Les Paul miał tak oszałamiająco wielki wpływ na dzisiejsze brzmienie amerykańskiej muzyki popularnej, że wielu ma tendencję do przeoczenia jego znaczącego wpływu na świat jazzu. Zanim jego uwaga została skierowana w stronę nagrywania wielowarstwowych hitów dla rynku pop, zdobył sławę jako genialny gitarzysta jazzowy, którego występy w programach radiowych na całym wybrzeżu zagwarantowały mu szerokie grono podatnych na wpływy młodych muzyków. Z początku pod silnym wpływem Django Reinhardta, Paul w końcu rozwinął zdumiewająco płynny, mocno kołyszący własny styl, który charakteryzował się niezwykle szybkimi przebiegami, trzepoczącymi i powtarzającymi się pojedynczymi nutami, a także chunkingowym wsparciem rytmicznym, mieszając się z country & westernowymi likierami i humorystycznymi efektami przyciągającymi tłum. Bez wątpienia jego dęty styl dał krytykom zły czas, ale gromadny, gadatliwy Paul nie przejmował się tym zbytnio; był pochylony nad pokazaniem publiczności dobrej zabawy.

Chociaż nie umiał czytać muzyki, Paul miał wspaniałe ucho i wrodzone poczucie struktury, wymyślając kompletne aranżacje całkowicie w swojej głowie, zanim zapisał je utwór po utworze na płycie lub taśmie. Nawet w jego wielu popowych przebojach dla Capitolu z przełomu lat 40-tych i 50-tych, zawsze można usłyszeć jazzową wrażliwość w pracy w szybkich solówkach i bluesowych zagięciach – i nikt nie potrafił zamknąć płyty tak elegancko jak Les. Oczywiście, jego wczesne użycie gitary elektrycznej i pionierskie eksperymenty z nagrywaniem wielośladowym, konstrukcja gitary o litym korpusie i elektroniczne urządzenia efektowe stały się udziałem niezliczonych muzyków jazzowych. Wśród jazzmanów, którzy przyznają się do jego wpływu są George Benson, Al DiMeola, Stanley Jordan (którego stukające w kark brzmienie bardzo przypomina nagrania Paula), Pat Martino i Bucky Pizzarelli.

Zainteresowanie Paula muzyką zaczęło się, gdy podjął grę na harmonijce w wieku ośmiu lat, zainspirowany przez kopacza rowów z Waukesha. Jedyne formalne wykształcenie Paula obejmowało kilka nieudanych lekcji gry na fortepianie w dzieciństwie – i chociaż później ponownie profesjonalnie zajął się grą na fortepianie, kontakt z kilkoma płytami Arta Tatuma położył temu kres. Po okresie gry na banjo, Paul zaczął grać na gitarze pod wpływem Nicka Lucasa, Eddiego Langa i regionalnych muzyków, takich jak Pie Plant Pete i Sunny Joe Wolverton, którzy dali Lesowi sceniczny pseudonim Rhubarb Red. W wieku 17 lat Les grał z Rube Tronson’s Cowboys, a następnie porzucił szkołę średnią, by dołączyć do radiowego zespołu Wolvertona w St. Louis w KMOX. W 1934 roku był już w Chicago i wkrótce przyjął podwójną osobowość radiową, grając hillbilly jako Rhubarb Red i jazz jako Les Paul, często z kwartetem imitującym Django Reinhardta. Jego pierwsze płyty w 1936 roku zostały wydane w wytwórni Montgomery Ward jako Rhubarb Red oraz w wytwórni Decca z towarzyszeniem bluesowego krzykacza Georgii White na gitarze akustycznej. Niezadowolony z gitar elektrycznych krążących w połowie lat 30-tych, Paul, wspomagany przez technicznie myślących przyjaciół, zaczął eksperymentować z własnymi konstrukcjami.

Tymczasem w 1947 roku, po eksperymentach w swoim garażowym studiu i wyrzuceniu około 500 płyt testowych, Paul wymyślił dziwaczną wersję „Lover” na osiem gitar elektrycznych, z których wszystkie grał sam z oszałamiającymi efektami multi-speed. Przekonał wytwórnię Capitol Records do wydania tej futurystycznej płyty, która stała się hitem w następnym roku. Niestety, poważny wypadek samochodowy w Oklahomie w styczniu 1948 roku wyłączył Lesa z gry na półtora roku; jako alternatywa dla amputacji, jego prawa ręka musiała zostać ustawiona na stałe pod kątem prostym, odpowiednim do gry na gitarze. Po powrocie do zdrowia Les połączył siły ze swoją wkrótce drugą żoną, młodą piosenkarką country/gitarzystką Colleen Summers, którą przemianował na Mary Ford, i nagrał dla wytwórni Capitol wiele spektakularnych, wielowarstwowych płyt popowych, na których przebojem stały się takie standardy jazzowe jak „How High the Moon” i „Tiger Rag”. Przeboje skończyły się nagle w 1955 roku i nawet promowany przez Mitcha Millera stint w Columbii w latach 1958-1963 nie był w stanie przywrócić dobrej passy. Po gorzkim rozwodzie z Fordem w 1964, koncercie w Tokio w następnym roku i wydaniu LP z remake’ami dla London w 1967, Paul przeszedł na pół-emeryturę muzyczną.

Poza dwoma cudownie zrelaksowanymi country/jazzowymi albumami z Chetem Atkinsem dla RCA w 1976 i 1978 roku i płonącym duetem z DiMeolą w „Spanish Eyes” z płyty Splendido Hotel z 1980 roku, Paul był długo nieobecny na scenie nagraniowej (kilka podobno sesji dla Epic w latach 90-tych nie doszło do skutku). Jednak czteropłytowa retrospektywa z 1991 roku, The Legend & the Legacy, zawierała cały dysk z 34 niewydanymi utworami, w tym zapierający dech w piersiach zelektryfikowany hołd dla Benny Goodman Sextet, „Cookin'”. Co ważniejsze, Paul rozpoczął regularną serię występów w poniedziałkowe wieczory w nowojorskim klubie Fat Tuesday’s w 1984 roku (od 1996 roku Les sprawował sąd w klubie Iridium naprzeciwko Lincoln Center), odwiedzanym przez przyjezdne gwiazdy i fanów, dla których stał się ikoną w latach 80-tych.

W 2005 roku ukazał się album American Made World Played by Les Paul & Friends. W przeciwieństwie do większości albumów z udziałem „sławnych” przyjaciół, ten zawierał wyjątkową muzykę. Lista współautorów była imponująca: Keith Richards, Buddy Guy, Eric Clapton, Richie Sambora, Jeff Beck, a nawet samplowany Sam Cooke. Jedną z największych atrakcji był duet ze Stevem Millerem (którego Les Paul niańczył w 1950 roku) w utworze „Fly Like an Eagle”. Chociaż artretyzm spowolnił grę Paula w jego późniejszych latach, kontynuował występy, ze swoim repertuarem w dużej mierze niezmienionym od lat 30-tych i 40-tych, praktycznie aż do śmierci z powodu komplikacji po zapaleniu płuc w 2009 roku w wieku 94 lat. Na każdym koncercie można było się wiele nauczyć od Czarodzieja z Waukesha. Niezwykle utalentowany i dalekowzroczny gitarzysta, wkład Paula w muzykę popularną nieuchronnie musi skupiać się na jego pionierskiej pracy nad multi-trackingiem i stworzeniu gitary o litym korpusie. Byłoby jednak smutne, gdyby jego wysiłki w tych kierunkach całkowicie przesłoniły jego znaczące zdolności jako wykonawcy.