De reactie

Voordat we beginnen, zijn er een paar dingen om rekening mee te houden bij het uitvoeren van de reactie. Diels-Alder reacties zijn gecoördineerd, stereospecifiek, en volgen de endo-regel. De Diels-Alder reactie is een gecoördineerde reactie, dat wil zeggen dat ze in slechts één stap verloopt. Bovendien vormen alle atomen die aan de reactie deelnemen gelijktijdig bindingen.

Ten tweede zijn Diels-Alder reacties stereospecifiek. Dit betekent dat de substituenten aan zowel het diene als het dienofiel hun stereochemie gedurende de reactie behouden. Bijvoorbeeld, als de functionele groepen op het dienofiel trans zijn ten opzichte van elkaar in de reactanten, dan zouden ze trans moeten blijven ten opzichte van elkaar in de producten. Bekijk de onderstaande illustratie om eventuele verwarring op te helderen.

Derde, Diels-Alder reacties worden beheerst door de endorule.Dit betekent dat telkens wanneer een overbrugde ring wordt gevormd, de substituenten gebonden aan het dienofiel trans of cis zijn aan de brug.Wat als er meer dan twee dingen aan het dienofiel vastzitten? Welnu, twee van hen zullen naar de endo-kant wijzen en de andere twee zullen naar de exo-kant gaan.Zoals de gangbare conventies aangeven, gaan de functionele groepen die aan de rechterkant van het dienofiel zijn vastgehecht in de richting van de endo-kant (d.w.z. weg van de brug) en de groepen die aan de linkerkant van het dienofiel zijn vastgehecht, wijzen in de richting van de exo-kant (d.w.z. in de richting van de brug).

Het tweede deel van de regel is dat substituenten aan de linkerkant van het dienofiel worden beschouwd als aan de endo-kant in het product en dat substituenten die aan de rechterkant zijn gebonden, worden beschouwd als exo.Wat dit betekent is dat endo-substituenten naar beneden wijzen en exo-substituenten naar boven in het eindproduct.Een voorbeeld hiervan is hieronder te zien.

Geef een antwoord

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd.