Po służbie jako DJ dla swojego kumpla z rodzinnego miasta Kid Rocka, Uncle Kracker (urodzony jako Matthew Shafer) wyszedł zza gramofonów, aby wydać swój debiutancki solowy album, Double Wide, w 2001 roku. Uncle Kracker występował u boku Rocka od 1994 roku i obaj preferowali połączenie funkowego, post-grunge’owego rocka z hip-hopową estetyką. Double Wide zawierał również popowy singiel zatytułowany „Follow Me”, a album pokrył się podwójną platyną dzięki temu hitowi z Top 10.

Kid Rock i Uncle Kracker byli praktycznie rodziną. Spotkali się w 1987 roku w Clawson w stanie Michigan, gdzie Rock występował w konkursie DJ-ów dla dorosłych w popularnym lokalu Daytona’s. Po odkryciu wspólnej sympatii do The Commodores, Run-D.M.C., Lynyrd Skynyrd i George’a Jonesa, para szybko się zaprzyjaźniła. Jeden z pierwszych muzycznych wkładów Krackera znalazł się na wydanej w 1996 roku płycie Rocka, Early Mornin’ Stoned Pimp, a także był współautorem i wykonawcą przełomowej, multi-platynowej płyty Rocka, Devil Without a Cause. Uderzając, gdy żelazo było gorące, zdecydował się na rozpoczęcie własnej kariery w następstwie sukcesu Devil.

Wyprodukowany przez Kid Rock i Mike Bradford, Lava Records wydanie Double Wide był przyjazny dla radia wysiłku, który miesza elementy country, głównego nurtu nowoczesnego rocka i rapu. Rok po jego wydaniu, Uncle Kracker powrócił z drugim albumem o nazwie No Stranger to Shame, zdobywając kolejny przebój Top Ten z wierną interpretacją „Drift Away” Mentora Williamsa. Czerpiąc wiele z inspiracji wczesnym rockiem lat 70-tych, wydał Seventy Two & Sunny pod koniec czerwca 2004 roku, ale album nie zdołał sprostać sukcesowi swoich poprzedników. Kracker odnowił swoje referencje do tworzenia hitów, współtworząc popularny singiel Kid Rocka „All Summer Long”, jednak powrócił do gry solowej w 2009 roku z Happy Hour. W następnym roku Uncle Kracker wydał EP-kę Happy Hour: The South River Road Sessions, na której znalazły się country’owe remaki piosenek z Happy Hour. Kolejnym pełnowymiarowym albumem Uncle Krackera, jego pierwszym dla Sugar Hill po opuszczeniu Atlantic, był wyprodukowany przez Keitha Stegalla Midnight Special, który ukazał się jesienią 2012 roku. W 2014 roku powrócił do wytwórni Lava Records z singlem „Endlessly.”