 170°C (338°F), więc może on zostać zapalony przez gorącą powierzchnię bez płomienia lub iskry. Najczęstszą praktyką w laboratoriach chemicznych jest użycie pary wodnej (ograniczając w ten sposób temperaturę do 100°C (212°F), gdy eter musi być ogrzewany lub destylowany.

Eter dietylowy jest podatny na tworzenie nadtlenków i może tworzyć wybuchowe nadtlenki eteru dietylowego. Nadtlenki eteru są wyżej wrzące i są materiałami wybuchowymi kontaktowymi, gdy są suche. Eter dietylowy jest zwykle dostarczany ze śladowymi ilościami przeciwutleniacza BHT (2,6-di-tert-butylo-4-metylofenol), który zmniejsza tworzenie się nadtlenków. Przechowywanie w NaOH powoduje wytrącenie pośrednich wodoronadtlenków eteru. Woda i nadtlenki mogą być usunięte przez destylację z sodu i benzofenonu lub przez przepuszczenie przez kolumnę aktywowanego tlenku glinu.

Zobacz także

• Ether

Notatki

• Hill, John W., i Doris K. Kolb. Chemistry for Changing Times, 10th ed. Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall, 2004. ISBN 0536836841
• McMurry, John. Chemia organiczna, 6th ed. Belmont, CA: Brooks/Cole, 2004. ISBN 0534420052
• Morrison, Robert T., and Robert N. Boyd. Chemia organiczna, 6th ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692
• Solomons, T.W. Graham, and Craig B. Fryhle. Organic Chemistry, 8th ed. Hoboken, NJ: John Wiley, 2004. ISBN 0471417998

All links retrieved October 23, 2017.

• „Mocniejszy eter” od Dr. Nostrum.

Hexobarbital, Methohexital, Narcobarbital, Thiopental

Eter dietylowy,Desfluran, Enfluran, Izofluran, Methoxyflurane, Methoxypropane, Sevoflurane, Vinyl ether

Chloroform, Halothane, Trichloroethylene

Alfentanil, Anilerydyna, Fentanyl, Fenoperydyna, Remifentanil, Sufentanil

Alfaksalon, Droperidol, Esketamina, Etomidat, Kwas hydroksymasłowy, Ketamina, Minaxolon, Podtlenek azotu, Propanidid, Propofol, Xenon