A Tampa Bay Devil Rays megvásárlásaSzerkesztés
Sternberg 2004 májusában 48%-os többségi részesedést vásárolt Vince Naimolitól a korábban Devil Rays (ma Tampa Bay Rays néven ismert) társaságban, majd 2005 októberében átvette az üzemeltetést, és vezető főtulajdonos lett. A csapat irányító részesedésére vonatkozó ajánlatát Matthew Silverman Goldman Sachs-társával, Matthew Silvermannel közösen alakította ki, akit a csapat elnökeként alkalmazott.
Érdeklődés a New York Mets megvásárlása irántSzerkesztés
2011 februárjában a Business Insider egyik cikke azt találgatta, hogy Sternberg a New York Mets lehetséges tulajdonosa lenne. A két fő tényező, ami alátámasztotta az elméletet, hogy Sternberg a Mets bérlettulajdonosa, és hogy Sternberg negatív érzéseket fejezett ki a Rays-szel kapcsolatban az alacsony szurkolói látogatottság miatt. Ezt azonban egy nemrég adott interjúban megcáfolták. Azt mondta, hogy elégedett a Raysszel, és nem érdekli egy másik csapat megvásárlása. Sok Tampa Bay Rays rajongó azt mondta, hogy remélték, hogy eladja a Rays-t és megveszi a Mets-t, hivatkozva a tulajdonosok elkötelezettségének hiányára a terület és a pályán lévő termék iránt.
Frusztráció a Rays-szel St. PetersburgbanSzerkesztés
Egy 2011 júniusi Tampa Tribune interjúban azt mondta: “Tudom, hogy nem tudjuk így fenntartani magunkat. Nem lett jobb. Ha valami, akkor rosszabb. Egy olyan fizetési listát működtetni, mint most, ami alapvetően a második legalacsonyabb a baseballban, és alig tudjuk az orrunkat a víz fölött tartani, ezt nem tudjuk fenntartani. A baseball nem fogja ezt tovább tűrni. És találnak majd nekem helyet. De itt nem fognak helyet találni.” Megismételte álláspontját, és felvetette a költözés rémképét, miután a Rays abban a szezonban kiesett a rájátszásból. Azonban többször kijelentette, hogy marad a csapatnál, és a következő években nem költöznek sehova.
2014 októberében arról számoltak be, hogy Sternberg, aki csalódott a Tampa Bay környékén egy új stadion építésére irányuló erőfeszítések miatt, tárgyalásokat folytatott Wall Street-i munkatársakkal a Rays Montrealba költöztetéséről, amelynek nem volt MLB-franchise-a azóta, hogy a Montreal Expos 2005-ben Washingtonba költözött, hogy Washington Nationals legyen belőle.