Zakup Tampa Bay Devil RaysEdit
Sternberg kupił 48% udziałów większościowych w poprzednio nazwanym Devil Rays (obecnie znanym jako Tampa Bay Rays) w maju 2004 roku od Vince’a Naimoli i przejął operacje stając się zarządzającym partnerem generalnym w październiku 2005 roku. Zorganizował swoją ofertę dla pakietu kontrolnego w zespole z kolegą partnerem Goldman Sachs Matthew Silverman, którego zatrudnił jako prezesa zespołu.
Zainteresowanie kupnem New York MetsEdit
W lutym 2011 roku artykuł w Business Insider spekulował, że Sternberg byłby potencjalnym właścicielem New York Mets. Dwa główne czynniki, które wsparły teorię jest to, że Sternberg jest posiadaczem biletu sezonowego Mets i że Sternberg wyraził negatywne uczucia o Rays z powodu niskiej frekwencji fanów. Jednak w jednym z ostatnich wywiadów udowodnił, że jest w błędzie. Powiedział, że jest zadowolony z Rays i nie jest zainteresowany kupnem innej drużyny. Wielu fanów Tampa Bay Rays powiedziało, że mieli nadzieję, że sprzeda Rays i kupi Mets, powołując się na brak zaangażowania właścicieli w obszar i produkt on-field.
Frustracja z Rays w St. PetersburgEdit
W wywiadzie dla Tampa Tribune z czerwca 2011 roku powiedział: „Wiem, że nie możemy się tak utrzymać. To nie stało się lepsze. Jeśli w ogóle, to jest gorzej. Nie jesteśmy w stanie utrzymać takiego poziomu płac, jaki mamy teraz, w zasadzie drugiego najniższego w baseballu, i ledwo utrzymywać się nad wodą. Baseball nie będzie już tego tolerował. I znajdą dla mnie miejsce. Ale nie znajdą miejsca tutaj.” Powtórzył swoje stanowisko i podniósł widmo relokacji po tym, jak Rays zostali wyeliminowani z playoffów w tamtym sezonie. Jednak kilkakrotnie stwierdził, że zostaje z drużyną i nie przenoszą się nigdzie w ciągu najbliższych lat.
W październiku 2014 roku poinformowano, że Sternberg sfrustrowany wysiłkami na rzecz budowy nowego stadionu w rejonie Tampa Bay, prowadził rozmowy ze współpracownikami z Wall Street na temat przeniesienia Rays do Montrealu, który nie ma franczyzy MLB od czasu, gdy Montreal Expos przeniósł się do Waszyngtonu w 2005 roku, aby stać się Washington Nationals.
.