Miután DJ-ként szolgált szülővárosi cimborája, Kid Rock mellett, Uncle Kracker (született Matthew Shafer) kilépett a lemezjátszók mögül, és 2001-ben megjelentette debütáló szólóalbumát, a Double Wide címűt. Uncle Kracker 1994 óta lépett fel Rock mellett, és mindketten a funky, poszt-grunge rock és a hip-hop esztétika kombinációját részesítették előnyben. A Double Wide egy csiszolt pop kislemezt is tartalmazott “Follow Me” címmel, és az album kétszeres platinalemez lett a Top 10-es sláger hatására.

Kid Rock és Uncle Kracker gyakorlatilag családtagok voltak. Ők ketten 1987-ben találkoztak a michigani Clawsonban, ahol Rock egy korhatáros DJ versenyen pörgött a Daytona’s nevű népszerű szórakozóhelyen. Miután felfedezték közös vonzalmukat a Commodores, a Run-D.M.C., a Lynyrd Skynyrd és George Jones iránt, a páros gyorsan összebarátkozott. Kracker egyik első zenei közreműködése Rock 1996-os Early Mornin’ Stoned Pimp című lemezén volt, és társszerzője és előadója volt Rock többszörös platinalemezes áttörésének, a Devil Without a Cause-nak is. Amíg a vas forró volt, a Devil sikere után úgy döntött, hogy saját karriert indít.

A Kid Rock és Mike Bradford által producált Double Wide című Lava Records-kiadvány egy rádióbarát próbálkozás volt, amely a country, a mainstream modern rock és a rap elemeit vegyítette. Egy évvel a megjelenés után az Uncle Kracker visszatért a No Stranger to Shame című második albummal, és újabb Top Ten slágert szerzett Mentor Williams “Drift Away” című dalának hűséges feldolgozásával. Sokat merítve a korai 70-es évek rockjának inspirációjából, 2004 júniusának végén kiadta a Seventy Two & Sunny-t, de az album nem tudott felnőni elődei sikeréhez. Kracker azonban megújította a slágergyártó mivoltát azzal, hogy Kid Rock népszerű “All Summer Long” című kislemezének társszerzője lett, és 2009-ben a Happy Hour című albummal visszatért a szólójátékhoz. A következő évben Uncle Kracker a Happy Hour: The South River Road Sessions című EP-vel folytatta, amely a Happy Hour dalainak country feldolgozásait tartalmazta. Uncle Kracker következő teljes hosszúságú albuma, az első a Sugar Hill számára, miután elhagyta az Atlantic-ot, a Keith Stegall által producált Midnight Special volt, amely 2012 őszén jelent meg. 2014-ben visszatért a Lava Records kiadóhoz az “Endlessly” című kislemezzel.