Denna artikel handlar om den kemiska föreningen.

Dietyleter
IUPAC. namn	etoxietan
Andra namn	dietyleter etyleter etyloxid 3-oxapentan
Identifiering
CAS-nummer
RTECS-nummer	KI5775000
SMILES	CCOCC
Egenskaper
Molekylformel	C4H10O C2H5OC2H5
Molarmassa	74.12 g/mol
Utseende	klar, färglös vätska
Densitet	0,7134 g/cm³, vätska
Smältpunkt	-116,3 °C (156.85 K)
Kokpunkt	34.6 °C (307.75 K)
Löslighet i vatten	6.9 g/100 ml (20 °C)
Viskositet	0.224 cP vid 25 °C
Struktur
Dipolmoment	1.15 D (gas)
Faror
MSDS	Externt MSDS
Huvudfaror	Extremt brandfarlig (F+), Skadligt (Xn)
NFPA 704	4 2 0
R-fraser	R12 R19 R22 R66 R67
S-fraser	S9 S16 S29 S33
Flash point	-45 °C
Relaterade föreningar
Relaterade etrar	Dimetyleter Metoxipropan
Med undantag för när annat anges, data anges för material i standardtillstånd (vid 25 °C, 100 kPa)

Dietyleter, även känd som eter och etoxietan, är en klar, färglös och lättantändlig vätska med låg kokpunkt och en karakteristisk lukt. Det är den vanligaste medlemmen i en klass av kemiska föreningar som generiskt kallas etrar. Det är en isomer av butanol. Dietyleter har formeln CH3-CH2-O-CH2-CH3. Det används som ett vanligt lösningsmedel och användes tidigare som ett allmänt bedövningsmedel. Den är svårlöslig i vatten (6,9 g/100 ml). Med tanke på dess höga brännbarhet och flyktighet bör den hållas borta från öppna lågor och elektriskt uppvärmda apparater.

Historia

Alkemisten Raymundus Lullus tillskrivs att ha upptäckt föreningen år 1275 e.Kr., även om det inte finns några samtida bevis för detta. Den syntetiserades för första gången 1540 av Valerius Cordus, som kallade den ”olja av söt vitriol” (oleum dulcis vitrioli). Detta namn valdes eftersom den ursprungligen upptäcktes genom att destillera en blandning av etanol och svavelsyra (då känd som vitriololja) – och noterade några av dess medicinska egenskaper. Ungefär samtidigt upptäckte Theophrastus Bombastus von Hohenheim, mer känd som Paracelsus, eterns smärtstillande egenskaper. Namnet eter gavs ämnet 1730 av August Siegmund Frobenius.

Produktion

Dietyleter framställs sällan i laboratorier på grund av de risker som är förknippade med det och eftersom det är lätt tillgängligt för lagliga laboratorier. Den mesta dietyleteren framställs som en biprodukt vid hydrering av etylen i ångfas för att framställa etanol. I denna process används fasta fosforsyrakatalysatorer och den kan justeras för att producera mer eter om behovet uppstår. Vampfasdehydrering av etanol över vissa aluminiumoxidkatalysatorer kan ge ett dietyleterutbyte på upp till 95 procent.

Dietyleter kan framställas både i laboratorier och i industriell skala med hjälp av syraetersyntesen. Etanol blandas med en stark syra, vanligtvis svavelsyra, H2SO4. Syran dissocieras och bildar vätejoner, H+. En vätejon protonerar etanolens elektronegativa syreatom, vilket ger etanolmolekylen en positiv laddning:

CH3CH2OH + H+ → CH3CH2OH2+

En nukleofil syreatom i icke-protonerad etanol förskjuter en vattenmolekyl från den protonerade (elektrofila) etanolmolekylen, vilket ger upphov till vatten, en vätejon och dietyleter.

CH3CH2OH2+ + CH3CH2OH → H2O + H+ + CH3CH2OCH2CH3

Denna reaktion måste utföras vid temperaturer under 150°C för att säkerställa att en elimineringsprodukt (etylen) inte blir en produkt av reaktionen. Vid högre temperaturer kommer etanol att dehydratiseras och bilda eten. Reaktionen för att göra dietyleter är reversibel, så till slut uppnås en jämvikt mellan reaktanter och produkter. För att få ett bra utbyte av eter krävs att eter destilleras ur reaktionsblandningen innan den omvandlas till etanol, vilket utnyttjar Le Chateliers princip.

En annan reaktion som kan användas för framställning av etrar är Williamsons etersyntes, där en alkoxid (framställd genom att lösa en alkalimetall i den alkohol som ska användas) utför en nukleofil substitution på en alkylhalogenid.

Användningar

Dietyleter är ett vanligt lösningsmedel i laboratoriet. Det har begränsad löslighet i vatten och används därför ofta för vätske-vätskeextraktion. Eftersom eterskiktet är mindre tätt än vatten ligger det vanligen ovanpå. Dietyleter är ett vanligt lösningsmedel för Grignardreaktionen och för många andra reaktioner med metallorganiska reagenser. Det är särskilt viktigt som lösningsmedel vid tillverkning av cellulosaplast, t.ex. cellulosaacetat. Dietyleter har ett högt cetantal på 85-96 och används som startvätska för diesel- och bensinmotorer på grund av sin höga flyktighet och låga självantändningstemperatur.

