Od Maxwell Motors do Chryslera
W ciągu roku od rezygnacji z Buicka, Chrysler objął kierownictwo zarówno Willys-Overland Company, jak i Maxwell Motor Company, Inc. W tym czasie Maxwell był słabą firmą, tonącą w długach. Chrysler postanowił ją ożywić, prezentując Chryslera Six w styczniu 1924 roku podczas New York Automobile Show. Geniusz nowego samochodu Chryslera polegał nie tylko na zaawansowanej technologii silnika i stylowym wyglądzie, ale także na jego cenie: poniżej 2000 dolarów, był to samochód dla przeciętnego człowieka. Tani samochód okazał się strzałem w dziesiątkę, w ciągu jednego roku wyprodukowano i sprzedano około 32 000 egzemplarzy. Marka Chrysler odniosła taki sukces, że w 1925 roku Maxwell Motor Corporation została przekształcona w Chrysler Corporation.
W 1928 roku Chrysler kupił Dodge Brothers, Inc. i jeszcze w tym samym roku wprowadził pierwszy model Plymouth, aby konkurować ze skromnymi cenowo Fordami i Chevroletami. Korporacja stała się znaczącą firmą w amerykańskim przemyśle motoryzacyjnym, a Chrysler został uznany przez magazyn Time za Człowieka Roku 1928. W tym samym roku Chrysler Corporation znalazła się w czołówce amerykańskiego przemysłu samochodowego, obok General Motors i Ford Motor Company.
Nie zadowalając się budową kultowych samochodów, Chrysler zajął się wznoszeniem kultowych budynków. W latach 1928-1930 nadzorował budowę Chrysler Building, imponującego wieżowca w stylu Art Deco o wysokości 77 pięter na rogu Lexington Avenue i 42. ulicy w Nowym Jorku. Do czasu ukończenia Empire State Building w 1931 roku, Chrysler Building był najwyższym budynkiem na świecie. Konstrukcja była oddzielnym przedsięwzięciem od biznesu samochodowego, zaprojektowanym jako przedsięwzięcie biznesowe dla dwóch synów Chryslera, którzy nie byli zainteresowani dołączeniem do ojca w przemyśle samochodowym.
Chrysler przeszedł na emeryturę jako prezes swojej firmy w 1935 roku, choć pozostał na stanowisku przewodniczącego zarządu aż do śmierci. W 1937 r. opublikował historię swojego życia w formie serialu; artykuły te zostały później zebrane w autobiografii Life of an American Workman (1950). Historia życia Chryslera była w równym stopniu historią miłości, jak i pracy. Jak pisał,
Zabawa, której doświadczyłem robiąc rzeczy jako chłopiec, została stokrotnie powiększona, gdy zacząłem robić rzeczy jako mężczyzna. Jest w wytwarzaniu twórcza radość, którą powinni znać tylko poeci. Pewnego dnia chciałbym pokazać poecie, jakie to uczucie zaprojektować i zbudować lokomotywę kolejową.
W 1938 roku Chrysler doznał udaru mózgu w swoim domu na Long Island, N.Y., a w tym samym roku jego żona zmarła na wylew krwi do mózgu. Dwa lata później Chrysler doznał drugiego udaru i zmarł w wieku 65 lat. Został pochowany obok swojej żony w rodzinnym mauzoleum na cmentarzu Sleepy Hollow, Tarrytown, N.Y.
Lee Iacocca