1856. december 28-án a virginiai Stauntonban születik Woodrow Wilson, a későbbi elnök. Magániskolákba jár, majd 1879-ben a Princeton Egyetemen szerez diplomát, mielőtt jogi tanulmányokat folytat a Virginiai Egyetemen, és a Johns Hopkins Egyetemen doktorál. A Princeton 1899-ben vette fel a politikatudományok professzoraként, majd 1902 és 1910 között az intézmény elnöki tisztét töltötte be. Princeton vezető igazgatóként forradalmasította a tanítási programot, és nagymértékben felelős volt azért, hogy a Princeton a jelenlegi presztízsére emelkedett. Wilson a Princeton vezetésével a Demokrata Párt vezetőinek figyelmét is felkeltette, akik arra bátorították, hogy induljon politikai tisztségért. Wilson egyszer bevallotta, hogy ha nem lépett volna be a politikába, boldogan élte volna le az életét tanítással és golfozással, kedvenc időtöltésével.
Wilson politikai karrierje, miután beindult, meteorszerű volt. Azzal kezdődött, hogy 1910-ben New Jersey kormányzójává választották; két évvel később az Egyesült Államok elnökévé választották, és ezt a tisztséget 1921-ig töltötte be.
Wilson átvezette a nemzetet az első világháborún, és nemzetközi diplomáciai örökséget hagyott maga után. Az 1914 és 1919 között vívott háború komor módon szemléltette Wilson számára a nemzetközi stabilitás és az amerikai nemzetbiztonság közötti kritikus kapcsolatot. 1919 januárjában, a háborút lezáró párizsi békekonferencián Wilson sürgette a szövetséges vezetőket, hogy dolgozzanak ki egy Nemzetek Szövetségéről szóló egyezményt, amely segítene megelőzni egy újabb pusztító világkonfliktust. Miután eladta a tervet az európai vezetőknek, Wilsonnak meg kellett győznie a Kongresszust, hogy ratifikálja azt. Ez nehezebb kihívásnak bizonyult: A Kongresszus a Szövetséget Amerika szuverenitását fenyegető veszélynek tekintette, és elutasította a megállapodás elfogadását. Wilson ettől el nem riadva 1919-ben körútra indult az Egyesült Államokban, hogy a lakosság támogatását kérje a Ligához, remélve, hogy a választók nyomást gyakorolnak majd a Kongresszusra a terv elfogadása érdekében.
A fárasztó körút, amelynek során 22 nap alatt 8000 mérföldet tett meg, annyira megviselte Wilsont, hogy október 2-án agyvérzést kapott. Felépült, és befejezte második hivatali idejét. Bár a kongresszus soha nem ratifikálta a versailles-i békeszerződést vagy a paktumot, Wilson 1920-ban Nobel-békedíjat kapott. 1924. február 23-án halt meg.