I Pride of Maine Black Bear Marching Band finns det många möjligheter till ledarskap. Det finns regissör, instruktörer, trummaktörer och sektionsledare. Som medlem i bandet har medlemmarna möjlighet att bli valda som ledare för sin sektion, eller en av tre drum majors för hela bandet.

Sektionsledare är ansvariga för att lära sina sektioner hur man marscherar, drill för uppvisningarna och den musik som krävs. De förväntas också hjälpa trummaktörerna och regissören att genomföra repetitionsplanerna samt ta hand om sin sektion. De större sektionerna, såsom Dance Team och Percussion, har i allmänhet två sektionsledare på grund av sektionens storlek.

Drum majors ansvarar för att samarbeta med direktören för att se till att bandet uppnår sina mål, att vara länken mellan sektionsledarna och direktören, och måste känna till och kunna lära ut all musik och drill. De tre drum majors fungerar som drillinstruktörer på repetitionsfältet och dirigenter på uppvisningsfältet.

Alla medlemmar förväntas kunna sin musik och drill, kommunicera med sin sektionsledare och vara en positiv förebild. Alla medlemmar som är intresserade av ledarpositioner uppmuntras att prata med någon av de nuvarande ledarna om processen och kraven.