Anestetisk användning

Den amerikanska läkaren Crawford Williamson Long, M.D., var den förste kirurgen som använde det som ett allmänbedövningsmedel, den 30 mars 1842. William T.G. Morton har tidigare ansetts ha gjort den första offentliga demonstrationen av eterbedövning den 16 oktober 1846 i Ether Dome i Boston, Massachusetts, även om dr Crawford Long nu är känd för att ha demonstrerat användningen offentligt för andra tjänstemän i Georgia.

Eter användes ibland i stället för kloroform eftersom det hade ett högre terapeutiskt index, en större skillnad mellan den rekommenderade dosen och en giftig överdos. Eter är fortfarande det föredragna bedövningsmedlet i vissa utvecklingsländer på grund av dess låga pris och höga terapeutiska index (cirka 1,5-2,2).

Baserat på dess associationer med Boston blev användningen av eter känd som ”Yankee Dodge”.

I dag används eter sällan för anestesi. Användningen av brännbar eter avtog i takt med att icke brännbara anestesimedel som halotan blev tillgängliga. Dessutom hade eter många oönskade biverkningar, såsom postanestetiskt illamående och kräkningar. Moderna bedövningsmedel som metylpropyleter (Neothyl) och metoxifluran (Penthran) minskar dessa biverkningar.

Eter kan användas för att söva fästingar innan de avlägsnas från ett djur eller en människas kropp. Bedövningen slappnar av fästingen och hindrar den från att bibehålla sin mundel under huden.

Rekreationsanvändning

Den bedövande effekten av eter har gjort det till en rekreationsdrog, även om den inte är populär. Dietyleter är inte lika giftigt som andra lösningsmedel som används som rekreationsdroger.

Eter, blandat med etanol, marknadsfördes på 1800-talet som ett universalmedel och en rekreationsdrog, under en av det västerländska samhällets nykterhetsrörelser. På den tiden ansågs det olämpligt för kvinnor att konsumera alkoholhaltiga drycker vid sociala tillställningar, och ibland konsumerade man istället eterhaltiga droger. Ett hostmedicin som kallades Hoffmanns Drops marknadsfördes vid den här tiden som en av dessa droger och innehöll både eter och alkohol i sina kapslar. Eter tenderar att vara svårt att konsumera ensam, och därför blandades eter ofta med droger som etanol för rekreationsbruk. Eter kan också användas som inhalationsmedel.

På grund av att eter inte kan blandas med vatten och att opolära organiska föreningar är mycket lättlösliga i eter, används eter också vid framställning av kokain på fribas, och det är upptaget som en prekursor i tabell II i FN:s konvention mot olaglig handel med narkotika och psykotropa ämnen.

Metabolism

Ett putativt cytokrom P450-enzym tros metabolisera dietyleter.

Dietyleter hämmar alkoholdehydrogenas och bromsar därmed metabolismen av etanol. Det hämmar också metabolismen av andra läkemedel som kräver oxidativ metabolism.

Säkerhet

Eter är ett extremt brandfarligt material. Öppna lågor och även elektriskt uppvärmda apparater bör undvikas vid användning av eter eftersom det lätt antänds av en låga eller gnista. Självantändningstemperaturen för eter är endast 170 °C (338 °F), så den kan antändas av en varm yta utan flamma eller gnista. Den vanligaste metoden i kemiska laboratorier är att använda ånga (vilket begränsar temperaturen till 100°C (212°F) när eter måste värmas eller destilleras.

Dietyleter är benägen att bilda peroxid och kan bilda explosiv dietyleterperoxid. Eterperoxider är högre kokande och är kontaktexplosiva när de är torra. Dietyleter levereras vanligtvis med spårmängder av antioxidanten BHT (2,6-di-tert-butyl-4-metylfenol), som minskar bildningen av peroxider. Lagring över NaOH fäller ut de intermediära eterhydroperoxiderna. Vatten och peroxider kan avlägsnas antingen genom destillation av natrium och bensofenon eller genom att passera genom en kolonn av aktiverad aluminiumoxid.

Se även

• Ether

Noter

• Hill, John W. och Doris K. Kolb. Chemistry for Changing Times, 10th ed. Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall, 2004. ISBN 0536836841
• McMurry, John. Organic Chemistry, 6th ed. Belmont, CA: Brooks/Cole, 2004. ISBN 0534420052
• Morrison, Robert T. och Robert N. Boyd. Organic Chemistry, 6th ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692
• Solomons, T.W. Graham och Craig B. Fryhle. Organic Chemistry, 8th ed. Hoboken, NJ: John Wiley, 2004. ISBN 0471417998

Alla länkar hämtade 23 oktober 2017.

• ”Stronger Ether” från Dr. Nostrum.

Hexobarbital, Methohexital, Narcobarbital, Thiopental

Dietyleter,Desfluran, Enfluran, Isofluran, Metoxifluran, Metoxipropan, Sevofluran, Vinyleter

Kloroform, Halotan, Trikloretylen

Alfentanil, Anileridin, Fentanyl, Fenoperidin, Remifentanil, Sufentanil

Alfaxalon, Droperidol, Esketamin, Etomidat, Hydroxibutyrsyra, Ketamin, Minaxolon, Dikväveoxid, Propanidid, Propofol, Xenon