Les Schwabs satsning på däckbranschen började när han i början av 1952 köpte en OK Rubber Welders franchiseaffär i närliggande Prineville. Schwab var 34 år, hade en väntande fru och en 11-årig son och hade aldrig ens lagat ett punkterat däck. Han sålde sitt hus, lånade från en släkting och lånade från sin livförsäkring för att köpa franchisebutiken för 11 000 dollar, som hade en anställd och omfattade ett litet skjul som inte ens hade rinnande vatten eller badrum.

I slutet av det första året hade han nästan femdubblat försäljningen, från 32 000 dollar till 150 000 dollar. En andra butik öppnades 1953 i Redmond och en tredje i Bend 1955. Namnet på verksamheten ändrades 1956 till ”Les Schwab Tire Centers” och OK-franchisen slopades. Ur detta växte ett däckimperium med bas i Prineville som 1971 hade 34 butiker i Oregon, Washington och Idaho och 410 butiker i västra USA och en årlig försäljning på 1,6 miljarder dollar 2007. Det företag han byggde upp byggde på de anställdas lojalitet som man förtjänade genom att ge dem generösa andelar av vinsten (hälften av en butiks vinst gick till de anställda i den butiken), lukrativa förmåner och genom att endast befordra inom företaget.

I de samhällen som betjänades av butikerna blev företaget känt för sin reklam med anställda som sprang ut för att träffa kunderna, en årlig kampanj med gratis nötkött och företagets slogan: ”Om vi inte kan garantera det, så säljer vi det inte”. Trots företagets framgång vägrade Schwab att ta företaget till börsen.

Företaget flyttade sitt huvudkontor från Prineville till Bend i december 2008. Det tillkännagavs två år tidigare och bytte ut sina blygsamma envånings kontor i asfaltblock (som till det yttre liknade en däckbutik) mot ett exklusivt, trevånings campus för företagsledning. Den nya anläggningen i Bend vid Juniper Ridge ligger på 4,9 hektar och kostade 33 miljoner dollar.