Thomas Woodrow Wilson – później porzuciłby swoje pierwsze imię – urodził się 28 grudnia 1856 roku w małym południowym miasteczku Staunton w stanie Wirginia. Jego ojciec był pastorem w Pierwszym Kościele Prezbiteriańskim, a Tommy urodził się w domu. Niespełna rok później rodzina przeniosła się do Augusty w stanie Georgia. Najwcześniejsze wspomnienia młodego Wilsona dotyczą wojny secesyjnej – widział, jak żołnierze Unii maszerowali do miasta i obserwował, jak jego matka opatrywała rannych żołnierzy Konfederacji w miejscowym szpitalu. Widział też biedę i zniszczenie Augusty w pierwszych latach Rekonstrukcji. W 1870 roku jego rodzina przeniosła się do Columbia w Karolinie Południowej, a następnie w 1874 roku do Wilmington w Karolinie Północnej. Jako dorosły, Wilson później zauważył „jedynym miejscem na świecie, gdzie nic nie musi być wyjaśnione dla mnie jest Południe.”
Although Wilson’s father, the Reverend Joseph Ruggles Wilson, had been reared in Ohio before moving to Virginia in 1849, he became „unreconstructedly Southern” in values and politics after moving to the South. Wielebny Wilson służył jako pastor kilku kongregacji Prezbiterianów Południowych i wykładał teologię na Columbia Theological Seminary oraz, znacznie później, na Southwestern Presbyterian Theological University. Pomógł zorganizować Prezbiteriański Kościół Skonfederowanych Stanów Ameryki, w którym stał się liderem. Kościół dzierżawił, a nie posiadał niewolników, jak to było w jego zwyczaju, i Wilson dorastał w otoczeniu większości afroamerykańskiej społeczności w Columbii.
W tym środowisku ojciec Wilsona nauczył syna uzasadnienia secesji Południa z Unii, wiary w Opatrzność (Bóg jako troskliwy przewodnik ludzkiego losu), predestynację (że wszystkie wydarzenia zostały zaplanowane przez Boga) i znaczenia codziennej modlitwy. Matka Wilsona, Janet Woodrow Wilson, znana jako Jessie, urodziła się w Carlisle w Anglii, ale wychowała w Ameryce. Była ciepłą i kochającą towarzyszką ojca Wilsona i oddaną matką dla czwórki swoich dzieci – Woodrowa, jego dwóch starszych sióstr i młodszego brata. W późniejszym okresie życia Wilson opisywał siebie jako „maminsynka”, który trzymał się kurczowo sznurka od fartuszka matki.
Pasja do edukacji i stypendiów
Chociaż trapiony przez słaby wzrok i możliwą dysleksję, która opóźniła jego naukę czytania, Wilson był poza tym normalnym chłopcem, grającym w baseball i energicznie zwiedzającym Augustę i Kolumbię z przyjaciółmi i kuzynami. Szkoły publiczne prawie nie istniały na Południu w czasach jego młodości, i choć otrzymywał korepetycje od byłych żołnierzy Konfederacji, którzy po wojnie zakładali prymitywne szkoły, większość jego wczesnej edukacji pochodziła od ojca, który kładł nacisk na religię oraz brytyjską historię i literaturę.
W 1873 roku, choć miał tylko szesnaście lat i był słabo przygotowany w większości przedmiotów akademickich, Wilson zapisał się do Davidson College w pobliżu Charlotte w Karolinie Północnej, gdzie doskonalił się w logice, retoryce, łacinie, angielskim i kompozycji, radząc sobie dość dobrze z matematyką i greką. Niestety, zły stan zdrowia – prawdopodobnie tęsknota za domem i troska o ojca, który zrezygnował z pracy pod naciskiem wykładowców seminarium w Columbii – zmusił go do przerwania nauki po roku. W 1875 roku Wilson zapisał się do College of New Jersey, który później zmienił nazwę na Uniwersytet Princeton. Ukończył go w 1879 roku jako trzydziesty ósmy ze 167 studentów.
