Francis Albert Sinatra urodził się 12 grudnia, 1915 roku, w kamienicy na piętrze przy 415 Monroe Street w Hoboken, New Jersey, jako jedyne dziecko włoskich imigrantów Nataliny „Dolly” Garaventy i Antonino Martino „Marty” Sinatry. Para uciekła w Walentynki 1913 roku i wzięła ślub w ratuszu w Jersey City, New Jersey; później pobrali się ponownie w kościele. Sinatra ważył 13,5 funta (6,1 kg) przy urodzeniu. Urodził się z zamartwicą i musiał zostać urodzony przy pomocy kleszczy, co spowodowało poważne blizny na lewym policzku, szyi i uchu oraz perforację bębenka, która pozostała do końca życia. Z powodu obrażeń odniesionych przy porodzie jego chrzest opóźnił się o kilka miesięcy. Przeprowadzona w dzieciństwie operacja kości sutkowej pozostawiła na jego szyi poważne blizny, a w okresie dojrzewania cierpiał na trądzik torbielowaty, który pokrył jego twarz i szyję bliznami. Kiedy miał jedenaście lat, niektóre dzieci nazwały go „Scarface”, co tak go rozzłościło, że chciał fizycznie zaatakować lekarza, który go urodził. Sinatra został wychowany na rzymskiego katolika.
-Córka Sinatry, Nancy, o znaczeniu Dolly w życiu i charakterze Sinatry.
Kiedy matka Sinatry, Natalina, była dzieckiem, jej ładna twarz przyniosła jej przezwisko „Dolly”. Jako osoba dorosła, stała mniej niż pięć stóp wzrostu i ważyła około 90 funtów. Biograf Sinatry James Kaplan opisuje ją jako osobę o „temperamencie polityka – niespokojną, energiczną, bez refleksji”. Była córką litografa. Urodzona w Genui w północnych Włoszech, została przywieziona do Stanów Zjednoczonych, gdy miała dwa miesiące. Dolly była wpływową osobą w Hoboken i w kręgach lokalnej Partii Demokratycznej. Wykorzystywała swoją znajomość włoskich dialektów i płynny angielski, aby tłumaczyć dla imigrantów podczas procesów sądowych, szczególnie tych dotyczących wniosków o obywatelstwo. Dzięki temu zyskała szacunek lokalnych polityków, którzy uczynili ją przewodniczącą okręgu wyborczego Demokratów. Była pierwszą imigrantką na tym stanowisku w swoim trzecim okręgu wyborczym i niezawodnie oddała aż sześćset głosów na kandydatów Demokratów. W 1919 roku przykuła się łańcuchem do ratusza, by wesprzeć ruch na rzecz równouprawnienia kobiet. Pracowała również jako położna, zarabiając 50 dolarów za każdy poród, co w tamtych czasach było całkiem niezłą sumą pieniędzy. Te zajęcia trzymały Dolly z dala od domu przez większą część dzieciństwa jej syna. Biografka Sinatry, Kitty Kelley, twierdzi, że Dolly prowadziła również nielegalny serwis aborcyjny dla włoskich katolickich dziewcząt i była z tego tak znana, że lekarze kierowali do niej swoje pacjentki, dla których podróżowała aż do Jersey City i Union City.
Ojciec Sinatry, Antonino – mały, niebieskooki mężczyzna o rumianej karnacji – pochodził z Lercara Friddi, niedaleko Palermo na Sycylii. Jego rodzice byli pierwotnie plantatorami winorośli. Przybył na Ellis Island wraz z matką i siostrami w 1903 roku, kiedy dołączyli do ojca, Francesco Sinatry, który wyemigrował do USA w 1900 roku. Francesco pracował przez 17 lat w firmie American Pencil, co „zniszczyło mu płuca”, jak twierdzi wnuczka Nancy. Antonino był bokserem wagi bantamweight, który walczył pod nazwiskiem Marty O’Brien. Mimo że był bokserem, który mówił „głośno i szorstko”, miał łagodne, powściągliwe usposobienie. Przeszedł na bokserską emeryturę w 1926 roku, po złamaniu obu nadgarstków, a następnie znalazł pracę w dokach jako kotlarz, ale wkrótce został zwolniony z powodu problemów z astmą. Przez 24 lata służył w straży pożarnej w Hoboken, awansując na kapitana. Kaplan twierdzi, że Marty nigdy nie nauczył się czytać.
W 1920 roku, Prohibicja alkoholu stała się prawem w USA. Dolly i Marty prowadził tawernę w tych latach, dozwolone do działania otwarcie przez lokalnych urzędników, którzy odmówili egzekwowania prawa. Kaplan zwraca uwagę na możliwość, że Sinatrasowie zaopatrywali się w alkohol u członków amerykańskiej mafii. Bar, który nazwali Marty O’Brien’s, kupili za pieniądze pożyczone od rodziców Dolly. Kiedy byli zajęci tawerną, Sinatrę pilnowali krewni, a czasem żydowska sąsiadka, pani Goldberg, która uczyła go jidysz. Kiedy Sinatra miał sześć lat, jego wujek Babe, brat Dolly, został aresztowany za prowadzenie samochodu, którym uciekł po zamordowaniu kierowcy ciężarówki Railway Express. Choć Dolly codziennie uczestniczyła w jego procesie i starała się wzbudzić współczucie, jej brat został uznany winnym i skazany na 15 lat więzienia. Inni członkowie rodziny mieli drobne zatargi z prawem; ojciec i wujowie Sinatry byli aresztowani za różne drobne wykroczenia. Sinatra wspominał później, że spędzał czas w barze, pracując nad zadaniami domowymi i od czasu do czasu śpiewając piosenkę na pianinie za drobne. W czasach Wielkiego Kryzysu Dolly dawała synowi pieniądze na wyjścia z przyjaciółmi, a także na drogie ubrania. Zarabiał też na kieszonkowe, śpiewając na rogach ulic. Sąsiedzi opisywali go jako „najlepiej ubranego dzieciaka w okolicy” i „najbogatszego dzieciaka w bloku”, w czym pomagał mu fakt, że był jedynakiem i miał własną sypialnię. Według Kaplan, Dolly uwielbiała swojego syna, ale też znęcała się nad nim, kiedy ją zdenerwował, bijąc go małym kijem, który trzymała u Marty’ego O’Briena. Nadmiernie chudy i drobny jako dziecko i młody człowiek, chuda rama Sinatry stała się później podstawą jego własnych żartów i żartów członków Rat Pack podczas występów scenicznych, a jeden z żartów o sobie brzmiał: „Mały dzieciak, chudy. Tak chudy, że moje oczy były w jednej linii. Pomiędzy nimi a moim pępkiem mój stary myślał, że jestem klarnetem”.
.