Reaktionen

Hvor vi begynder, er der et par ting, der skal overvejes, når reaktionen udføres. Diels-Alder-reaktioner er koncerterede, stereospecifikke og følger endo-reglen. Diels-Alder-reaktionen er en koncerteret reaktion, det betyder, at den kun foregår i ét trin. Desuden danner alle de atomer, der deltager i reaktionen, bindinger samtidig.

For det andet er Diels-Alder-reaktioner stereospecifikke, det vil sige, at de substituenter, der er knyttet til både dienet og dienofilen, bevarer deres stereokemi under hele reaktionen, f.eks. hvis de funktionelle grupper på dienofilen er trans til hinanden i reaktanterne, bør de forblive trans til hinanden i produkterne. Se illustrationen nedenfor for at opklare eventuel forvirring.

For det tredje er Diels-Alder-reaktioner styret af endorelen. det betyder, at når der dannes en broget ring, er de substituenter, der er bundet til dienofilen, enten trans eller cis i forhold til broen. hvad nu hvis der er mere end to ting knyttet til dienofilen? ja, så vil to af dem pege mod endosiden og de to andre mod exo-siden.Som almindelige konventioner har påpeget, peger de funktionelle grupper, der er bundet på højre side af dienofilen, mod endosiden (dvs. væk fra broen), og de grupper, der er bundet til venstre for dienofilen, peger mod eksosiden (dvs. mod broen).

Den anden del af reglen er, at substituenter på venstre side af dienofilen anses for at være på endosiden i produktet, og at substituenter bundet til højre side anses for at være exo. det betyder, at endosubstituenter peger nedad og exo-substituenter peger opad i det endelige produkt. et eksempel på dette kan ses nedenfor.

Skriv et svar

Din e-mailadresse vil ikke blive publiceret.