W tym samym roku wstąpił do szkoły prawniczej na Uniwersytecie Wirginii, ale zrezygnował z niej na drugim roku po tym, jak odtrąciła go jego pierwsza kuzynka Hattie Woodrow, w której był zakochany. Po powrocie do domu, do Wilmington w Karolinie Północnej, Wilson kontynuował studia prawnicze na własną rękę. W 1882 roku przeniósł się do Atlanty, gdzie wraz z przyjacielem z Uniwersytetu Wirginii założył praktykę adwokacką i zdał egzamin adwokacki w stanie Georgia. Wilson praktykował jednak prawo przez niecały rok. Mocno znudzony życiem adwokata, porzucił praktykę i zapisał się na Uniwersytet Johnsa Hopkinsa w Baltimore jako absolwent historii i nauk politycznych. Tytuł doktora uzyskał w 1886 r.
Wilson uznał, że jego studia licencjackie nie były wymagające i często spędzał więcej czasu na zajęciach pozalekcyjnych niż na pracy naukowej. W college’u studiował historię, czytał na własną rękę brytyjską historię, często pisał i dyskutował, a także pisał eseje do Nassau Literary Magazine i International Review. Jego pierwsza poważna praca, esej „Cabinet Government in the United States”, została opublikowana w International Review (redaktorem był Henry Cabot Lodge) latem 1879 roku, tuż po ukończeniu przez Wilsona studiów w Princeton. Redagował również Princetonian (gazetę szkolną), uczestniczył w klubach dyskusyjnych American Whig i Liberal, pełnił funkcję prezesa kampusowego związku baseballowego i sekretarza związku futbolowego, występował w szkolnych przedstawieniach. Na Uniwersytecie Wirginii Wilson kierował klubem dyskusyjnym Jefferson Literary Society, śpiewając jednocześnie w kampusowym klubie muzycznym i kwartecie uczelnianym. Kontynuował swoje zainteresowania klubem muzycznym i debatami w Johns Hopkins.
Jego badania i pisanie w szkole wyższej zaowocowały opublikowaną rozprawą doktorską zatytułowaną Congressional Government: A Study in American Politics. W pracy tej, która wkrótce stała się jednym z klasyków amerykańskiej politologii, Wilson skrytykował kongresową dominację w rządzie i słabą prezydenturę po wojnie secesyjnej. Opowiadał się za zastąpieniem amerykańskiego podziału władzy między prezydentem a Kongresem brytyjskim systemem parlamentarnym, w którym premier stałby na czele zarówno rządu, jak i partii większościowej w parlamencie. Takie poglądy na rządzenie, kładące nacisk na silne przywództwo władzy wykonawczej nad ustawodawczą, znalazły później odzwierciedlenie w jego prezydenturze – choć w 1908 roku doszedł do wniosku, że zmiana konstytucji nie jest konieczna. Do tego czasu Wilson przekonał się, że energiczny prezydent, taki jak Theodore Roosevelt, może przewodzić równie skutecznie jak premier.
W ostatnim roku studiów Wilson, mając dwadzieścia osiem lat, ożenił się z Ellen Louise Axson, mając dwadzieścia pięć lat, w domu jej ojcowskiego dziadka w Savannah w stanie Georgia. Urodzona w Savannah, ale wychowana w Rome, Georgia, Ellen, córka wielebnego Samuela E. Axsona, podzielała prezbiteriańskie wychowanie Wilsona. Była utalentowaną artystką o wytwornych manierach i silnym charakterze – kobietą o społecznym sumieniu, a także wyrafinowanych gustach w sztuce, muzyce i literaturze. Do swojej śmierci w sierpniu 1914 roku wywierała silny wpływ na męża, zachęcając go do pracy na rzecz dobrobytu biednych i pozbawionych środków do życia, jak również na rzecz reform politycznych i gospodarczych.
