Działka Ushera i Chilli w 2003 roku była dość myląca dla fanów, którzy wierzyli, że Usher wyszedł na piosenkarkę TLC podczas ich związku. W 2010 roku, Chilli przyznał, co poszło w dół między nią a „U Got It Bad” piosenkarza. Według niej, była tam inna kobieta na zdjęciu, podczas gdy para zrobiła sobie przerwę, jak na Showbiz Cheat Sheet. Mimo to, była para jakby przyznała, że niewierność odegrała rolę w upadku ich związku.

Chilli usiadła z VH1’s Behind The Music i przypomniała sobie, jak dowiedziała się o bocznej lasce Ushera. „Nigdy nie myślałam o tym, że on zdradza, nie wiem… Nie spodziewałam się po nim czegoś takiego, ponieważ tak bardzo się kochaliśmy”, powiedziała Chilli (via The Boombox). „Ale ciągle o tym słyszałam, potem poszłam do niego i zapytałam, a on… przyznał się do tego”. (Ze swojej strony, Usher powiedział: „Oszukiwałem i to nie działało stamtąd.”)

Chilli później wyjaśniła swoje powody odejścia od Ushera w wywiadzie 2013 Us Weekly tell-all. Magazyn doniósł, że piosenkarz faktycznie jej nie zdradził.

„Nie obchodzi mnie, jak bardzo bolało mnie serce, czasami po prostu masz być z ludźmi z jakiegoś powodu i nie zawsze jest to całe życie. Nawet jeśli chcesz, żeby tak było, to po prostu tak się nie układa”. Chilli zauważyła również, że album Ushera Confessions z 2004 roku nie był o niej; zamiast tego, piosenki na albumie odnosiły się do osobistej sytuacji Jermaine’a Dupri w tym czasie.

Niezależnie od końca ich związku, Chilli mówi, że wszystko jest „w porządku” między nią a Usherem prawie dwie dekady po ich rozstaniu. „Ale zawsze będę go kochać, na zawsze, ponieważ był moją pierwszą dorosłą miłością, prawdziwą miłością”, dodała Chilli. „Ale jesteśmy fajni, jesteśmy naprawdę fajni. Nie ma żadnych trudnych uczuć, nic w tym stylu.”