La Reacción

Antes de empezar, hay que tener en cuenta algunas cosas a la hora de llevar a cabo la reacción. Las reacciones de Diels-Alder son concertadas, estereoespecíficas y siguen la regla del endo. La reacción de Diels-Alder es una reacción concertada, esto significa que se produce en un solo paso. Además, todos los átomos que participan en la reacción forman enlaces simultáneamente.

En segundo lugar, las reacciones de Diels-Alder son estereoespecíficas.Esto significa que los sustituyentes unidos tanto al dieno como al dienófilo conservan su estereoquímica a lo largo de la reacción.Por ejemplo, si los grupos funcionales del dienófilo son trans entre sí en los reactantes, deberían permanecer trans entre los productos. Vea la siguiente ilustración para aclarar cualquier confusión.

En tercer lugar, las reacciones de Diels-Alder se rigen por el endórgano.Esto significa que siempre que se forme un anillo con puente, los sustituyentes unidos al dienófilo son trans o cis al puente.¿Y si hay más de dos cosas unidas al dienófilo?Pues bien, dos de ellas apuntarán hacia el lado endo y las otras dos irán hacia el lado exo.Como las convenciones comunes han señalado, los grupos funcionales unidos al lado derecho del dienófilo van hacia el lado endo (es decir, lejos del puente) y los grupos unidos a la izquierda del dienófilo apuntan hacia el lado exo (es decir, hacia el puente).

La segunda parte de la regla es que los sustituyentes del lado izquierdo del dienófilo se consideran en el lado endo en el producto y que los sustituyentes unidos al lado derecho se consideran exo.Lo que esto significa es que los sustituyentes endo apuntan hacia abajo y los sustituyentes exo apuntan hacia arriba en el producto final.Un ejemplo de esto se puede ver a continuación.