Pomimo znakomitych referencji, które predestynowały go do kariery naukowej, Wilson pragnął władzy politycznej i marzył o zostaniu senatorem Stanów Zjednoczonych, co miało być krokiem do prezydentury. W latach 1885-1888 wykładał ekonomię polityczną i prawo publiczne w Bryn Mawr College w Pensylwanii, po czym przyjął posadę profesora historii na Wesleyan University w Middletown, w stanie Connecticut. Tam opublikował The State, studium rządu porównawczego, które zapewniło mu tenure. Dwa lata później przyjął profesurę jurisprudence (prawa) i ekonomii politycznej w Princeton, gdzie przez kolejne dwanaście lat prowadził popularne kursy. W tym czasie opublikował jeszcze dziewięć książek, w tym biografię George’a Washingtona i pięciotomową historię Stanów Zjednoczonych.
Prezydent Uniwersytetu Princeton
Kiedy powiernicy Princeton wybrali Wilsona na nowego prezydenta uczelni w 1902 roku, spodziewali się reformy, a nie rewolucji. Jako pierwszy prezydent, który nie był z wykształcenia duchownym, Wilson natychmiast przystąpił do przekształcania starej instytucji Ivy League w nowoczesny liberalny uniwersytet. Zastąpił bezosobową metodę wykładową trybem preceptorialnym, w którym instruktorzy uczyli małe grupy studentów na wzór Uniwersytetu Oksfordzkiego. Wilson zreorganizował wydziały i przeprojektował program nauczania.
Przez kilka lat wydział i powiernicy zatwierdzali wszystko, co proponował, ale po 1906 roku sprawy nie potoczyły się tak dobrze. Wilson starł się z potężnym dziekanem o plan budowy nowego college’u dla absolwentów w centrum kampusu. Zraził też do siebie absolwentów, wykładowców i powierników propozycją zlikwidowania ekskluzywnych klubów żywieniowych i domów mieszkalnych na rzecz wspólnych posiłków i akademików. Jego ostatnie lata w Princeton były więc pełne stresu i walki, ale utrzymały Wilsona w oczach opinii publicznej jako dalekowzrocznego, ale realistycznego reformatora.
Gubernator New Jersey
Kiedy przedstawiciele Partii Demokratycznej New Jersey zwrócili się do niego z propozycją kandydowania na gubernatora stanu w 1910 roku, Wilson zgodził się, pod warunkiem, że nominacja przyjdzie „bez żadnych zobowiązań”. Szefowie partii zgodzili się, ponieważ potrzebowali uczciwego przywódcy, takiego jak Wilson, aby przekonać wyborców, że ostatnie skandale z udziałem Demokratów nie przyniosą ujmy władzy gubernatorskiej. Partyjni bossowie, tacy jak senator James Smith, zakładali, że profesor college’u będzie politycznie naiwny i łatwy do kontrolowania zza kulis. Wilson, który w kampanii wyborczej obiecywał, że będzie „niekonstytucyjnym gubernatorem” – aluzja do jego chęci zerwania z legalistycznymi poglądami na to, co może robić stanowa władza wykonawcza – zdobył nominację już w pierwszym głosowaniu. Natychmiast zaszokował zawodowych polityków, deklarując swoją niezależność od partyjnych bossów. Wilson odniósł zdecydowane zwycięstwo w wyborach powszechnych nad swoim republikańskim przeciwnikiem i wypowiedział wojnę polityce maszynowej.
W ciągu dwóch lat Wilson przeforsował ustawodawstwo, które nakazywało bezpośrednie prawybory partyjne dla wszystkich wybieranych urzędników w stanie, co było postępową innowacją rosnącą wśród gubernatorów w kraju. Odniósł również sukces z ustawą o praktykach korupcyjnych, która wymagała od wszystkich kandydatów składania sprawozdań finansowych z kampanii, ograniczyła wydatki na kampanię i zdelegalizowała korporacyjne datki na kampanie polityczne. Ponadto Wilson zaapelował o utworzenie komisji ds. użyteczności publicznej uprawnionej do ustalania stawek i poparł uchwalenie ustawy o odszkodowaniach dla pracowników, aby pomóc rodzinom pracowników zabitych lub poszkodowanych w wypadkach przy pracy. Po raz pierwszy w historii stanu Wilson zaczął organizować codzienne konferencje prasowe w czasie sesji legislatury. Do 1911 roku Wilson zwrócił na siebie uwagę postępowych przywódców narodu, w tym Williama Jenningsa Bryana, czołowej postaci Partii Demokratycznej.
.