Glenn spędził osiem lat w Los Angeles w Kalifornii, grając niewielkie role w filmach i występując w telewizji, w tym w filmie telewizyjnym Gargoyles. W 1978 roku Glenn wyjechał z rodziną z Los Angeles do Ketchum w stanie Idaho, gdzie pracował jako barman, myśliwy i strażnik górski, sporadycznie występując w produkcjach scenicznych w Seattle. Pojawił się w filmie Francisa Forda Coppoli Apocalypse Now (1979) i współpracował z takimi reżyserami jak Jonathan Demme i Robert Altman.

W 1980 roku wystąpił jako były skazaniec Wes Hightower w filmie Bridgesa Urban Cowboy. Następnie wystąpił w horrorze z czasów II wojny światowej, The Keep (1983), oraz w filmach akcji, takich jak Wild Geese II (1985) naprzeciwko Laurence’a Oliviera, Silverado (1985), The Challenge (1982) i filmach dramatycznych, takich jak The Right Stuff (1983), film telewizyjny Countdown to Looking Glass (1984), The River (1984) i Off Limits (1988), grając na przemian dobrych i złych facetów w latach 80. Powrócił na Broadway w Burn This w 1987 roku. W tym samym roku spróbował swoich sił w filmach gangsterskich, wcielając się w rolę szeryfa Verne’a Millera w filmie Gangland: The Verne Miller Story, który doczekał się premiery kinowej tylko w Finlandii, a w USA trafił prosto na wideo.

Na początku lat 90. kariera Glenna była u szczytu, ponieważ wystąpił w kilku znanych filmach, takich jak Polowanie na Czerwony Październik (1990), Milczenie owiec (1991), Backdraft (1991) i Gracz (1992). W „Nocy uciekiniera” (1995) zagrał bezwzględnego płatnego zabójcę mafii, co spotkało się z uznaniem krytyków. W późniejszym okresie zainteresował się bardziej ambitnymi rolami filmowymi, m.in. we freudowskiej farsie Reckless (1995), tragikomedii Edie & Pen (1997) i społeczno-politycznej deklaracji Kena Loacha Carla’s Song. Pod koniec lat 90. Glenn na przemian kręcił filmy głównego nurtu (Courage Under Fire (1996), Absolute Power (1997)), projekty niezależne (Lesser Prophets (1997) i Larga distancia (1998), napisane przez jego córkę Dakotę Glenn) i telewizyjne (Naked City: A Killer Christmas (1998). Wystąpił także w drugoplanowej roli w filmie Training Day (2001). Glenn został obsadzony w dramacie FX Sons of Anarchy (2008), jako Clay Morrow, ale po wczesnym odcinku pilotażowym został zastąpiony przez Rona Perlmana. Wcielił się w główną rolę Eugene’a van Wingerdta w filmie sensacyjnym Cyrulik. Glenn wystąpił w filmie Sucker Punch z 2011 roku jako Wise Man.

Glenn pojawił się w dramacie Freedom Writers, w którym zagrał ojca postaci Hilary Swank; oraz w The Bourne Ultimatum i The Bourne Legacy jako dyrektor CIA Ezra Kramer.

Zagrał postać Sticka w serialu telewizyjnym Netflixa Daredevil i powrócił do tej postaci w serialu The Defenders rok później.

.