A Maxwell Motors-tól a Chryslerig

A Buickról való lemondása után egy éven belül Chrysler átvette a Willys-Overland Company és a Maxwell Motor Company, Inc. irányítását. Abban az időben a Maxwell egy gyengélkedő, adósságban fuldokló vállalat volt. Chrysler nekilátott az újjáélesztésnek, és 1924 januárjában, a New York-i Autókiállításon bemutatta a Chrysler Sixet. A Chrysler új autójának zsenialitása nemcsak fejlett motortechnológiájában és stílusos megjelenésében rejlett, hanem az árában is: 2000 dollár alatt, az átlagemberek számára volt árazva. Az olcsó autó nagy sikert aratott a közönség körében, és egyetlen év alatt mintegy 32 000 darabot gyártottak és adtak el belőle. A Chrysler márka olyan sikeres volt, hogy 1925-ben a Maxwell Motor Corporationt átszervezték Chrysler Corporationné.

1928-ban a Chrysler megvásárolta a Dodge Brothers, Inc. vállalatot, és még abban az évben bemutatta az első Plymouth modellt, hogy versenyezzen a szerényebb árú Fordokkal és Chevrolet-kel. A vállalat az amerikai autóipar jelentős vállalatává vált, és Chryslert a Time magazin 1928-ban az év emberének választotta. Abban az évben nagyot lovagolt, mivel a Chrysler Corporation a General Motors és a Ford Motor Company mellett az amerikai autógyártás első osztályába lépett.

Nem elégedett meg azzal, hogy ikonikus autókat építsen, Chrysler egy ikonikus épület felállítása felé fordította figyelmét. 1928 és 1930 között ő felügyelte a Chrysler Building, a New York-i Lexington Avenue és a 42. utca sarkán álló, 77 emelet magas Art Deco felhőkarcoló építését. Az Empire State Building 1931-es elkészültéig a Chrysler Building volt a világ legmagasabb épülete. Az építmény az autógyártástól különálló vállalkozás volt, Chrysler két fiának üzleti vállalkozásaként tervezték, akik nem akartak csatlakozni apjukhoz az autóiparban.

Chrysler 1935-ben visszavonult cége elnöki posztjáról, bár haláláig az igazgatótanács elnöke maradt. 1937-ben sorozatokban publikálta élettörténetét; ezeket a cikkeket később önéletrajzba gyűjtötték össze Life of an American Workman (1950) címmel. Chrysler élettörténete éppúgy a szerelem története volt, mint a munkaé. Mint írta,

Az a szórakozás, amit kisfiúként a dolgok készítésében tapasztaltam, százszorosára nőtt, amikor férfiként elkezdtem dolgokat készíteni. A gyártásban van egy olyan alkotó öröm, amit csak a költőknek kell ismerniük. Egy nap szeretném megmutatni egy költőnek, milyen érzés megtervezni és megépíteni egy vasúti mozdonyt.”

1938-ban Chrysler agyvérzést kapott otthonában, Long Islanden, New Yorkban, és ugyanebben az évben a felesége is meghalt agyvérzésben. Két évvel később Chrysler második agyvérzést kapott, és 65 évesen meghalt. Felesége mellé temették a családi mauzóleumban a Sleepy Hollow temetőben, Tarrytown, N.Y.

Lee Iacocca