12.3.1. Fosfolipider är den viktigaste klassen av membranlipider
Fosfolipider förekommer rikligt i alla biologiska membran. En fosfolipidmolekyl är uppbyggd av fyra komponenter: fettsyror, en plattform till vilken fettsyrorna är bundna, en fosfat och en alkohol som är bunden till fosfatet (figur 12.3). Fettsyrakomponenterna utgör en hydrofob barriär, medan resten av molekylen har hydrofila egenskaper för att möjliggöra interaktion med omgivningen.
Figur 12.3
Schematisk uppbyggnad av en fosfolipid.
Plattformen som fosfolipiderna byggs på kan vara glycerol, en alkohol med tre koldioxider, eller sfingosin, en mer komplex alkohol. Fosfolipider som härrör från glycerol kallas fosfoglycerider. En fosfoglycerid består av en glycerolryggrad till vilken två fettsyrekedjor (vars egenskaper beskrevs i avsnitt 12.2.2) och en fosforylerad alkohol är knutna.
I fosfoglycerider är hydroxylgrupperna vid C-1 och C-2 i glycerol förestrade till karboxylgrupperna i de två fettsyrekedjorna. Hydroxylgruppen vid C-3 i glycerolryggen är förestrad till fosforsyra. När inga ytterligare tillsatser görs är den resulterande föreningen fosfatidat (diacylglycerol-3-fosfat), den enklaste fosfoglyceriden. Endast små mängder fosfatidat finns i membranen. Molekylen är dock en viktig mellanprodukt i biosyntesen av de andra fosfoglyceriderna (avsnitt 26.1). Den absoluta konfigurationen av glycerol-3-fosfatdelen i membranlipider visas i figur 12.4.
Figur 12.4
Fosfatidats (diacylglycerol-3-fosfat) struktur. Den absoluta konfigurationen av det centrala kolet (C-2) visas.
De viktigaste fosfoglyceriderna härrör från fosfatidat genom bildandet av en esterbindning mellan fosfatgruppen i fosfatidat och hydroxylgruppen i en av flera alkoholer. De vanligaste alkoholgrupperna i fosfoglycerider är aminosyran serin, etanolamin, kolin, glycerol och inositol.
Strukturformlerna för fosfatidylkolin och de andra huvudsakliga fosfoglyceriderna – nämligen fosfatidyletanolamin, fosfatidylserin, fosfatidylinositol och difosfatidylglycerol – ges i figur 12.5.
Figur 12.5
Några vanliga fosfoglycerider som finns i membranen.
Sfingomyelin är en fosfolipid som finns i membraner och som inte härrör från glycerol. Istället är ryggraden i sfingomyelin sfingosin, en aminoalkohol som innehåller en lång, omättad kolvätekedja (figur 12.6). I sfingomyelin är aminogruppen i sfingosinets ryggrad kopplad till en fettsyra genom en amidbindning. Dessutom är den primära hydroxylgruppen i sfingosin förestrad till fosforylkolin.
Figur 12.6
Strukturer av sfingosin och sfingomyelin. Sphingosindelen i sfingomyelin är markerad med blått.