La réaction

Avant de commencer, il y a quelques éléments à prendre en compte pour réaliser la réaction. Les réactions de Diels-Alder sont concertées, stéréospécifiques et suivent la règle endo. La réaction de Diels-Alder est une réaction concertée, ce qui signifie qu’elle se produit en une seule étape. De plus, tous les atomes qui participent à la réaction forment des liaisons simultanément.

Deuxièmement, les réactions de Diels-Alder sont stéréospécifiques.Cela signifie que les substituants attachés au diène et au diénophile conservent leur stéréochimie tout au long de la réaction.Par exemple, si les groupes fonctionnels sur le diénophile sont trans les uns par rapport aux autres dans les réactifs, ils devraient rester trans par rapport aux produits. Regardez l’illustration ci-dessous pour dissiper toute confusion.

Troisièmement, les réactions de Diels-Alder sont régies par l’endorule.Cela signifie que chaque fois qu’un cycle ponté est formé, les substituants liés au diénophile sont soit trans, soit cis par rapport au pont.Et s’il y a plus de deux choses attachées au diénophile ? Eh bien, deux d’entre elles pointeront vers le côté endo et les deux autres iront vers le côté exo.Comme les conventions courantes l’ont souligné, les groupes fonctionnels liés sur le côté droit du diénophile vont vers le côté endo (c’est-à-dire loin du pont) et les groupes attachés à gauche du diénophile pointent vers le côté exo (c’est-à-dire vers le pont).

La deuxième partie de la règle est que les substituants du côté gauche du diénophile sont considérés comme étant du côté endo dans le produit et que les substituants liés au côté droit sont considérés comme étant exo.Ce que cela signifie, c’est que les substituants endo pointent vers le bas et les substituants exo pointent vers le haut dans le produit final.Un exemple de ceci peut être vu ci-dessous.